2-{[3-(aminomethyl)-2-(2-methylpropyl)-4-phenylquinolin-6-yl]oxy}acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-{[3-(aminomethyl)-2-(2-methylpropyl)-4-phenylquinolin-6-yl]oxy}acetamide
• 英文别名: 2-((3-(aminomethyl)-2-isobutyl-4-phenylquinolin-6-yl)oxy)acetamide；2-[3-(Aminomethyl)-2-(2-methylpropyl)-4-phenylquinolin-6-yl]oxyacetamide
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₂
• 分子量: 363.459
• InChiKey: FYGLQYNWOKXQFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[3-(aminomethyl)-2-(2-methylpropyl)-4-phenylquinolin-6-yl]oxy}acetamide 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-{[3-(aminomethyl)-2-isobutyl-4-phenylquinolin-6-yl]oxy}acetamide dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PEPTIDASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES FUSIONNES

  摘要：

  公开号：

  WO2004014860A3
• 作为产物：
  描述：

  异戊酸甲酯 在 甲烷磺酸 、 氨 、 氢气 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三氟乙酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 2-{[3-(aminomethyl)-2-(2-methylpropyl)-4-phenylquinolin-6-yl]oxy}acetamide
  参考文献：
  名称：

  发现有效，选择性和口服可生物利用的基于喹啉的二肽基肽酶IV抑制剂，靶向Lys554

  摘要：

  二肽基肽酶IV（DPP-4）抑制是2型糖尿病的有效治疗选择，具有多种抗糖尿病作用，低血糖风险很小或没有。在涉及非共价DPP-4抑制剂的研究中，基于异喹诺酮2与DPP-4的共晶体结构设计了一系列基于喹啉的抑制剂，以靶向Lys554的侧链。设计化合物的合成和评估表明，1- [3-（氨基甲基）-4-（4-甲基苯基）-2-（2-甲基丙基）喹啉-6-基]哌嗪-2,5-二酮（1）强效，选择性和口服活性DPP-4抑制剂（IC 50  = 1.3 nM）在犬中具有持久的离体活性，在大鼠中具有出色的降血糖作用。化合物1的对接研究 揭示了与Lys554的侧链的氢键相互作用，表明该残基作为用于增强DPP-4抑制作用的潜在靶位点。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.032