(+)-4-nor-3,5-secoestrane-2,5,17-trione | 74838-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-4-nor-3,5-secoestrane-2,5,17-trione
• 英文别名: dl-A-Nor-3,5-seco-estrane-2,5,17-trione；3,5-Seco-A-nor-2,5,17-oestrantrion
• CAS: 74838-09-8；77546-93-1；131321-55-6
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: UXNQPAJIIPJPGE-SMRWVPHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-4-nor-3,5-secoestrane-2,5,17-trione 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(+)-4-norestr-3(5)-ene-2,17-dione
  参考文献：
  名称：

  全合成光学催化剂Steroide，XVII。合成von A，19-去甲甾体

  摘要：

  A，19-二异甾体3a –桦木酯5b的添加物和反式-酮砜6a – c（CD-Baustein）的光敏性化合物和A-Ringschlußdargestellt。

  DOI：

  10.1002/cber.19801130619
• 作为产物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 重铬酸吡啶 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， -75.0~25.0 ℃ 、1.52 MPa 条件下， 反应 47.67h， 生成 (+)-4-nor-3,5-secoestrane-2,5,17-trione
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Stereospecific Total Synthesis of a Racemic A,19-Dinorsteroid

  摘要：

  DL-A-nor-雌-3(5)-烯-2,17-二酮是通过特定区域和立体选择性地从1-乙缩醛保护的7a-甲基-2,3,5,6,7,7a-六氢茚-1,5-二酮经五步合成得到的，总收率约为23%。关键步骤是使用6,6-(1,2-乙二氧基)-2-三甲基硅基-3-氧代-1-庚烯对二酮的烯醇盐进行区域选择性捕获。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27026

文献信息

• Nassim, Bahman; Schlemper, Elmer O.; Crabbe, Pierre, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2337 - 2347
  作者：Nassim, Bahman、Schlemper, Elmer O.、Crabbe, Pierre

  DOI：——

  日期：——
• Regio- and Stereospecific Total Synthesis of a Racemic A,19-Dinorsteroid
  作者：Wei-shan Zhou、Guo-ping Wei

  DOI：10.1055/s-1990-27026

  日期：——

  DL-A-nor-estr-3(5)-ene-2,17-dione is regio- and stereospecifically synthesized from 1-acetal-protected 7a-methyl-2,3,5,6,7,7a-hexa- hydroindene-1,5-dione in five steps in ca. 23% overall yield. The key step is the regiospecific trapping of an enolate of the dione with 6,6-(1,2-ethanediyldioxy)-2-trimethylsilyl-3-oxo-1-heptene.

  DL-A-nor-雌-3(5)-烯-2,17-二酮是通过特定区域和立体选择性地从1-乙缩醛保护的7a-甲基-2,3,5,6,7,7a-六氢茚-1,5-二酮经五步合成得到的，总收率约为23%。关键步骤是使用6,6-(1,2-乙二氧基)-2-三甲基硅基-3-氧代-1-庚烯对二酮的烯醇盐进行区域选择性捕获。
• Totalsynthese optisch aktiver Steroide, XVII. Synthese von A, 19‐Dinorsteroiden
  作者：Ulrich Eder、Gerhard Cleve、Gregor Haffer、Günter Neef、Gerhard Sauer、Rudolf Wiechert、Andor Fürst、Werner Meier

  DOI：10.1002/cber.19801130619

  日期：1980.6

  A,19-Dinorsteroide 3a – c werden durch Addition des β-Ketoesters 5b an die optisch aktiven trans-Ketosulfone 6a – c (CD-Baustein) und einen kinetisch kontrollierten A-Ringschluß dargestellt.

  A，19-二异甾体3a –桦木酯5b的添加物和反式-酮砜6a – c（CD-Baustein）的光敏性化合物和A-Ringschlußdargestellt。