ethyl 2-(3-nitrobenzylidene)-4,4-diethoxyacetoacetate | 62759-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3-nitrobenzylidene)-4,4-diethoxyacetoacetate
• 英文别名: (E,Z)-ethyl 4,4-diethoxy-2-(3-nitrobenzylidene)acetoacetate；Ethyl 4,4-diethoxy-2-(3-nitrophenylmethylene)-3-oxobutanoate；ethyl 4,4-diethoxy-2-[(3-nitrophenyl)methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 62759-87-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₇
• 分子量: 351.356
• InChiKey: KKUGTCHIXZWRFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3-nitrobenzylidene)-4,4-diethoxyacetoacetate 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-Methyl-4-(3-nitro-phenyl)-6-([1,3,4]thiadiazol-2-yl-hydrazonomethyl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  尼伐地平的研究。I.在2-位含有新取代基的1，4-二氢吡啶的合成及其构效关系。

  摘要：

  描述了通过关键中间体2-甲酰基-1,4-二氢吡啶（X）合成在核的2-位含有新取代基的新的1,4-二氢吡啶衍生物。醛（X）的制备是通过Knoevenagel反应水解由芳基醛（V）和4,4-二烷氧基乙酰乙酸烷基酯（VI）得到的缩醛（IX）并按照3-氨基巴豆酸烷基酯（VIII）处理改进的Hantzsch方法。醛（X）的甲酰基具有足够的反应性，可以转化为各种官能团，例如羟甲基，氰基，取代的亚氨基甲基，氨基甲酰基，半氨基甲酸酯，取代的乙烯基，乙炔基等。在所有新化合物中，我们制备了2-羟甲基和2-氰基-1，在对血压正常的大鼠的低血压和戊巴比妥麻醉的狗的冠状动脉血流量增加的初步生物学评估中，发现4-二氢吡啶（IV和XXII）具有有效的活性。为了获得更有效的化合物，进行了2-羟基甲基-和2-氰基-1,4-二氢吡啶系列的优化研究。我们选择了异丙基2-氰基-3-甲氧基羰基-4-（3-硝基苯基）-6-甲基-1,

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3189
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 4,4-二乙氧基-3-氧代丁酸乙酯 在 哌啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以6.0 g的产率得到ethyl 2-(3-nitrobenzylidene)-4,4-diethoxyacetoacetate
  参考文献：
  名称：

  尼伐地平的研究。I.在2-位含有新取代基的1，4-二氢吡啶的合成及其构效关系。

  摘要：

  描述了通过关键中间体2-甲酰基-1,4-二氢吡啶（X）合成在核的2-位含有新取代基的新的1,4-二氢吡啶衍生物。醛（X）的制备是通过Knoevenagel反应水解由芳基醛（V）和4,4-二烷氧基乙酰乙酸烷基酯（VI）得到的缩醛（IX）并按照3-氨基巴豆酸烷基酯（VIII）处理改进的Hantzsch方法。醛（X）的甲酰基具有足够的反应性，可以转化为各种官能团，例如羟甲基，氰基，取代的亚氨基甲基，氨基甲酰基，半氨基甲酸酯，取代的乙烯基，乙炔基等。在所有新化合物中，我们制备了2-羟甲基和2-氰基-1，在对血压正常的大鼠的低血压和戊巴比妥麻醉的狗的冠状动脉血流量增加的初步生物学评估中，发现4-二氢吡啶（IV和XXII）具有有效的活性。为了获得更有效的化合物，进行了2-羟基甲基-和2-氰基-1,4-二氢吡啶系列的优化研究。我们选择了异丙基2-氰基-3-甲氧基羰基-4-（3-硝基苯基）-6-甲基-1,

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3189

文献信息

• Antihypertensive 2-phenyl Hantzsch dihydropyridines
  申请人：Fisons plc

  公开号：US04607041A1

  公开（公告）日：1986-08-19

  There are described compounds of formula I, ##STR1## in which R.sub.1 represents benzofurazanyl, pyridyl or phenyl, the pyridyl or phenyl being substituted by one or more of the groups halogen, nitro, --CN, --OR.sub.9, --S(O).sub.p R.sub.9, or alkyl C1 to 6 optionally substituted by halogen, p is 0, 1 or 2, R.sub.2 and R.sub.3, which may be the same or different, each represent hydrogen; alkyl C1 to 6 optionally substituted by one or more of the groups halogen, cyano, --XR.sub.4, --NR.sub.5 R.sub.6 or phenyl; cycloalkyl C3 to 8 optionally substituted by alkyl C1 to 6; a 4, 5 or 6 membered oxygen or nitrogen containing heterocyclic ring which is optionally substituted by alkyl C1 to 6 the alkyl in turn optionally being substituted by one or more phenyl groups; R.sub.5 and R.sub.6, which may be the same or different, each represent alkyl C1 to 6 optionally substituted by phenyl, Y and Z together form a bond, and additionally, when R.sub.8 is an electron withdrawing group Y may be hydrogen and Z may be hydroxy, one of R.sub.7 and R.sub.8 represents alkyl C1 to 6 and the other represents phenyl, or R.sub.7 and R.sub.8 may be the same or different and each represents phenyl optionally substituted by one or more of alkyl C1 to 6, halogen, alkoxy C1 to 6 or nitro; amino; alkyl C1 to 6 substituted by halogen; --CN; --CH.sub.2 OH; --CHO or --CH(OR.sub.9).sub.2, X is O or S, R.sub.4 is alkyl C1 to 6 or phenyl, R.sub.9 is alkyl C1 to 6, with certain provisons. There are also described processes for making the compounds, and their formulation and use as pharmaceuticals for treatment of hypertension, angina, or congestive heart failure.

