3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-1,2:4,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 121388-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-1,2:4,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6R)-2-[[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 121388-86-1
• 化学式: C₃₉H₄₈O₁₁
• 分子量: 692.804
• InChiKey: QNFUSXKZCGPZHX-KIDWABFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-1,2:4,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 2,2'-azobisbutyronitrile 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→3)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Gurjar, M. K.; Ghosh, P. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 1063 - 1064

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 生成 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-1,2:4,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Gurjar, M. K.; Ghosh, P. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 1063 - 1064

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Glycosidation of 1,2-Anhydrosugars
  作者：Yao Li、Pingping Tang、Youxi Chen、Biao Yu

  DOI：10.1021/jo8003875

  日期：2008.6.1

  Being able to increase the yield by >20% compared to the conventional use of anhydrous zinc chloride (>1 equiv) as a promoter, Ph3PAuOTf is disclosed to be a superior catalyst for the well-established glycosylation reaction with 1,2-anhydrosugars as donors.