16-(S-acetylthio)hexadecanal | 651034-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 16-(S-acetylthio)hexadecanal
• 英文别名: S-(16-Oxohexadecyl) ethanethioate；S-(16-oxohexadecyl) ethanethioate
• CAS: 651034-08-1
• 化学式: C₁₈H₃₄O₂S
• 分子量: 314.533
• InChiKey: IMDTZUMVKRCKNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯 、 2,4,6-三甲基苯甲醛 、 16-(S-acetylthio)hexadecanal 在 三氟化硼乙醚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 四氢呋喃 为溶剂， 以13%的产率得到5-[15-(S-acetylthio)pentadecyl]-10,15,20-trimesitylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  在分子信息存储研究中，带有O，S或Se端基连接分子的多样的氧化还原活性分子，可连接到硅上

  摘要：

  信息存储的分子方法采用拴系在电活性表面上的氧化还原活性分子。分子与电活性表面的附着需要控制系链（连接子和表面附着基团）的性质。我们已经合成了氧化还原活性分子的集合，这些分子带有游离或受保护形式（羟基，巯基，S-乙酰硫基和Se的不同接头和表面锚定基团）-乙酰硒基），用于附着在硅，锗和金等表面上。该分子表现出许多阳离子氧化态，包括一个（二茂铁），两个[锌（II）卟啉]，三个[钴（II）卟啉]或四个（镧系元素三层夹心化合物）。对附着在Si（100）电极上的各种氧化还原活性分子单层的电化学研究表明，分子表现出规则的附着模式（通过Si-X键，X = O，S或Se），相对均质的表面组织和强大的可逆电化学行为。乙酰基保护基在表面沉积过程中发生裂解，从而能够通过硫基或硒基连接到硅上，而无需处理游离的硫醇或硒醇。

  DOI：

  10.1021/jo034944t
• 作为产物：
  描述：

  16-溴-1-十六烷醇 在 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 16-(S-acetylthio)hexadecanal
  参考文献：
  名称：

  在分子信息存储研究中，带有O，S或Se端基连接分子的多样的氧化还原活性分子，可连接到硅上

  摘要：

  信息存储的分子方法采用拴系在电活性表面上的氧化还原活性分子。分子与电活性表面的附着需要控制系链（连接子和表面附着基团）的性质。我们已经合成了氧化还原活性分子的集合，这些分子带有游离或受保护形式（羟基，巯基，S-乙酰硫基和Se的不同接头和表面锚定基团）-乙酰硒基），用于附着在硅，锗和金等表面上。该分子表现出许多阳离子氧化态，包括一个（二茂铁），两个[锌（II）卟啉]，三个[钴（II）卟啉]或四个（镧系元素三层夹心化合物）。对附着在Si（100）电极上的各种氧化还原活性分子单层的电化学研究表明，分子表现出规则的附着模式（通过Si-X键，X = O，S或Se），相对均质的表面组织和强大的可逆电化学行为。乙酰基保护基在表面沉积过程中发生裂解，从而能够通过硫基或硒基连接到硅上，而无需处理游离的硫醇或硒醇。

  DOI：

  10.1021/jo034944t

文献信息

• Diverse Redox-Active Molecules Bearing O-, S-, or Se-Terminated Tethers for Attachment to Silicon in Studies of Molecular Information Storage
  作者：Arumugham Balakumar、Andrey B. Lysenko、Carole Carcel、Vladimir L. Malinovskii、Daniel T. Gryko、Karl-Heinz Schweikart、Robert S. Loewe、Amir A. Yasseri、Zhiming Liu、David F. Bocian、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo034944t

  日期：2004.3.1

  molecules to electroactive surfaces requires control over the nature of the tether (linker and surface attachment group). We have synthesized a collection of redox-active molecules bearing different linkers and surface anchor groups in free or protected form (hydroxy, mercapto, S-acetylthio, and Se-acetylseleno) for attachment to surfaces such as silicon, germanium, and gold. The molecules exhibit a number

  信息存储的分子方法采用拴系在电活性表面上的氧化还原活性分子。分子与电活性表面的附着需要控制系链（连接子和表面附着基团）的性质。我们已经合成了氧化还原活性分子的集合，这些分子带有游离或受保护形式（羟基，巯基，S-乙酰硫基和Se的不同接头和表面锚定基团）-乙酰硒基），用于附着在硅，锗和金等表面上。该分子表现出许多阳离子氧化态，包括一个（二茂铁），两个[锌（II）卟啉]，三个[钴（II）卟啉]或四个（镧系元素三层夹心化合物）。对附着在Si（100）电极上的各种氧化还原活性分子单层的电化学研究表明，分子表现出规则的附着模式（通过Si-X键，X = O，S或Se），相对均质的表面组织和强大的可逆电化学行为。乙酰基保护基在表面沉积过程中发生裂解，从而能够通过硫基或硒基连接到硅上，而无需处理游离的硫醇或硒醇。