methyl (3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside | 210472-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 210472-17-6
• 化学式: C₃₃H₃₉NO₁₈
• 分子量: 737.669
• InChiKey: FSXMNTFTYKSPLD-GUQRDQQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  232
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 methyl 6-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-（1→4）-半乳糖基转移酶识别受体的新特征

  摘要：

  摘要为了理解β-（1→4）-半乳糖基转移酶如何识别其糖基受体，使用合成的2-乙酰氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖（N-乙酰基葡萄糖胺）衍生物（其中1-，2为-，3-，4-和6-位被系统地取代。3-，4-和6-位的羟基被氟化物，硫醇或氢取代。为了修饰2-位，将乙酰胺基转化为乙氨基，N-甲基乙酰胺基和乙酰氧基。对于异头位置，引入了几个糖残基作为N-乙酰氨基葡糖苷的糖苷配基。使用合成的N-乙酰氨基葡糖衍生物的半乳糖转移试验表明，乙酰氨基和4-羟基对于N-乙酰氨基葡糖与β-（1→4）-半乳糖基转移酶的结合都是必不可少的。该测定还显示在6-位具有大取代的N-乙酰氨基葡糖可以被识别为受体。建议在这种情况下，大取代基的位置远离催化位点或不在酶的位置。由于2-乙酰氨基和4-羟基对于识别至关重要，因此由2、3和4位组成的一面可能面向受体结合位点。建议在这种情况下，大取代基的位置远离催化位点或不在酶的位置。由于

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10093-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 、 乙酸酐 在 高氯酸 作用下， 反应 0.33h， 以95%的产率得到methyl (3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  温和有效的方法，使用HClO 4 -SiO 2裂解亚苄基乙缩醛并将乙缩醛直接转化为乙酸酯

  摘要：

  HClO 4 -SiO 2已成功用于亚苄基乙缩醛的脱保护和将亚苄基乙缩醛直接转化为相应的二-O-乙酸酯。反应非常快，收率非常好。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.133