5-(4-octylphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine | 1233091-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-octylphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 1233091-81-0
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃S
• 分子量: 289.445
• InChiKey: UCAXEMRZKQLFQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸 、 5-(4-octylphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68.6%的产率得到3-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-2,2-dimethyl-N-(5-(4-octylphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Insecticidal Evaluation of Novel 1,3,4-Thiadiazole Chrysanthemamide Derivatives formed by an EDCI/HOBt Condensation

  摘要：

  通过 EDCI/HOBt 缩合反应合成了一系列新型杀虫剂，其两种成分分别来自 1,3,4-噻二唑和菊酸。通过红外光谱、1H NMR 和元素分析，确定了这些 1,3,4-噻二唑菊酰胺。同时还对它们的杀虫活性进行了评估。

  DOI：

  10.3184/174751911x13230201951890
• 作为产物：
  描述：

  壬酸 在 二硫化碳 、 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 sodium hypobromide 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-(4-octylphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Insecticidal Evaluation of Novel 1,3,4-Thiadiazole Chrysanthemamide Derivatives formed by an EDCI/HOBt Condensation

  摘要：

  通过 EDCI/HOBt 缩合反应合成了一系列新型杀虫剂，其两种成分分别来自 1,3,4-噻二唑和菊酸。通过红外光谱、1H NMR 和元素分析，确定了这些 1,3,4-噻二唑菊酰胺。同时还对它们的杀虫活性进行了评估。

  DOI：

  10.3184/174751911x13230201951890

文献信息

• Synthesis and Insecticidal Activities of Novel 1,3,4-Thiadiazole 5-Fluorouracil Acetamides Derivatives: An RNA Interference Insecticide
  作者：Rong Wan、Jian-Qiang Zhang、Fen Han、Peng Wang、Peng Yu、Qiu He

  DOI：10.1080/15257770.2011.580811

  日期：2011.4

  A series of novel 1,3,4-thiadiazole 5-fluorouracil acetamides derivatives were designed and synthesized. Their structures were confirmed by infrared, 1H NMR spectroscopy, and elemental analysis. The insecticidal activities against Tetranychus cinnabarinus and Aphis craccivora of these new compounds were evaluated. The bioassay tests showed that most of these title compounds possessed a good combination of stomach toxicity as well as contact toxicity against Tetranychus cinnabarinus and Aphis craccivora. In particular, the insecticidal activity of the title compound IVe against Aphis craccivora was better than the commercialized thiacloprid and was also comparable to another commercialized product, imidacloprid. The introduction of fluorines to meta and para-position of the benzene ring was essential for high bioactivity.