(6R,10R)(2E,4E)-4,6,10,12-tetramethyl-2,4-tridecadien-7-one | 133697-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6R,10R)(2E,4E)-4,6,10,12-tetramethyl-2,4-tridecadien-7-one
• 英文别名: (2E,4E,6R,10R)-4,6,10,12-tetramethyl-2,4-tridecadien-7-one；(6R,10R)-Matsuone；(-)-matsuone；matsuone；(2E,4E,6R,10R)-4,6,10,12-tetramethyltrideca-2,4-dien-7-one
• CAS: 133697-99-1
• 化学式: C₁₇H₃₀O
• 分子量: 250.425
• InChiKey: PZUINMYOGJLKPQ-BUNYIVPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.850±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 在 咪唑 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 lithium 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 乙胺 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (6R,10R)(2E,4E)-4,6,10,12-tetramethyl-2,4-tridecadien-7-one
  参考文献：
  名称：

  （2的所有四种立体异构体的对映选择性合成ë，4 ê）-4,6,10,12四甲基-2,4-十三碳-7-酮，性信息素matsucoccus松干蚧

  摘要：

  描述了轻松的对映选择性合成的所有四个立体异构体的（2 E，4 E）-4,6,10,12-四甲基-2,4-十三碳二烯-7-one 1，是松球菌的韧皮鳞片的主要性信息素。在C-6和C-10的立体化学1，通过使用旋光香茅醛作为起始材料，并通过不对称醇醛反应构建。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73817-2

文献信息

• Synthesis and the determination of the absolute configuration of matsuone, sex pheromone of female Matsucoccus pine scales
  作者：Xiongwei Shi、Francis X. Webster、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01501-8

  日期：1995.10

  matsuone (1), female sex pheromone of Matsucoccus resinosae pine scales, were convergently synthesized in high optical purities. The absolute configuration of the natural product has been assigned as (2E, 4E, 6R, 10R)-4,6,10,12-tetramethyltridecan-2,4-dien-7-one. Bioassays with M. resinosae using these stereoisomers reveal that the unnatural (6R, 10S)-isomer mimics the natural pheromone.

  以高光学纯度聚合合成了松果油松（Matsucoccus resinosae pine scales ）的雌性信息素－马来酮（1）的四种可能的旋光异构体。天然产物的绝对构型已被指定为（2 E，4 E，6 R，10 R）-4,6,10,12-四甲基三苯甲基-2,4-dien-7-one。使用这些立体异构体的树脂假单胞菌的生物测定表明，非天然（6 R，10 S）异构体模仿了天然信息素。
• Concise Synthesis of a Racemic and Diastereomeric Mixture of the Sex Pheromones of<i>Matsucoccus</i>Pine Scales
  作者：Hidenori Watanabe、Takeru Watanabe、Takeshi Kitahara、Kenji Mori

  DOI：10.1271/bbb.61.127

  日期：1997.1

  A short (3–5 steps) synthesis of a racemic and diastereomeric mixture of Matsucoccus sex pheromones (1–3) is described. The key reaction is Lewis acid-mediated cyanation of symmetric tertiary alcohol 6 to afford common intermediate 7.

  本文描述了松果体信息素（1-3）的消旋和非对映异构体的短（3-5步）合成。关键反应是路易斯酸介导的对称叔醇6的氰化反应，生成常见中间体7。
• Synthesis of (-)-(6R,10R)-matsuone. Assignment of relative stereochemistry to a pheromone of Matsucoccus pine bast scales
  作者：Charles L. Cywin、Francis X. Webster、James Kallmerten

  DOI：10.1021/jo00009a004

  日期：1991.4

  A convergent, enantioselective synthesis of (-)-matsuone (1, (2E,4E,6R,10R)-4,6,10,12-tetramethyl-2,4-tridecadien-7-one), the primary sex attractant pheromone of the red pine scale Matsucoccus resinosae, is described.
• Enzymatic synthesis of (2E,4E)-(6R,10R)-4,6,10,12-tetramethyl-2,4-tridecadien-7-one, the sex pheromone of Matsucoccus matsumurae Japanese pine bast scale
  作者：Guo-Qiang Lin、Wei-Chu Xu

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00014-4

  日期：1996.3

  The sex pheromone of Matsucoccus matsumurae Japanese pine bast scale (2E,4E)-(6R,10R)-4,6,10,12-tetramethyl-2,4-tridecadien-7-one (1) was synthesized with stereocontrol from (2R,4S)-5-acetoxy 2,4-dimethyl-pentanol (3), which in turn was prepared by lipase-catalyzed transesterification of meso-2,4-dimethyl-1,5-propanediol (2). Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Mori, Kenji; Harashima, Susumu, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 9, p. 993 - 1002
  作者：Mori, Kenji、Harashima, Susumu

  DOI：——

  日期：——