(R)-3,7-dimethyl-6(E)-octene-1,8-diol | 73127-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-3,7-dimethyl-6(E)-octene-1,8-diol
• 英文别名: 8-Oxocitronellal；(E,6R)-2,6-dimethyloct-2-enedial
• CAS: 73127-93-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: PRTZFRDMCSQWSF-RAJVOEEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,7-dimethyl-6(E)-octene-1,8-diol 在 四氧化锇 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1R,3S,3aR,6R,6aS)-3,6-dimethyl-1-(N-methylanilino)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[c]furan-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of the intramolecular enamine/enal (enone) cycloaddition reaction and subsequent transformations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00286a034
• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以45%的产率得到(R)-3,7-dimethyl-6(E)-octene-1,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of the intramolecular enamine/enal (enone) cycloaddition reaction and subsequent transformations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00286a034

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Hymenosetin
  作者：Ulrich Kauhl、Lars Andernach、Stefan Weck、Louis P. Sandjo、Stefan Jacob、Eckhard Thines、Till Opatz

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02526

  日期：2016.1.4

  acid (−)-hymenosetin and its N-methyl analogue were prepared in 11 and 8 steps, respectively, from (+)-citronellal using an intramolecular Diels–Alder reaction as the key step. This method represents the first example for the synthesis of a 3-decalinoyltetramic acid with a free NH moiety. The stereochemistry of the title compound, an unnatural diastereomer, and of a decalin building block was studied

  使用分子内Diels-Alder反应作为关键步骤，分别从（+）-香茅醛中分11步和8步制备了3-癸烷酰四甲酸（-）-menoseosetin及其N-甲基类似物。该方法代表了合成具有游离NH部分的3-十氢萘基四甲酸的第一个实例。使用圆二色光谱在IR和UV / VIS频率范围内详细研究了标题化合物（一种非天然的非对映异构体）和十氢化萘结构单元的立体化学。这可以确定天然产物的绝对构型并计划合成途径。
• SCHREIBER S. L.; MEYERS H. V.; WIBERG K. B., J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 26, 8274-8277
  作者：SCHREIBER S. L.、 MEYERS H. V.、 WIBERG K. B.

  DOI：——

  日期：——
• SAKURAI, KAZUTOSHI;IKEDA, KOICHIRO;MORI, KENJI, AGR. AND BIOL. CHEM., 52,(1988) N 9, C. 2369-2371
  作者：SAKURAI, KAZUTOSHI、IKEDA, KOICHIRO、MORI, KENJI

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemistry of the intramolecular enamine/enal (enone) cycloaddition reaction and subsequent transformations
  作者：Stuart L. Schreiber、Harold V. Meyers、Kenneth B. Wiberg

  DOI：10.1021/ja00286a034

  日期：1986.12
• Sakurai, Kazutoshi; Ikeda, Koichiro; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 9, p. 2369 - 2372
  作者：Sakurai, Kazutoshi、Ikeda, Koichiro、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——