L-glycero-D-galacto-heptitol | 488-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-glycero-D-galacto-heptitol
• 英文别名: perseitol；L-glycero-D-galacto-heptitol；L-glycero-D-gluco-heptitol；(2S)-Heptan-1,2r_F,3t_F,4c_F,5c_F,6t_F,7-heptaol；L-glycero-D-galacto-Heptit；L-Glycero-D-glucoheptit；(2S,3R,5R,6S)-Heptane-1,2,3,4,5,6,7-heptaol；(2S,3R,5R,6S)-heptane-1,2,3,4,5,6,7-heptol
• CAS: 488-38-0；527-06-0；608-61-7；1068-96-8；1068-99-1；1069-00-7；1186-95-4；1186-96-5；2204-11-7；3343-95-1；6893-83-0；30635-52-0；30636-42-1；30636-43-2；60046-24-4；61091-63-2；61091-66-5；68108-40-7；68108-41-8；68108-42-9；84924-59-4
• 化学式: C₇H₁₆O₇
• 分子量: 212.2
• InChiKey: OXQKEKGBFMQTML-UNTFVMJOSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C
• 沸点：
  625.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.651±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-glycero-D-galacto-heptitol 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 Hepta-O-acetyl-L-glycero-D-glucoheptit
  参考文献：
  名称：

  通过格氏反应从d-呋喃呋喃并-6,3-内酯合成四种非对映异构的呋喃呋喃糖

  摘要：

  摘要用氢化二异丁基铝（DIBAL-H）还原5-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖-（2）-β-l-idofuranuronono-6,3-lactone（3） ）在C-6下反应成各自的半缩醛，然后与乙烯基溴化镁在乙醚或四氢呋喃中反应，得到相应的7,8-二脱氧辛基-7-eno-1,4-呋喃糖酶的非对映异构体对。通过将所得的庚糖转化成已知的相应的过-O-乙酰化的庚糖醇，在末端双键的氧化裂解和醛的还原之后，确定C-6产物的构型。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84117-w
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-3,6-lactone acetonide 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 L-glycero-D-galacto-heptitol
  参考文献：
  名称：

  通过格氏反应从d-呋喃呋喃并-6,3-内酯合成四种非对映异构的呋喃呋喃糖

  摘要：

  摘要用氢化二异丁基铝（DIBAL-H）还原5-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖-（2）-β-l-idofuranuronono-6,3-lactone（3） ）在C-6下反应成各自的半缩醛，然后与乙烯基溴化镁在乙醚或四氢呋喃中反应，得到相应的7,8-二脱氧辛基-7-eno-1,4-呋喃糖酶的非对映异构体对。通过将所得的庚糖转化成已知的相应的过-O-乙酰化的庚糖醇，在末端双键的氧化裂解和醛的还原之后，确定C-6产物的构型。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84117-w

文献信息

• [EN] METHODS FOR SYNTHESIZING KOTALANOL AND STEREOISOMERS AND ANALOGUES THEREOF, AND NOVEL COMPOUNDS PRODUCED THEREBY<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE DE KOTALANOL ET DE STÉRÉO-ISOMÈRES ET ANALOGUES DE CELUI-CI ET NOUVEAUX COMPOSÉS PRODUITS PAR LES PROCÉDÉS
  申请人：UNIV FRASER SIMON

  公开号：WO2009117829A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  Compounds having the general formula (I): wherein X is S, Se or NH, and stereoisomers thereof, and de-O-sulfonated analogues of all of the foregoing, but excluding naturally occurring kotalanol and de-O-sulfonated kotalanol, and methods for synthesizing same. The compounds are useful as glycosidase inhibitors, and may be used in the treatment of diabetes. The synthetic compounds may also be used as standards in the calibration or grading of natural or herbal remedies produced from natural sources of glycosidase inhibitors such as kotalanol.

