6-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione | 61632-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione；Methano-1,2,3,4-tetrahydro-5,8-naphthoquinone；5,8-methanotetrahydro-1,4-naphttoquinone；Dihydronorbornenobenzoquinone；2,3-norbornanobenzoquinone；norbornylbenzoquinone；tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),4-diene-3,6-dione
• CAS: 61632-88-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: BUIGYWDODHMQAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43 °C
• 沸点：
  300.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione 在 sodium dithionite 、 tribenzylamine hydrochloride 、 碳酸氢钠 、 lead dioxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A synthetic strategy for the construction of a novel series of rigid supramolecular triads

  摘要：

  描述了一种构建完全刚性的三元超分子系统的方法，该系统为D2–B1–D1–B2–A，其中的色谱体D2(二甲基苯胺)、D1(二甲氧基萘)和A(二氰乙烯)与由线性融合的诺博烯和自行车[2.2.0]己烷单元组成的桥接体B1和B2相结合。

  DOI：

  10.1039/c39930001641
• 作为产物：
  描述：

  氯化酸,3-硝基苯基酯 在 Pd on carbon 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 6-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Positive-working immobile photographic azo compounds

  摘要：

  本发明涉及摄影元素、形成摄影元素中图像的过程以及新化合物。一般而言，本发明涉及不可移动的化合物，可用于从负记录-显影摄影材料（如负银卤乳剂）中提供正像。这些化合物包含一个摄影有用基团，例如染料或染料前体，并能够在碱性条件下释放所述摄影有用基团。同时，在所述摄影有用基团实质释放之前，它们也能够与氧化银卤显影剂发生反应，以提供一个反应产物，其具有较低的摄影有用基团释放速率。在具体实施方式中，本发明的化合物包含位于托架基团和摄影有用基团之间的连接中的亲电解剖基团，其中所述亲电解剖基团是一种氨基甲酸酯衍生物。

  公开号：

  US04108850A1

文献信息

• μ-Oxo-Bridged Hypervalent Iodine(III) Compound as an Extreme Oxidant for Aqueous Oxidations
  作者：Yasuyuki Kita、Toshifumi Dohi、Tomofumi Nakae、Naoko Takenaga、Teruyoshi Uchiyama、Kei-ichiro Fukushima、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1055/s-0031-1290579

  日期：2012.4

  compared to conventional phenyliodine(III) diacetate and bis(trifluoroacetate), as a result of the rapid oxidation of both phenols and naphthols 2. Furthermore, the oxidation reactions proceeded even in water using water-soluble μ-oxo oxidant 1, which has promise for μ-oxo-bridged reagent 1 to become the favored reagent over hydrophobic phenyliodine(III) diacetate and bis(trifluoroacetate).

  摘要 我们发现在水氧化中，μ-氧桥联的高价碘三氟乙酸盐试剂1 [（（PhI（OCOCF 3）] 2 O}）通常比相应的单体试剂更具反应性，尤其是对酚醛底物。1在由此提供脱芳构化醌水性介质3中在大多数情况下优异的产率相对于常规phenyliodine（III），二乙酸二（三氟乙酸盐），因为这两个苯酚和萘酚的快速氧化的结果2。此外，氧化反应的进行，甚至在水中使用水溶性μ-氧代氧化剂1，它有望用于μ-氧代桥联试剂1成为优于疏水性二乙酸苯基碘（III）和双（三氟乙酸盐）的首选试剂。 我们发现在水氧化中，μ-氧桥联的高价碘三氟乙酸盐试剂1 [（（PhI（OCOCF 3）] 2 O}）通常比相应的单体试剂更具反应性，尤其是对酚醛底物。1在由此提供脱芳构化醌水性介质3中在大多数情况下优异的产率相对于常规phenyliodine（III），二乙酸二（三氟乙酸盐），因为这两个苯酚和萘酚的快速氧化的结果2
• Unified Synthesis of Quinone Sesquiterpenes Based on a Radical Decarboxylation and Quinone Addition Reaction
  作者：Taotao Ling、Erwan Poupon、Erik J. Rueden、Sun H. Kim、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1021/ja027517q

  日期：2002.10.1

  several quinone sesquiterpenes is described herein. Essential to this strategy is a novel radical addition reaction that permits the attachment of a fully substituted bicyclic core 16 to a variably substituted quinone 10. The addition product 15 can be further functionalized, giving access to natural products with a high degree of oxygenation at the quinone unit. The quinone addition reaction is characterized

  本文描述了几种醌倍半萜的统一合成。该策略的关键是一种新的自由基加成反应，它允许将完全取代的双环核 16 连接到可变取代的醌 10。加成产物 15 可以进一步官能化，从而获得具有高度氧化的天然产物醌单位。醌加成反应的特点是优异的化学选择性，仅发生在共轭和未取代的双键上，区域选择性受到位于醌环上的杂原子的共振效应的强烈影响。这些特征已成功应用于阿瓦罗 (1)、阿瓦隆 (2)、甲氧阿瓦隆 (4、5)、伊马醌 (6) 和 smenospongidine (7) 的合成，从而证明了这种新方法的合成价值。
• Copper-Catalyzed Direct C–H Trifluoromethylation of Quinones
  作者：Xi Wang、Yuxuan Ye、Guojing Ji、Yan Xu、Songnan Zhang、Jiajie Feng、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol4016095

  日期：2013.7.19

  An efficient and practical methodology has been developed to introduce the CF3 group onto quinones through Cu(I)-catalyzed direct C–H trifluoromethylation of quinones.

  已经开发出了一种有效的实用方法，可通过Cu（I）催化的醌直接C–H三氟甲基化将CF 3基团引入醌。
• Soluble cycloannulated tetroxa[8]circulane derivatives: synthesis, optical and electrochemical properties, and generation of their robust cation–radical salts
  作者：Rajendra Rathore、Sameh H. Abdelwahed

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.019

  日期：2004.6

  Syntheses of soluble bicycloalkane-annulated tetraoxa[8]circulane derivatives via Lewis acid-catalyzed tetramerization of readily available cycloannulated benzoquinons is described. The ready availability of the soluble circulane derivatives allows the evaluation of their optical and electrochemical properties. These circulanes form stable (isolable) cation–radical salts upon 1-electron oxidation using

  描述了通过易得的环化苯并醌的路易斯酸催化的四聚反应合成可溶性双环烷-环化的四氧杂[8]环戊烷衍生物。可溶性环烷衍生物的可得性允许对其光学和电化学性质进行评估。这些环在使用五氯化锑和各种芳香族氧化剂进行1电子氧化时形成稳定的（可分离的）阳离子自由基盐。
• Convenient preparation of quinones via the catalytic autoxidation of hydroquinones with nitrogen oxides
  作者：Rajendra Rathore、Eric Bosch、Jay K. Kochi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76211-3

  日期：1994.2

  An efficient, inexpensive, catalytic method for the autoxidation of hydroquinones utilizes the gaseous (NOx) catalyst which allows a simple workup procedure for quinone isolation merely by solvent removal.

  一种有效，廉价的对苯二酚自动氧化的催化方法利用了气态（NO x）催化剂，该方法允许简单的后处理步骤，仅通过去除溶剂即可分离出醌。