methyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-(thiophen-2-yl)-4H-pyran-3-carboxylate | 297162-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-(thiophen-2-yl)-4H-pyran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-thiophen-2-yl-4H-pyran-3-carboxylate
• CAS: 297162-13-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 276.316
• InChiKey: RUUFWFAJRDQJBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-噻吩亚甲基)甲烷-1,1-二甲腈 、 乙酰乙酸甲酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以1.98 g的产率得到methyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-(thiophen-2-yl)-4H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  无溶剂研磨条件下4H-吡喃衍生物的合成

  摘要：

  摘要 基于 X 射线衍射分析，我们证明最近发表的 6-amino-5-cyano-4-aryl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate 合成结果实际上是 6-amino-5-cyano-4-aryl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate 的环保合成。 -氨基-5-氰基-4-芳基-4H-吡喃衍生物，使用乙酰乙酸乙酯、[(2-芳基)亚甲基]丙二腈和乙酸铵的多组分室温研磨程序。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.716484

文献信息

• Heterogenization of Homogeneous Catalyst: An Improved Strategy for an Efficient Synthesis of Highly Substituted 4H-Pyran Scaffolds in Aqueous Based Media
  作者：S. N. Shringare、K. R. Kadam、G. R. Pandhare、V. D. Murade、A. S. Waghmare、P. N. Kamble、N. R. Kamble、D. S. Wankhede

  DOI：10.1007/s10562-023-04455-3

  日期：2024.5

  3-disulfonic acid as an active catalytic material over the surface of micro-sized silica. The synthesis, structure, purity, thermal stability and acid strength of the newly synthesized catalytic material were confirmed by appropriate analytical techniques such as solid-state CP-MAS 13C-NMR, CP-MAS 29Si-NMR, FT-IR, EDX, TGA, DSC and volumetric studies. An efficient and environmentally benign catalytic protocol

  将均相催化材料固定在合适的多相载体上是最大限度地减少均相和多相催化剂的缺点并结合其优点的最新策略之一。然而，基于物理吸附的固定化由于其温度以及溶剂依赖性的高度可逆性质而无法达到目的。在目前的工作中，通过将苯-1,3-二磺酸作为活性催化材料在微米级二氧化硅表面化学吸附，开发了一种新型催化材料二氧化硅键合双(硫酸氢)苯(SiO 2 -BHSB)。新合成的催化材料的合成、结构、纯度、热稳定性和酸强度通过固态CP-MAS等适当的分析技术得到证实13 C-NMR、CP-MAS 29 Si-NMR、FT-IR、EDX、TGA、DSC 和体积研究。开发了一种用于合成高度取代的 4 H -吡喃支架的高效且环境友好的催化方案，其中观察到少量的 SiO 2 -BHSB (3 mol%) 足以促进乙酰乙酸烷基酯、丙二腈和结构多样的醛可在水基溶剂中提供良好至优异的 4 H-吡喃衍生物收率。合成的 4 H的结构-吡
• Synthesis of 4<i>H</i>-Pyran Derivatives Under Solvent-Free and Grinding Conditions
  作者：Rufus Smits、Sergey Belyakov、Aiva Plotniece、Gunars Duburs

  DOI：10.1080/00397911.2012.716484

  日期：2013.1.1

  analysis, we have proved that the recently published results for ethyl 6-amino-5-cyano-4-aryl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate synthesis is in fact an environmentally friendly synthesis of 6-amino-5-cyano-4-aryl-4H-pyran derivatives using a multicomponent room-temperature grinding procedure of ethyl acetoacetate, [(2-aryl)methylene]malononitriles, and ammonium acetate. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 基于 X 射线衍射分析，我们证明最近发表的 6-amino-5-cyano-4-aryl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate 合成结果实际上是 6-amino-5-cyano-4-aryl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate 的环保合成。 -氨基-5-氰基-4-芳基-4H-吡喃衍生物，使用乙酰乙酸乙酯、[(2-芳基)亚甲基]丙二腈和乙酸铵的多组分室温研磨程序。图形概要