1,2-O:5,6-S,O-di-isopropylidene-3-O-methanesulphonyl-5-thio-α-D-glucofuranose | 103090-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O:5,6-S,O-di-isopropylidene-3-O-methanesulphonyl-5-thio-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 1,2-O-5,6-S,O-di-isopropylidene-3-O-methylsulphonyl-5-thio-α-D-glucofuranose；[(3aR,5S,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-oxathiolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] methanesulfonate
• CAS: 103090-77-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₇S₂
• 分子量: 354.445
• InChiKey: KXYQXFAXELEKER-KAMPLNKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O:5,6-S,O-di-isopropylidene-3-O-methanesulphonyl-5-thio-α-D-glucofuranose 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 双丙酮葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Al-Masoudi, Najim A. L.; Hughes, Neil A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1413 - 1420

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮葡萄糖 生成 1,2-O:5,6-S,O-di-isopropylidene-3-O-methanesulphonyl-5-thio-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Al-Masoudi, Najim A. L.; Hughes, Neil A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1413 - 1420

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 5-thio-d-allose and the methyl 5-thio-α- and -β-d-allopyranosides
  作者：Najim A.L. Al-Mosoudi、Neil A. Hughes

  DOI：10.1016/0008-6215(86)80033-7

  日期：1986.4

  Abstract 5,6-Anhydro-1,2- O -isopropylidene-3- O -methanesulphonyl-α- d -idofuranose was converted, via the related gluco -5,6-episulphide, into 6- O -acetyl-5- S -acetyl-1,2- O -isopropylidene-3- O -methanesulphonyl-5- thio-α- d -glucofuranose ( 9 ). Replacement of the acetyl groups of 9 , or the related 3-toluene- p -sulphonate, by an isopropylidene group and saponification of the sulphonate group

  摘要5,6-脱水-1,2-O-异亚丙基-3-O-甲磺酰基-α-d-异呋喃糖经相关的葡萄糖-5,6-异硫醚转化为6-O-乙酰基-5-S -乙酰基-1,2-O-异亚丙基-3-O-甲磺酰基-5-硫代-α-d-葡萄糖呋喃糖（9）。用异亚丙基取代9或相关的3-甲苯-对-磺酸酯的乙酰基并将磺酸酯基皂化，得到1,2-O：5,6-S，O-二-异亚丙基-5-硫代-α-d-葡萄糖呋喃糖（2）。通过氧化-还原序列在C-3为2时的差向异构化得到1,2-O：5,6-S，O-二-异亚异丙基-5-硫代-α-d-铝呋喃糖（20），其被水解为5-硫代-d-阿洛糖（1）。从1或通过20的甲醇分解制得5-硫代α-和-β-dd-吡喃果糖苷甲基。2的相似水解或甲醇分解分别得到5-硫代-d-葡萄糖或甲基5-硫代-α-和-β-d-吡喃葡萄糖苷，因此为这些化合物的较早合成路线提供了便利的变化。给出了这些5-硫代别和葡萄糖衍生物中的几种的13
• AL-MASOUDI, NAJIM A. L.;HUGHES, NEIL A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 6, 1413-1420
  作者：AL-MASOUDI, NAJIM A. L.、HUGHES, NEIL A.

  DOI：——

  日期：——