8-methylene-6-tridecyne | 69520-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 8-methylene-6-tridecyne
• 英文别名: 8-methylenetridec-6-yne；6-Methylen-tridecin-(7)；8-Methylene-tridec-6-yne；8-methylidenetridec-6-yne
• CAS: 69520-30-5
• 化学式: C₁₄H₂₄
• 分子量: 192.345
• InChiKey: PKRMIYSVYNLKCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methylene-6-tridecyne 、 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  邻碳硼炔与烯炔的串联[4 + 2]/[2 + 2]环加成：轻松构建碳硼烷稠合三环化合物

  摘要：

  邻碳炔（1,2-脱氢邻碳硼烷​​）是一种非常有用的合成子，可用于合成各种碳硼烷官能化分子。以 1-Li-2-OTf- o -C 2 B 10 H 10为前驱体，邻碳硼炔与各种共轭烯炔进行有效的 [4 + 2] 环加成，随后在室温下进行 [2 + 2] 环加成温度下，产生一系列碳硼烷稠合的三环[6.4.0.0 2,7 ]十二-2,12-二烯，分离产率中等至较高。该反应与许多官能团相容，底物范围广泛。涉及反应性碳硼烷稠合 1,2-环己二烯中间体，该结果得到了实验结果和 DFT 计算的支持。该协议为构建复杂的碳硼烷官能化三环化合物提供了一种便捷的策略。

  DOI：

  10.1039/d0sc07047e
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 在 C₂₈H₃₃FeN₃ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到8-methylene-6-tridecyne
  参考文献：
  名称：

  铁催化的特定于末端炔烃的宝石二聚

  摘要：

  我们报告了特定的末端炔烃的宝石特异性同二聚和交叉二聚化反应，该炔烃由定义明确的铁（II）配合物催化，该配合物含有Cp *和甲基吡啶基N-杂环卡宾（NHC）配体，并且具有钢琴凳结构。该催化体系不需要添加剂，并且可与多种底物兼容，包括具有极性官能团（例如NH和OH）的底物。

  DOI：

  10.1002/anie.201700904

文献信息

• Iron-Catalyzed <i>gem</i> -Specific Dimerization of Terminal Alkynes
  作者：Qiuming Liang、Kimberly M. Osten、Datong Song

  DOI：10.1002/anie.201700904

  日期：2017.5.22

  We report a gem-specific homo- and cross-dimerization of terminal alkynes catalyzed by a well-defined iron(II) complex containing Cp* and picolyl N-heterocyclic carbene (NHC) ligands, and featuring a piano-stool structure. This catalytic system requires no additives and is compatible with a broad range of substrates, including those with polar functional groups such as NH and OH.

  我们报告了特定的末端炔烃的宝石特异性同二聚和交叉二聚化反应，该炔烃由定义明确的铁（II）配合物催化，该配合物含有Cp *和甲基吡啶基N-杂环卡宾（NHC）配体，并且具有钢琴凳结构。该催化体系不需要添加剂，并且可与多种底物兼容，包括具有极性官能团（例如NH和OH）的底物。
• Phosphinito palladium(<scp>ii</scp>) complexes as catalysts for the synthesis of 1,3-enynes, aromatic alkynes and ynones
  作者：R. E. Islas、J. Cárdenas、R. Gaviño、E. García-Ríos、L. Lomas-Romero、J. A. Morales-Serna

  DOI：10.1039/c6ra28855c

  日期：——

  catalyst in the formation of C–C bonds. The coupling of terminal alkynes formed gem-1,3-enynes as the only reaction products. Aromatic alkynes can be synthesized from the coupling of terminal alkynes and haloaromatic compounds (Sonogashira coupling). The phosphinito palladium(II) complex also catalyses the coupling between acyl chlorides and terminal alkynes (Sonogashira coupling), furnishing ynones in excellent

  空气稳定的膦基钯（II）配合物（Ph1-Phoxide）被发现是形成CC键的有效催化剂。末端炔偶联形成宝石-1,3-烯炔作为唯一的反应产物。芳炔可以由末端炔与卤代芳族化合物的偶联（Sonogashira偶联）合成。膦基钯（II）配合物还催化酰氯与末端炔烃之间的偶联（Sonogashira偶联），从而以优异的产率提供了炔酮。
• Regio- and Stereoselective Dimerization of Terminal Alkynes to Enynes in InCl₃-NaBH₄-MeCN System
  作者：De-Yu Yang、Chun-Yan Wang、Hua Su

  DOI：10.1055/s-2004-815428

  日期：——

  A novel method to prepare (E)-enynes is described in this paper. The InCl3-NaBH4-MeCN system showed high regio- and stereoselectivity for the dimerization of terminal alkynes to enynes.

  本文介绍了一种制备 (E)- 烯炔的新方法。InCl3-NaBH4-MeCN 体系在末端炔烃二聚成烯炔烃的过程中表现出很高的区域和立体选择性。
• Activation of reducing agents. Sodium hydride containing complex reducing agents 22. New coupling reaction with “nickel doped” complex reducing agent.
  作者：Régis Vanderesse、Yves Fort、Sandrine Becker、Paul Caubere

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84838-8

  日期：1986.1

  Vinyl halides can be coupled by NiCRA-bpy in THF or hexane. Interestingly simply changing the solvent changes the nature of the product : diene in THF, and enyne in hexane.

  乙烯基卤化物可通过NiCRA-bpy在THF或己烷中偶联。有趣的是，简单地改变溶剂即可改变产物的性质：THF中的二烯和己烷中的烯炔。
• Alkynyldichlorogalliums are Unstable in Hydrocarbon Solvents Dimerization of Alkynyldichlorogalliums<i>via</i>Carbogallation
  作者：Masahiko Yamaguchi、Akio Hayashi、Masahiro Hirama

  DOI：10.1246/cl.1995.1093

  日期：1995.12

  Alkynyldichlorogalliums dimerize in hydrocarbon solvents via carbogallation giving 1,1-dimetallo-1-buten-3-yne derivatives.

  炔基二氯镓在烃类溶剂中通过碳化作用发生二聚反应，生成 1,1 二甲基-1-丁烯-3-炔衍生物。