(12R)-13-O-[β-D-apiofuranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranosyl]heraclenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (12R)-13-O-[β-D-apiofuranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranosyl]heraclenol
• 英文别名: 13-O-[β-D-apiofuranosyl (1->6)-β-D-glucopyranosyl]-heraclenol；Heraclenol 3'-O-[beta-D-apiofuranosyl-(1-6)-beta-D-glucopyranoside]；9-[(2R)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4R)-3,4-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxymethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-2-hydroxy-3-methylbutoxy]furo[3,2-g]chromen-7-one
• 化学式: C₂₇H₃₄O₁₅
• 分子量: 598.558
• InChiKey: AGQARHVGJIEPHM-PMTISCEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12R)-13-O-[β-D-apiofuranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranosyl]heraclenol 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以5 mg的产率得到白芷属脑
  参考文献：
  名称：

  Two New Coumarin Derivatives from the Roots ofHeracleum rapula

  摘要：

  两种新的香豆素，13-O-[β-D-apiofuranosyl(1→6)-β-D-glucopyranosyl]-(12R)-heraclenol (1) 和 (12R,12′′R)-diheraclenol (2) 是从Heracleum rapula 新鲜根的丙酮提取物中分离出来。它们的结构是通过光谱分析确定的，对于化合物 1，其结构阐明得到了酸水解的支持。化合物1是香豆素糖苷，而2是香豆素二聚体。检测1及其苷元(3)、2对PAF、AA、ADP诱导的兔血小板聚集的抑制作用。观察到每种化合物的活性较弱，抑制百分比在 0.7 - 24.8% 范围内。

  DOI：

  10.1055/s-2004-827164

文献信息

• Two New Coumarin Derivatives from the Roots of<i>Heracleum rapula</i>
  作者：Xue-Mei Niu、Sheng-Hong Li、Li-Xin Wu、Ling Li、Li-Hui Gao、Han-Dong Sun

  DOI：10.1055/s-2004-827164

  日期：2004.6

  Two new coumarins, 13-O-[β-D-apiofuranosyl(1→6)-β-D-glucopyranosyl]-(12R)-heraclenol (1) and (12R,12′′R)-diheraclenol (2) were isolated from the acetone extract of the fresh roots of Heracleum rapula. Their structures were determined by means of spectroscopic analysis and, in the case of compound 1, the structure elucidation was supported by acid hydrolysis. Compound 1 is a coumarin glycoside while 2 is a coumarin dimer. The inhibitory effects of 1, its aglycone (3), and 2 on rabbit platelet aggregation induced by PAF, AA and ADP were tested. Weak activities were observed for each compound with the percentages of inhibition in the range of 0.7 - 24.8 %.

  两种新的香豆素，13-O-[β-D-apiofuranosyl(1→6)-β-D-glucopyranosyl]-(12R)-heraclenol (1) 和 (12R,12′′R)-diheraclenol (2) 是从Heracleum rapula 新鲜根的丙酮提取物中分离出来。它们的结构是通过光谱分析确定的，对于化合物 1，其结构阐明得到了酸水解的支持。化合物1是香豆素糖苷，而2是香豆素二聚体。检测1及其苷元(3)、2对PAF、AA、ADP诱导的兔血小板聚集的抑制作用。观察到每种化合物的活性较弱，抑制百分比在 0.7 - 24.8% 范围内。