(6S,14R)-6,14-dimethyl-2-octadecanone | 1147880-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6S,14R)-6,14-dimethyl-2-octadecanone
• 英文别名: (6S,14R)-6,14-dimethyloctadecan-2-one
• CAS: 1147880-57-6
• 化学式: C₂₀H₄₀O
• 分子量: 296.537
• InChiKey: HKRYKDQSFPAHCR-MOPGFXCFSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.1±10.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.831±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Jones reagent 、 正丁基锂 、 periodic acid dihydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 (6S,14R)-6,14-dimethyl-2-octadecanone
  参考文献：
  名称：

  从香茅醛的对映异构体合成6-甲基-2-十八烷酮，14-甲基-2-十八烷酮和6,14-二甲基-2-十八烷酮的全部立体异构体，它们是Lyclene dharma dharma蛾的性信息素成分。

  摘要：

  香茅醛的对映异构体被转化为6-甲基-2-十八碳烯酮，14-甲基-2-十八碳烯酮和6,14-二甲基-2-十八碳烯酮的全部立体异构体，这是女性生产的Lyclene dharma dharma的性信息素成分。蛾。三种公认的方法，即Wittig反应，炔烃的烷基化和乙酰乙酸酯的合成，被用于碳-碳键的形成，以连接结构单元。

  DOI：

  10.1271/bbb.120436

文献信息

• Synthesis of all the stereoisomers of 6-methyl-2-octadecanone, 6,14-dimethyl-2-octadecanone, and 14-methyl-2-octadecanone, the components of the female-produced sex pheromone of a moth, Lyclene dharma dharma
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.092

  日期：2009.4

  All of the stereoisomers of the components of the female-produced sex pheromone of a moth, Lyclene dharma dharma, were synthesized. They are (R)- and (S)-6-methyl-2-octadecanone, (6R,14R)-, (6R,14S)-, (6S,14R)-, and (6S,14S)-6,14-dimethyl-2-octadecanone, and (R)- and (S)-14-methyl-2-octadecanone. Enantiomers of citronellal and methyl (S)-3-hydroxy-2-methylpropanoate were the starting materials, and

  合成了雌虫蛾性信息素Lyclene dharma dharma的所有成分的立体异构体。它们是（R）-和（S）-6-甲基-2-十八烷酮，（6 R，14 R）-，（6 R，14 S）-，（6 S，14 R）-和（6 S，14 S）-6,14-二甲基-2-十八烷酮，和（R）-和（S）-14-甲基-2-十八烷酮。香茅醛和（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的对映体是起始原料，并且烯烃的交叉复分解被用作关键反应。
• Synthesis of All the Stereoisomers of 6-Methyl-2-octadecanone, 14-Methyl-2-octadecanone, and 6,14-Dimethyl-2-octadecanone, Sex Pheromone Components of the<i>Lyclene dharma dharma</i>Moth, from the Enantiomers of Citronellal
  作者：Yasumasa SHIKICHI、Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.120436

  日期：2012.10.23

  stereoisomers of 6-methyl-2-octadecanone, 14-methyl-2-octadecanone, and 6,14-dimethyl-2-octadecanone, the female-produced sex pheromone components of the Lyclene dharma dharma moth. Three well-established procedures, the Wittig reaction, alkylation of alkynes, and acetoacetic ester synthesis, were employed for the carbon-carbon bond formation to connect the building blocks.

  香茅醛的对映异构体被转化为6-甲基-2-十八碳烯酮，14-甲基-2-十八碳烯酮和6,14-二甲基-2-十八碳烯酮的全部立体异构体，这是女性生产的Lyclene dharma dharma的性信息素成分。蛾。三种公认的方法，即Wittig反应，炔烃的烷基化和乙酰乙酸酯的合成，被用于碳-碳键的形成，以连接结构单元。