2,4-双(叔丁基)乙酰乙酸 | 40348-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2,4-双(叔丁基)乙酰乙酸
• 英文名称: 2,4-bis(tert-butyl)acetoacetic acid
• 英文别名: 2-(Tert-butyl)-5,5-dimethyl-3-oxohexanoic acid；2-tert-butyl-5,5-dimethyl-3-oxohexanoic acid
• CAS: 40348-20-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: UPMGYVISILDKNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C
• 沸点：
  308.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-双(叔丁基)乙酰乙酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三氯化硼 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 、 copper(I) bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 128.29h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROTEIN KINASE C AGONISTS
  [FR] AGONISTES DE PROTÉINE KINASE C

  摘要：

  本公开涉及某些二酰基甘油内酯化合物，包括该化合物的药物组合物，以及制备和使用该化合物和药物组合物的方法。本文所披露的化合物和组合物可用于治疗或预防可通过蛋白激酶C（PKC）激动剂调节的疾病、疾病或感染，如艾滋病。

  公开号：

  WO2020176505A1
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁酸 在 三氟甲磺酸 、 三氟乙酸酐 、 水 作用下， 以94%的产率得到2,4-双(叔丁基)乙酰乙酸
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸酐介质中 1-金刚烷基乙酸的自酰化：制备 2,4-双（1-金刚烷基）乙酰乙酸及其衍生物的途径

  摘要：

  1-金刚烷基乙酸（1）在三氟乙酸酐中的自酰化，在三氟甲磺酸的催化下，通过形成混合的 2,4-双（1-金刚烷基）乙酰乙酸-三氟乙酸酐 2 进行，它被用作以前未知的 2,4-双（1-金刚烷基）乙酰乙酸 (3)、其酯 4-6 和酰胺 7-11 以及位阻 1-金刚烷基 (1-金刚烷基乙酰基) 乙烯酮 (12) 的有效方法. 后者在溶液中稳定，可以分离为纯固体。将甲醇或伯胺加成到 12 中得到酸 3 的相应衍生物。酸 3 脱羧为 1,3-双（1-金刚烷基）丙酮（22），而苯酯 6 与硫脲的杂环化得到两个异构的金刚烷基硫尿嘧啶23 和 24。N-苄基酰胺7和硫尿嘧啶23的结构通过单晶X射线分析证实。讨论并初步测试了自酰化方法在其他一些脂肪酸转化中的应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000312

文献信息

• ketene bis(trialkylsilyl) acetals: synthesis, pyrolysis and spectral studies
  作者：C. Ainsworth、Yu-Neng Kuo

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90476-5

  日期：1972.12

  methods are described for the preparation of alkyl, dialkyl, aryl and diaryl ketene bis(trialkylsilyl)acetals. One is by reaction of αmetalated trimethylsilyl carboxylates with trimethylchlorosilane (TMCS) and the otehr is by inteaction of dianions of carboxylic acids and TMCS. The dianion of cyclopropane carboxylic acid and TMCS gave C-silated ester in 90% yield. Pyrolysis of diphenyl ketene bis(trialkylsilyl)

  描述了两种高产率的合成方法，用于制备烷基，二烷基，芳基和二芳基乙烯酮双（三烷基甲硅烷基）缩醛。一种是通过α金属化的三甲基甲硅烷基羧酸盐与三甲基氯硅烷（TMCS）的反应，而另一种是通过羧酸与TMCS的二价阴离子的相互键合。环丙烷羧酸和TMCS的二价阴离子以90％的收率得到C-硅酸酯。交叉实验表明，二苯基乙烯酮双（三烷基甲硅烷基）缩醛热解为二苯基乙烯酮和双（三烷基甲硅烷基）醚在分子间进行。单取代的和二烷基酮烯（三甲基甲硅烷基）缩醛的热解得到了酮烯-酮缩醛的加成产物（III），其在溶剂分解时以高收率提供了β-酮酸。给出了许多化合物的NMR和质谱数据。