咖啡呋喃 | 26693-24-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 咖啡呋喃
• 中文别名: 香料
• 英文名称: kahweofuran
• 英文别名: 6-methyl-2,3-dihydrothieno[2,3-c]furan
• CAS: 26693-24-3
• 化学式: C₇H₈OS
• 分子量: 140.206
• InChiKey: WQOKVCDOEDFSAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  193℃
• 密度：
  1.197
• 闪点：
  70℃
• LogP：
  0.402 (est)
• 保留指数：
  1197;1176;1218;1202;1213;1199;1202;1204;1203;1199;1215;1209

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醇 在 Wilkinson's catalyst 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 咖啡呋喃
  参考文献：
  名称：

  kahweofuran及其衍生物，咖啡香气成分的快速合成

  摘要：

  Kahweofuran，作为烘焙咖啡的冲击风味成分，具有6-甲基-2,3-dihydrothieno [2,3- c ]呋喃结构，是通过2-乙酰基-3-羟甲基噻吩通过使用威尔金森的催化剂。类似地，还以有利的产率实现了4-甲基，6-乙基和4，6-二甲基衍生物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.087

文献信息

• The conundrum of odourless Kahweofuran, a roasting “flavour” of coffee
  作者：Ian S.C. King、David W. Knight

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131871

  日期：2021.2

  A new synthesis of the dihydrothieno [2,3-c]furan Kahweofuran, isolated from coffee extracts, reveals it probably does not possess the intense and ‘violent’ sulfurous odour previously ascribed to it. We speculate that trace amounts of thiol compound(s) present as impurities in the original isolate and perhaps in other synthetic samples are instead responsible. Key steps in the present approach are

  该二氢的新合成[2,3- Ç ]呋喃Kahweofuran，从咖啡提取物中分离，表明它可能不会不具有以前所赋予的激烈，“暴力”硫磺气味。我们推测，痕量的硫醇化合物作为杂质存在于原始分离物中，也许还存在于其他合成样品中，是造成这种情况的原因。本方法的关键步骤是通过5-内切-碘化环化来建立呋喃环，以及最终的高效铜催化的中间体3-碘呋喃分子内C-S键形成。
• Novel Synthesis of Kahweofuran: A Flavour Component of Roasted Coffee
  作者：Weili Li

  DOI：10.14233/ajchem.2013.13818

  日期：——

  Kahweofuran (1), one of the impact flavours of roasted coffee and possesses 6-methyl-2,3-dihydrothieno[2,3-c]furan structure, was obtained from 4,5-dihydrothiophen-3(2H)-one through six steps.

  Kahweofuran（1），是烘焙咖啡的一种重要风味成分，具有6-甲基-2,3-二氢噻吩[2,3-c]呋喃的结构，通过六个步骤从4,5-二氢噻吩-3(2H)-酮获得。
• カフェオフランまたはその誘導体の製造方法
  申请人：三栄源エフ・エフ・アイ株式会社

  公开号：JP2019172582A

  公开（公告）日：2019-10-10

  【課題】カフェオフラン又はその誘導体の効率的な合成方法の提供。【解決手段】３−ヒドロキシメチルチオフェンの２位にヒドロキシアルキル基を導入する工程、３位置換基の水酸基に保護基を導入する工程、２位置換基の水酸基を酸化する工程、３位置換基の水酸基を脱保護する工程、得られた中間体を遷移金属触媒の存在下で還元及び環化する工程からなる化合物（６）の製造方法。【選択図】なし

  【问题】提供咖啡馆奥弗朗或其衍生物的有效合成方法。 【解决方案】制备化合物(6)的步骤包括：在3-羟甲基噻吩的2位引入羟基烷基；在3位取代基的羟基中引入保护基；氧化2位取代基的羟基；去除3位取代基的保护基；在过渡金属催化剂存在下还原和环化得到中间体的步骤。 【选择图】无
• ODOR-MODULATING AGENT AND ODOR-MODULATING METHOD
  申请人：Yamamoto Perfumery Co. Ltd.

  公开号：EP3467078A1

  公开（公告）日：2019-04-10

  The present invention provides an odor-modulating agent that modulates malodors generated in daily living environments or industries to different odors so that harm caused by the malodors can be easily solved, and an odor-modulating method. Specifically, the present invention provides an odor-modulating agent comprising at least one oxygen-containing cyclic compound selected from the group consisting of furan compounds, pyran compounds, and cyclopentanone derivatives.

  本发明提供了一种气味调节剂，可调节日常生活环境或行业中产生的不同气味的恶臭，从而轻松解决恶臭带来的危害，本发明还提供了一种气味调节方法。具体来说，本发明提供了一种气味调节剂，该气味调节剂包含至少一种含氧环状化合物，该化合物选自由呋喃化合物、吡喃化合物和环戊酮衍生物组成的组。
• Gorzynsky, Marek; Rewicki, Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 4, p. 625 - 637
  作者：Gorzynsky, Marek、Rewicki, Dieter

  DOI：——

  日期：——