  描述了具有以下结构的化合物，其中R.sub.1代表苯并呋單、吡啶基或苯基，所述吡啶基或苯基被卤素、硝基、-CN、-OR.sub.9、-S(O).sub.p R.sub.9、或烷基C1到6中的一个或多个基团取代，p为0、1或2，R.sub.2和R.sub.3，可以相同也可以不同，各自代表氢；烷基C1到6，可以被卤素、氰基、-XR.sub.4、-NR.sub.5 R.sub.6或苯基中的一个或多个基团取代；环烷基C3到8，可以被烷基C1到6取代；含氧或氮的4、5或6元杂环，可以被烷基C1到6取代，而烷基又可以被一个或多个苯基取代；R.sub.5和R.sub.6，可以相同也可以不同，各自代表烷基C1到6，可以被苯基取代，Y和Z一起形成键，此外，当R.sub.8是电子抽提基团时，Y可以是氢，Z可以是羟基，R.sub.7和R.sub.8中的一个代表烷基C1到6，另一个代表苯基，或者R.sub.7和R.sub.8可以相同也可以不同，各自代表苯基，可以被烷基C1到6、卤素、烷氧基C1到6或硝基中的一个或多个基团取代；氨基；被卤素取代的烷基C1到6；-CN；-CH.sub.2 OH；-CHO或-CH(OR.sub.9).sub.2，X为O或S，R.sub.4为烷基C1到6或苯基，R.sub.9为烷基C1到6，具有一定的规定。还描述了制备这些化合物的过程，以及它们的配方和用途作为治疗高血压、心绞痛或充血性心力衰竭的药物。
• 6-Acyloryalkyl-1,4-dihydropyridine derivatives and a method of effecting
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04145432A1

  公开（公告）日：1979-03-20

  This invention relates to 1,4-dihydropyridine derivatives. More particularly, it relates to new 1,4-dihydropyridine derivatives thereof which have vasodilating and anti-hypertensive activity, to processes for the preparation thereof, and to pharmaceutical composition comprising the same for therapeutical treatment in cardiovascular diseases and hypertension in human being.

  本发明涉及1,4-二氢吡啶衍生物，更具体地，涉及具有血管扩张和降压活性的新型1,4-二氢吡啶衍生物，其制备方法以及包含它们的制药组合物，用于治疗人类心血管疾病和高血压。
• Certain 4-aryl-1,4-dihydro-3,5-pyridinedicarboxylates having
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04525478A1

  公开（公告）日：1985-06-25

  1,4-Dihydropyridine derivatives of the general formula ##STR1## having vasodilating and anti-hypertensive activity, processes for preparing same, and pharmaceutical compositions thereof for treating cardiovascular diseases.

  具有扩血管和降压活性的一般式为##STR1##的1,4-二氢吡啶衍生物，其制备方法以及用于治疗心血管疾病的制药组合物。
• 1,4-Dihydropyridine derivatives, and pharmaceutical method of the same
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04284634A1

  公开（公告）日：1981-08-18

  1,4-dihydropyridine derivatives of the general formula ##STR1## having vasodilating and anti-hypertensive activity, processes for preparing same, and pharmaceutical compositions thereof for treating cardiovascular diseases.

  具有扩血管和降压活性的1,4-二氢吡啶衍生物，其一般式为##STR1##，制备方法以及用于治疗心血管疾病的制药组合物。
• 1,4-Dihydropyridine derivatives, pharmaceutical compositions containing
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04338322A1

  公开（公告）日：1982-07-06

  This invention relates to 2-or 6-cyano or cyano(lower)alkyl-4-phenyl or (substituted phenyl)1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylates and derivatives which have vasodilating and hypertensive activity, processes for their preparation, pharmaceutical compositions for containing same and for methods of treating hypertension and cardiovascular diseases.

  本发明涉及2-或6-氰基或氰基（较低）烷基-4-苯基或（取代苯基）1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯及其衍生物，其具有扩血管和降压活性，其制备方法，含有它们的制药组合物和治疗高血压和心血管疾病的方法。