1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione | 6829-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione
• 英文别名: 1,4-Methanonaphthalene-5,8-dione, 1,4-dihydro-；tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),4,9-triene-3,6-dione
• CAS: 6829-72-7
• 化学式: C₁₁H₈O₂
• 分子量: 172.183
• InChiKey: SGGCGZUEVNVCGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione 在 四氯化钛 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1α,4α,4aβ,10aβ,5α,8α,8aβ,9aβ-octahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  异苯并呋喃与受约束的模板的环加成反应带有相邻的亲二烯体。

  摘要：

  五环二烯-二酮1的高产率合成使其能够研究与异苯并呋喃在Diels-Alder [4 + 2]环加成反应中作为双亲二烯体的反应性，从而产生新颖且高度对称的三面空洞体3和4。

  DOI：

  10.1002/chem.200204619
• 作为产物：
  描述：

  norbornenoquinone 在 samarium diiodide 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  二碘化sa诱导的四环[10.2.n.0 2,11 .0 4,9 ] pentadeca-2,4,5,7,13-pentaene-3,10-diones的形成及相关体系

  摘要：

  内四环或外四环[10.2.n.0 2,11 .0 4,9 ]五环十烷基-4,5,7,13-四烯-3,10-二酮与Sml 2的反应导致有效形成氧化的标题醌。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02442-e

文献信息

• Unified Synthesis of Quinone Sesquiterpenes Based on a Radical Decarboxylation and Quinone Addition Reaction
  作者：Taotao Ling、Erwan Poupon、Erik J. Rueden、Sun H. Kim、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1021/ja027517q

  日期：2002.10.1

  several quinone sesquiterpenes is described herein. Essential to this strategy is a novel radical addition reaction that permits the attachment of a fully substituted bicyclic core 16 to a variably substituted quinone 10. The addition product 15 can be further functionalized, giving access to natural products with a high degree of oxygenation at the quinone unit. The quinone addition reaction is characterized

  本文描述了几种醌倍半萜的统一合成。该策略的关键是一种新的自由基加成反应，它允许将完全取代的双环核 16 连接到可变取代的醌 10。加成产物 15 可以进一步官能化，从而获得具有高度氧化的天然产物醌单位。醌加成反应的特点是优异的化学选择性，仅发生在共轭和未取代的双键上，区域选择性受到位于醌环上的杂原子的共振效应的强烈影响。这些特征已成功应用于阿瓦罗 (1)、阿瓦隆 (2)、甲氧阿瓦隆 (4、5)、伊马醌 (6) 和 smenospongidine (7) 的合成，从而证明了这种新方法的合成价值。
• Solvent-free Diels–Alder reactions of in situ generated cyclopentadiene
  作者：David Huertas、Melinda Florscher、Veljko Dragojlovic

  DOI：10.1039/b813485e

  日期：——

  solvent-free Diels–Alder reaction was carried out by heating a mixture of dicyclopentadiene and a dienophile. Cyclopentadiene, formed in situ, reacted with the dienophile in a thermodynamically controlled reaction. Besides being solvent-free, the described procedure allows for almost complete utilization of dicyclopentadiene and avoids handling of noxious and hazardous cyclopentadiene. The reaction worked

  通过加热以下溶剂的混合物进行无溶剂的狄尔斯-阿尔德反应 二环戊二烯 和一个亲二烯体。 环戊二烯原位形成的，与亲双烯体在热力学控制的反应中反应。除了不含溶剂外，所描述的程序还几乎可以完全利用二环戊二烯 并避免处理有毒有害物质 环戊二烯。该反应与亲二烯体如马来酸酐和不饱和酯。但是，不饱和酸不适合作为亲二烯体，从而以低产率产生Diels-Alder加合物。
• Unexpected regioselectivity observed in the bromination and epoxidation reactions of p-benzoquinone-fused norbornadiene: An experimental and computational study
  作者：Selcuk Essiz、Erdin Dalkilic、Ozlem Sari、Arif Dastan、Metin Balci

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.017

  日期：2017.3

  from the attack of bromine on the norbornene double bond with higher charge density. In contrast to the bromination reaction, the epoxidation reaction of the same compound with m-chloroperbenzoic acid and dimethyldioxirane exclusively resulted in the formation of products derived from the addition to the double bond of norbornadiene. The regioselectivity observed was investigated and the results were

  在各种温度（-78，-50、0、25和77°C）下研究了对苯醌与降冰片二烯的溴化反应。在室温下，对-苯并醌单元的双键主要被溴化。降冰片烯单元的双键也进行了溴化反应，收率仅为2％。但是，在-78°C下反应导致形成了源自溴攻击降冰片烯双键且电荷密度更高的产物。与溴化反应相反，相同的化合物与m的环氧化反应-氯过苯甲酸和二甲基二环氧乙烷专门导致形成了源自降冰片二烯双键加成的产物。对观察到的区域选择性进行了研究，结果得到了理论计算的支持。
• Formation of tetracyclo[10.2.n.02,11.04,9]pentadeca-2,4,5,7,13-pentaene-3,10-diones and related systems induced by samarium diiodide
  作者：Bipin Pandey、K. Saravanan、Ashok T. Rao、D. Nagamani、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02442-e

  日期：1995.2

  The reaction of either endo or exo tetracyclo[10.2.n.02,11.04,9]penta deca-4,5,7,13-tetraene-3,10-diones with Sml2 led to efficient formation of oxidized title quinones.

  内四环或外四环[10.2.n.0 2,11 .0 4,9 ]五环十烷基-4,5,7,13-四烯-3,10-二酮与Sml 2的反应导致有效形成氧化的标题醌。
• Oxidative Dehydrogenation and the Aromatization of Polycycles Using <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid (IBX)
  作者：Sambasivarao Kotha、Shaibal Banerjee、Kalyaneswar Mandal

  DOI：10.1055/s-2004-829580

  日期：——

  An efficient and convenient method for the dehydro­genation and aromatization of various polycycles using o-iodoxybenzoic acid (IBX) is described.

  本文介绍了一种利用邻碘氧基苯甲酸（IBX）对各种多环进行脱氢和芳香化的高效便捷方法。