methyl (2S)-4-[[(2S,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-methoxy-2-methyloxolan-2-yl]methylsulfanyl]-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butanoate | 1053263-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-4-[[(2S,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-methoxy-2-methyloxolan-2-yl]methylsulfanyl]-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butanoate
• CAS: 1053263-90-3
• 化学式: C₁₄H₂₂F₃NO₇S
• 分子量: 405.392
• InChiKey: AZBBIXRJTHQZLF-SHOJYFSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-4-[[(2S,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-methoxy-2-methyloxolan-2-yl]methylsulfanyl]-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butanoate 在 lithium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 TEA 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 S-(4'-Methyladenosyl)-L-homocysteine
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymic Synthesis of 4-Substituted Riboses. S-(4'-Methyladenosyl)-L-homocysteine

  摘要：

  The synthesis of 4-C-methyl-D-ribose, 4-C-methyl-D-ribose, D-ribose-4-d, and L-ribose derivatives as well as the title nucleoside by a chemoenzymatic strategy beginning from cyclopentadiene is described.

  DOI：

  10.1021/jo00099a005
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6aS)-5-Bromo-2,2,4-trimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 锂硼氢 、 二甲基硫 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl (2S)-4-[[(2S,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-methoxy-2-methyloxolan-2-yl]methylsulfanyl]-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymic Synthesis of 4-Substituted Riboses. S-(4'-Methyladenosyl)-L-homocysteine

  摘要：

  The synthesis of 4-C-methyl-D-ribose, 4-C-methyl-D-ribose, D-ribose-4-d, and L-ribose derivatives as well as the title nucleoside by a chemoenzymatic strategy beginning from cyclopentadiene is described.

  DOI：

  10.1021/jo00099a005