  具有一般化学式（I）的化合物：其中X为S、Se或NH，以及其立体异构体，以及所有上述化合物的去除O-磺酸化类似物，但不包括天然存在的kotalanol和去除O-磺酸化的kotalanol，以及合成同类化合物的方法。这些化合物可用作糖苷酶抑制剂，并可用于糖尿病的治疗。这些合成化合物还可用作标准物质，用于校准或评级从kotalanol等天然糖苷酶抑制剂来源制备的天然或草药疗法。
• The synthesis of some seven-carbon sugars via the osmylation of olefinic sugars
  作者：John S. Brimacombe、Abul K.M.S. Kabir

  DOI：10.1016/0008-6215(86)80004-0

  日期：1986.8

  Abstract The stereochemical outcome of the catalytic osmylation of 6,7-dideoxy-1,2:3,4-di- O -isopropylidene-α- d - galacto -hept-6-enopyranose ( 10 ), 5,6-dideoxy-1,2- O -isopropylidene-α- d - xylo -hex-5-enofuranose, ( E )- and ( Z )-3- O -benzyl-5,6-di-deoxy-1,2- O -isopropylidene-α- d - xylo -hept-5-enofuranose ( 20 and 27 , respectively), methyl ( Z )-3- O -benzyl-5,6-dideoxy-1,2- O -isopropylidene-α-

  摘要6,7-二脱氧-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-半乳糖-庚-6-庚烷（10），5,6-二脱氧- 1,2-O-异亚丙基-α-d-二甲苯基-六-5-烯呋喃糖，（E）-和（Z）-3-O-苄基-5,6-二-脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-d-木酮-庚5-呋喃呋喃糖（分别为20和27），甲基（Z）-3- O-苄基-5,6-二脱氧-1,2- O-异亚丙基-α-d-木酮-庚5-呋喃呋喃酸酯（26），（E）-3- O-苄基5,6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-d-核糖-庚基5-呋喃呋喃糖，苄基（E） -和（Z）-5,6-二脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-d-lyxo-hept-5-enofuranoside（分别为46和50）和甲基[苄基（Z）-5,6已经研究了-二-脱氧-2，3-O-异亚丙基-α-d-lyxo-庚基-5-异呋喃糖苷]尿酸酯（49）。这样的氧化导致令人满意地合成1-甘油-
• The synthesis of higher-carbon sugar alcohols via indium-mediated acyloxyallylation as potential phase change materials
  作者：Markus Draskovits、Nina Biedermann、Marko D. Mihovilovic、Michael Schnürch、Christian Stanetty

  DOI：10.1007/s00706-023-03136-6

  日期：——

  in an 1,3-anti-relationship, as found in the natural hexitol d-mannitol. However, these manno-configured higher-carbon sugar alcohols have not been experimentally investigated as PCMs yet and described synthetic routes are elaborate multiple steps syntheses. Therefore, we aimed to synthesize sugar alcohols of the manno-series with a concise synthetic protocol based on the indium-mediated acyloxyallylation

  近年来，糖醇因其相对较高的储热密度（高达 350 J/g）而作为用于热能存储的有机相变材料 （PCM） 而受到广泛关注。在一项计算研究中，假设特定的高碳糖醇高达 ~ 450–500 J/g 的极高值。这些优化的结构具有主链中偶数个碳原子和立体化学构型，其中所有羟基都处于 1,3-反关系中，如天然 hexitol d-甘露醇中发现的那样。然而，这些甘露酸构型的高碳糖醇尚未作为 PCM 进行实验研究，所描述的合成路线是精心设计的多步合成。因此，我们的目标是用基于醛糖介导的酰氧烯丙基化 （IMA） 的简洁合成方案合成甘露醇系列的糖醇。在途中，C2-差向异构体很容易获得，即葡萄糖配置的糖醇，在次优的 1,3-syn-realtionship 中带有一组羟基。发现合成的化合物具有与预测值一致的热特性，并且发现具有八个碳原子的“完美”高碳糖醇确实具有出色的高熔化潜热 ~ 380 J/g，熔点为 260
• L-Guloheptulose and 2,7-Anhydro-β-L-guloheptulopyranose^1,2
  作者：Laura C. Stewart、Nelson K. Richtmyer、C. S. Hudson

  DOI：10.1021/ja01129a017

  日期：1952.5
• Hann; Hudson, Journal of the American Chemical Society, 1939, vol. 61, p. 339
  作者：Hann、Hudson

  DOI：——

  日期：——