(5R,11S)-5,11-dimethylpentacosane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 英文名称: (5R,11S)-5,11-dimethylpentacosane
• 化学式: C₂₇H₅₆
• 分子量: 380.742
• InChiKey: RETRLYXBFORKRP-SXOMAYOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 periodic acid dihydrate 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 碘 、 magnesium 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 106.5h， 生成 (5R,11S)-5,11-dimethylpentacosane
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。第256部分：5,11-二甲基戊烷的四种立体异构体的合成，这是雄性马勒洛勒菌（L.）的一种新的性信息素成分，具有高立体化学纯度，这是通过对5,11的八个立体异构体进行衍生化-HPLC分析确定的-二甲基-8-十五烷醇

  摘要：

  通过5,11-二甲基-8-戊烷醇的立体异构体合成了5,11-二甲基戊烷的所有四种立体异构体（纯度> 96.8％），其衍生化后可以通过其低温HPLC分析精确地确定其立体异构体组成。通过3-甲基庚基溴化镁和4-甲基十八烷之间的格氏反应制备5,11-二甲基-8-戊二十烷醇，两者均由香茅醛的对映体（97-98％ee）制备。可替代地，（- [R）-3-甲基-1-庚醇，可以从甲基（制备- [R）-3-羟基丁酸酯（100％ee）的。Pd / C催化的5-甲基-1-烯烃的氢化导致C-5处的部分消旋。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.107