白芷属脑 | 31575-93-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 香豆素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 白芷属脑
• 英文名称: heraclenol
• 英文别名: 8-(2,3-dihydroxy-3-methylbutoxy)psoralen；8-(2',3'-dihydroxyisopentyloxy)psoralen；(+)-heraclenol；(R)-heraclenol；9-[(2R)-2,3-dihydroxy-3-methylbutoxy]furo[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 31575-93-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₆
• 分子量: 304.299
• InChiKey: FOINLJRVEBYARJ-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  544.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• LogP：
  1.063 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

概述

白芷为伞形科植物白芷或杭白芷的根，药名为白芷属脑，《神农本草经》中有记载。又名香白芷，主产于浙江、四川、河北和河南等地。辛，温；入肺、胃经。具有祛风、燥湿、止痛、排脓、生肌的功效。

• 治疗感冒风寒引起的头痛鼻塞、牙痛、眉棱骨痛、鼻渊、肠风痔漏以及赤白带下。

用途

白芷属脑辛，温；入肺、胃经。具有祛风、燥湿、止痛、排脓、生肌的功效。

• 治疗感冒风寒引起的头痛鼻塞、牙痛、眉棱骨痛、鼻渊、肠风痔漏以及赤白带下。

  • 另外，还可用于痈疽疮疡的治疗，煎服或研末调敷；皮肤瘙痒和蛇咬伤可采用研末调敷的方法。

• 白芷叶：煎水洗治丹毒、瘾疹及风疮。

生物活性

Heraclenol 是一种从当归果实中分离出的香豆素，具有抗菌活性。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-白藏属脑 在 CHIRALPAKIF 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 (-)-heraclenol 、 白芷属脑
  参考文献：
  名称：

  Chemical profile of the roots of Clausena lansium and their inhibitory effects of the over-activation in BV-2 microglial cells

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2024.114008

文献信息

• Two New Coumarin Derivatives from the Roots of<i>Heracleum rapula</i>
  作者：Xue-Mei Niu、Sheng-Hong Li、Li-Xin Wu、Ling Li、Li-Hui Gao、Han-Dong Sun

  DOI：10.1055/s-2004-827164

  日期：2004.6

  Two new coumarins, 13-O-[β-D-apiofuranosyl(1→6)-β-D-glucopyranosyl]-(12R)-heraclenol (1) and (12R,12′′R)-diheraclenol (2) were isolated from the acetone extract of the fresh roots of Heracleum rapula. Their structures were determined by means of spectroscopic analysis and, in the case of compound 1, the structure elucidation was supported by acid hydrolysis. Compound 1 is a coumarin glycoside while 2 is a coumarin dimer. The inhibitory effects of 1, its aglycone (3), and 2 on rabbit platelet aggregation induced by PAF, AA and ADP were tested. Weak activities were observed for each compound with the percentages of inhibition in the range of 0.7 - 24.8 %.

  两种新的香豆素，13-O-[β-D-apiofuranosyl(1→6)-β-D-glucopyranosyl]-(12R)-heraclenol (1) 和 (12R,12′′R)-diheraclenol (2) 是从Heracleum rapula 新鲜根的丙酮提取物中分离出来。它们的结构是通过光谱分析确定的，对于化合物 1，其结构阐明得到了酸水解的支持。化合物1是香豆素糖苷，而2是香豆素二聚体。检测1及其苷元(3)、2对PAF、AA、ADP诱导的兔血小板聚集的抑制作用。观察到每种化合物的活性较弱，抑制百分比在 0.7 - 24.8% 范围内。
• Chemical profile of the roots of Clausena lansium and their inhibitory effects of the over-activation in BV-2 microglial cells
  作者：Yingjie Wang、Gang Chen、Di Zhou、Libin Xu、Qingqi Meng、Bin Lin、Jinle Hao、Fuxin Sun、Yue Hou、Ning Li

  DOI：10.1016/j.phytochem.2024.114008

  日期：2024.4