(−)-cylindrocyclophane F | 141854-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (−)-cylindrocyclophane F
• 英文别名: (-)-cylindrocyclophane F；cylindrocycloprophane F；cylindrocyclophane F；(3S,8S,14S,19S)-8,19-dibutyl-3,14-dimethyltricyclo[18.2.2.29,12]hexacosa-1(22),9,11,20,23,25-hexaene-10,21,24,26-tetrol
• CAS: 141854-69-5
• 化学式: C₃₆H₅₆O₄
• 分子量: 552.838
• InChiKey: AAGAYZNADYXWIQ-ATACATFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4E,7S,13S,15E,18S)-2,13-dibutyl-11,22,23,25-tetramethoxy-7,18-dimethyltricyclo[18.2.2.29,12]hexacosa-1(23),4,9(26),10,12(25),15,20(24),21-octaene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.5h， 生成 (−)-cylindrocyclophane F
  参考文献：
  名称：

  (-)-Cylindrocyclophanes A 和 F 的全合成利用烯烃交叉复分解反应的可逆性质

  摘要：

  已实现 C(2)-对称 (-)-cylindrocyclophanes A 和 F（1a 和 1f）的高效全合成。初始策略的特点是使用常见的高级中间体以逐步方式组装所需的 1f 大环，依次利用 Myers 还原偶联，然后进行闭环复分解。在第二代策略中，发现并利用了显着的跨烯烃复分解二聚级联反应，以从二烯基单体组装 1a 和 1f 所需的 [7,7]-对环芳烃大环。成功的合成还包括有效使用 Danheiser 环化来构建用于 Myers 还原偶联和复分解二聚化策略的底物。最后，

  DOI：

  10.1021/ja0106164

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Cylindrocyclophanes A and F through Cyclodimerization and a Ramberg-Bäcklund Reaction
  作者：K. C. Nicolaou、Ya-Ping Sun、Henry Korman、David Sarlah

  DOI：10.1002/anie.201003500

  日期：2010.8.9

  Two make a cycle: A Ramberg–Bäcklund reaction was employed to form the macrocyclic carbon skeleton of the marine natural products cylindrocyclophanes A and F in an asymmetric synthesis through a head‐to‐tail dimerization approach (see scheme).

  两个循环：采用 Ramberg-Bäcklund 反应，通过头对尾二聚化方法在不对称合成中形成海洋天然产物环环芳烃 A 和 F 的大环碳骨架（参见方案）。
• Total Synthesis of (−)‐Cylindrocyclophane F: A Yardstick for Probing New Catalytic C−C Bond‐Forming Methodologies
  作者：Dino Berthold、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.201804585

  日期：2018.11.13

  (−)‐cylindrocyclophane F is presented, using a cross olefin metathesis dimerization strategy for construction of the [7,7]‐paracyclophane macrocycle. The synthesis of the dimerization building block includes a Pd‐catalyzed sp3‐sp2 Negishi cross coupling of a sterically hindered Zn‐reagent with an aromatic triflate, an enantiospecific Zn‐catalyzed sp3‐sp3 cross coupling of an α‐hydroxy ester triflate with a Grignard

  提出了一个短而有效的C 2对称（-）-cylindrodrophane F的全合成，使用交叉烯烃复分解二聚化策略来构建[7,7] -paracyclophane大环。二聚化结构单元的合成包括空间受阻的Zn试剂与芳族三氟甲磺酸酯的Pd催化的sp 3 -sp 2 Negishi交叉偶联，α-羟基酯的对映体特异性Zn催化的sp 3 -sp 3交叉偶联。用格氏试剂对三氟甲磺酸酯和富电子芳烃进行对映选择性Rh催化的C-烯丙基化。
• Chemoenzymatic Synthesis of Cylindrocyclophanes A and F and Merocyclophanes A and D
  作者：Kai‐Yue Chen、Hua‐Qi Wang、Ye Yuan、Shu‐Bin Mou、Zheng Xiang

  DOI：10.1002/anie.202307602

  日期：2023.11.13

  Cylindrocyclophanes A and F and merocyclophanes A and D were synthesized by a chemoenzymatic approach. The synthesis features an enzymatic Friedel–Crafts alkylation, reagent-controlled lithiation–borylation chemistry, cobalt-catalyzed asymmetric hydroboration, and Ni- or Pd-catalyzed alkyl–alkyl cross-coupling.

  环芳烷A和F以及亚环芳烷A和D是通过化学酶法合成的。该合成采用酶促弗里德尔-克来福特烷基化、试剂控制的锂化-硼化化学、钴催化的不对称硼氢化反应以及镍或钯催化的烷基-烷基交叉偶联。
• Total Synthesis of (−)-Cylindrocyclophane F
  作者：Amos B. Smith、Sergey A. Kozmin、Daniel V. Paone

  DOI：10.1021/ja991538b

  日期：1999.8.1
• Assembly of (−)-Cylindrocyclophanes A and F via Remarkable Olefin Metathesis Dimerizations
  作者：Amos B. Smith、Sergey A. Kozmin、Christopher M. Adams、Daniel V. Paone

  DOI：10.1021/ja000430p

  日期：2000.5.1