1,2-O:5,6-S,O-di-isopropylidene-5-thio-α-D-glucofuranose | 72045-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O:5,6-S,O-di-isopropylidene-5-thio-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 1,2-O;5-S,6-O-di-isopropylidene-5-thio-α-D-glucofuranose；(3aR,5S,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-oxathiolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 72045-03-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅S
• 分子量: 276.354
• InChiKey: BXQFGEUHKSMUGB-JDDHQFAOSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O:5,6-S,O-di-isopropylidene-5-thio-α-D-glucofuranose 在 草酰氯 、 三乙胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.67h， 以57%的产率得到1,2-O-5,6-S,O-di-isopropylidene-5-thio-β-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  截短的β-（1→3）-葡聚糖模拟物的1,5-二硫代-d-laminaribiose，三糖和四糖的合成和评价。

  摘要：

  描述了一系列β-（1→3）-葡聚糖的二糖，三糖和四糖类似物的制备和表征，其中每个吡喃糖苷环被5-硫代吡喃糖基环取代，每个糖苷氧被硫醚取代。这些低聚的1,5-二硫代-d-吡喃葡萄糖衍生物已显示出分别通过荧光抗CR3和抗Dectin-1抗体抑制人嗜中性粒细胞和小鼠巨噬细胞的染色。还证明了该化合物刺激吞噬作用和胞饮作用，表明与补体受体3（CR3）和Dectin-1的碳水化合物结合域结合。在三糖模拟物的水平上，所有三种测定的活性均最佳，这表明，尽管硫醚取代醚氧会导致与芳香族衬里的疏水结合袋具有更大的亲和力，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01645
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O:5,6-S,O-di-isopropylidene-3-O-methanesulphonyl-5-thio-α-D-glucofuranose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到1,2-O:5,6-S,O-di-isopropylidene-5-thio-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  5-硫代-d-阿洛糖和甲基5-硫代-α-和-β-d-吡喃果糖苷的合成

  摘要：

  摘要5,6-脱水-1,2-O-异亚丙基-3-O-甲磺酰基-α-d-异呋喃糖经相关的葡萄糖-5,6-异硫醚转化为6-O-乙酰基-5-S -乙酰基-1,2-O-异亚丙基-3-O-甲磺酰基-5-硫代-α-d-葡萄糖呋喃糖（9）。用异亚丙基取代9或相关的3-甲苯-对-磺酸酯的乙酰基并将磺酸酯基皂化，得到1,2-O：5,6-S，O-二-异亚丙基-5-硫代-α-d-葡萄糖呋喃糖（2）。通过氧化-还原序列在C-3为2时的差向异构化得到1,2-O：5,6-S，O-二-异亚异丙基-5-硫代-α-d-铝呋喃糖（20），其被水解为5-硫代-d-阿洛糖（1）。从1或通过20的甲醇分解制得5-硫代α-和-β-dd-吡喃果糖苷甲基。2的相似水解或甲醇分解分别得到5-硫代-d-葡萄糖或甲基5-硫代-α-和-β-d-吡喃葡萄糖苷，因此为这些化合物的较早合成路线提供了便利的变化。给出了这些5-硫代别和葡萄糖衍生物中的几种的13

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80033-7

文献信息

• AL-MASOUDI, NAJIM A. L.;HUGHES, NEIL A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 6, 1413-1420
  作者：AL-MASOUDI, NAJIM A. L.、HUGHES, NEIL A.

  DOI：——

  日期：——