5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-amine | 103907-17-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-amine
• 英文别名: 2-amino-5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine；5-phenyl-2-amino-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine；5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-ylamine
• CAS: 103907-17-1
• 化学式: C₁₁H₉N₅
• 分子量: 211.226
• InChiKey: JVSWDRKCFPOJLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-amine 、 间硝基苯甲酰氯 在 吡啶 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到3-nitro-N-(5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  三唑并嘧啶和三唑并吡啶骨架作为TDP2抑制剂。

  摘要：

  酪氨酰-DNA磷酸二酯酶2（TDP2）修复拓扑异构酶II（TOP2）介导的DNA损伤，并引起细胞对临床使用的TOP2毒物的耐药性。抑制TDP2可能会使癌细胞对TOP2毒物敏感。商业化合物P10A10（其结构被指定为7-苯基三唑并嘧啶类似物6a）先前在我们基于虚拟和荧光的生化筛选活动中被鉴定为TDP2抑制剂。我们在本文中报道，通过再合成和结构阐明的命中验证揭示了P10A10的正确结构（Chembridge ID 7236827）为5-苯基三唑并嘧啶区域异构体7a。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.11.044
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶：高效的一步合成和功能化，作为流感聚合酶PA-PB1相互作用干扰物

  摘要：

  在寻找新的抗流感病毒（IV）化合物时，我们已确定1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶（TZP）是非常合适的支架，以获得能够破坏IV RNA-依赖性RNA聚合酶（RdRP）PA-PB1亚基异二聚化。在这项工作中，为了获得有关此类化合物的更多SAR信息并确定更有效的衍生物，我们设计并合成了其他类似物系列，以研究TZP核周围取代基的作用。为此，我们开发了四个简便而有效的一步法合成5-苯基-，6-苯基-和7-苯基-2-氨基-[1,2,4]三唑[1,5- a ]嘧啶和2-氨基-5-苯基-[1,2,4]三唑[1,5- a] pyrimidin-7-ol。还以良好的产率制备了在TZP的C-2位具有羧酸乙酯部分的两个类似物。然后，将本文合成的支架和两个先前的支架进行功能化并评估其抗IAV活性，从而鉴定出同时显示抗PA-PB1（IC 50  = 19.5μM）和抗IAV活性（EC的化合物22）50  =

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113494

文献信息

• The Structure of Certain Polyazaindenes. II. The Product from Ethyl Acetoacetate and 3-Amino-1,2,4-triazole
  作者：C. F. H. ALLEN、H. R. BEILFUSS、D. M. BURNESS、G. A. REYNOLDS、J. F. TINKER、J. A. VanALLAN

  DOI：10.1021/jo01088a014

  日期：1959.6