(2S,3R,4E,8E,2'R)-2-(2'-hydroxyhexadecanoyl)amino-4,8-octadiene-1,3-diol | 115031-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4E,8E,2'R)-2-(2'-hydroxyhexadecanoyl)amino-4,8-octadiene-1,3-diol
• 英文别名: (2S,3R,2'R,4E,8E)-2-(hexadecanoylamino)-4,8-octadecadiene-1,3,2′-triol；(2S,3R,4E,8E,2'R)-2-(2'-hydroxyhexadecanoyl)amino-4,8-octadecadiene-1,3-diol；(2R)-N-[(2S,3R,4E,8E)-1,3-dihydroxyoctadeca-4,8-dien-2-yl]-2-hydroxyhexadecanamide
• CAS: 115031-71-5
• 化学式: C₃₄H₆₅NO₄
• 分子量: 551.894
• InChiKey: BGCIWBMYVKHZNX-QYJGJREYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  703.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E,8E,2'R)-2-(2'-hydroxyhexadecanoyl)amino-4,8-octadiene-1,3-diol 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 大豆脑苷 I
  参考文献：
  名称：

  Sphingadienine型葡萄糖脑苷脂1的合成

  摘要：

  Sphinga-4,8-​​二烯胺衍生物是通过三种途径由乙烯基环氧化合物5合成的。首先，5与2-十二碳烯基氰基癸酸酯的反应以高收率提供了（4 E，8 E）-和（4 E，8 Z）-鞘氨二烯衍生物的1：1混合物。其次，通过烯丙基溴-烯丙基砜偶联，然后进行脱磺酰化，选择性地合成了（4 E，8 E）-异构体。第三，通过S N选择性合成（4 E，8 Z）-异构体二（氰基甲基）铜-锂的2′-型添加，然后Wittig烯烃化。这些合成的中间体被转化为具有钙离子电活性的鞘氨二烯型葡糖脑苷脂1a和1b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01018-2
• 作为产物：
  描述：

  大豆脑苷 I 在 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以5.6 mg的产率得到(2S,3R,4E,8E,2'R)-2-(2'-hydroxyhexadecanoyl)amino-4,8-octadiene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Sphingolipids and glycerolipids. I. Chemical structures and ionophoretic activities of soya-cerebrosides I and II from soybean.

  摘要：

  从大豆（豆科）的种子大豆中分离出两种鞘糖脂，称为大豆脑苷脂 I 和 II，它们的化学结构已根据物理化学证据和几种化学降解反应得到阐明。通过使用新构建的液膜型装置（W-08）测量离子传输和离子结合活性，并采用使用人红细胞膜的方法测量离子渗透性，发现大豆脑苷脂II 对 Ca2+ 离子表现出离子电渗活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2933

文献信息

• Novel ceramide 1-sulfates, potent DNA topoisomerase I inhibitors isolated from the Bryozoa Watersipora cucullata
  作者：Makoto Ojika、Go Yoshino、Youji Sakagami

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00852-6

  日期：1997.6

  Two ceramide 1-sulfates 1 and 2 have been isolated from the Japanese Bryozoa Watersipora cucullata as new potent inhibitors of a human DNA topoisomerase I. The gross structures of 1 and 2 were determined by spectroscopic analysis, and their absolute stereochemistry was elucidated by the optical data of degradation products.

  从日本Bryozoa Watersipora cucullata中分离出了两种神经酰胺1-硫酸盐1和2，作为人类DNA拓扑异构酶I的新有效抑制剂。通过光谱分析确定了1和2的总体结构，并通过光学方法阐明了它们的绝对立体化学。降解产物的数据。
• Mori, Kenji; Kinsho, Takeshi, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 807 - 814
  作者：Mori, Kenji、Kinsho, Takeshi

  DOI：——

  日期：——
• SHIBUYA, HIROTAKA;KAWASHIMA, KEIKO;SAKAGAMI, MASAHIRO;KAWANISHI, HIROYUKI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N1, C. 2933-2938
  作者：SHIBUYA, HIROTAKA、KAWASHIMA, KEIKO、SAKAGAMI, MASAHIRO、KAWANISHI, HIROYUKI+

  DOI：——

  日期：——
• MORI, KENJI;KINSHO, TAKESHI, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 8, C. 807-814
  作者：MORI, KENJI、KINSHO, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Sphingadienine-type Glucocerebrosides 1
  作者：Teiichi Murakami、Toshimi Shimizu、Kazuhiro Taguchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01018-2

  日期：2000.1

  Sphinga-4,8-dienine derivatives were synthesized from a vinyl-epoxide 5 via three routes. First, reaction of 5 with 2-dodecenyl cyanocuprate afforded a 1:1 mixture of (4E,8E)- and (4E,8Z)-sphingadienine derivatives in high yield. Second, the (4E,8E)-isomer was selectively synthesized via allylic bromide-allylic sulfone coupling followed by desulfonylation. Third, the (4E,8Z)-isomer was selectively

  Sphinga-4,8-​​二烯胺衍生物是通过三种途径由乙烯基环氧化合物5合成的。首先，5与2-十二碳烯基氰基癸酸酯的反应以高收率提供了（4 E，8 E）-和（4 E，8 Z）-鞘氨二烯衍生物的1：1混合物。其次，通过烯丙基溴-烯丙基砜偶联，然后进行脱磺酰化，选择性地合成了（4 E，8 E）-异构体。第三，通过S N选择性合成（4 E，8 Z）-异构体二（氰基甲基）铜-锂的2′-型添加，然后Wittig烯烃化。这些合成的中间体被转化为具有钙离子电活性的鞘氨二烯型葡糖脑苷脂1a和1b。