4-Hydroxy-6-methyl-3-phenyl-chinolin | 92855-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Hydroxy-6-methyl-3-phenyl-chinolin
• 英文别名: 6-methyl-3-phenyl-quinolin-4-ol；6-Methyl-3-phenyl-chinolin-4-ol；6-methyl-3-phenyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 92855-37-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: GDQOMSBOOCRJQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 4-Hydroxy-6-methyl-3-phenyl-chinolin 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(II) acetate monohydrate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到3-methyl-6H-isochromeno[4,3-c]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化氧化羰基化合成多环芳烃（PAHs）

  摘要：

  本文报道了直接和简便的钯催化的CH键的羰基化羰基化反应和氧化环化反应，以合成多环芳烃（PAHs）。在温和的条件下，通过C–H活化和C–C，C–O键形成的分子内环羰基化可顺利进行，并具有良好的官能团耐受性，且产率高至优异。还证明了分子内钯催化的C–O键形成的直接氧化C–H键功能化，这为构建各种PAH提供了有效的方法。

  DOI：

  10.1021/jo502013s
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲酰基苯乙酸乙酯 在 PPA 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-Hydroxy-6-methyl-3-phenyl-chinolin
  参考文献：
  名称：

  钯催化氧化羰基化合成多环芳烃（PAHs）

  摘要：

  本文报道了直接和简便的钯催化的CH键的羰基化羰基化反应和氧化环化反应，以合成多环芳烃（PAHs）。在温和的条件下，通过C–H活化和C–C，C–O键形成的分子内环羰基化可顺利进行，并具有良好的官能团耐受性，且产率高至优异。还证明了分子内钯催化的C–O键形成的直接氧化C–H键功能化，这为构建各种PAH提供了有效的方法。

  DOI：

  10.1021/jo502013s

文献信息

• Efficient construction of 3-arylquinolin-4(1 H )-ones via in situ Meinwald rearrangement/intramolecular reductive cyclization of 2′-nitrochalcone epoxides
  作者：Sheng Wang、Chao Zhao、Ting Liu、Lifang Yu、Fan Yang、Jie Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.039

  日期：2016.11

  An efficient method for construction of 3-arylquinolin-4(1H)-ones via in situ Meinwald rearrangement/intramolecular reductive cyclization of 2′-nitrochalcone epoxides has been developed. The practical approach is of excellent functional groups compatibility with as high as 98% yield under mild reaction conditions. Trapping and NMR analysis about the key intermediates of the transformation provided

  通过原位Meinwald重排/分子内2'-硝基查尔酮环氧化物还原环化反应，构建3-芳基喹啉-4（1 H）-ones的一种有效方法已得到开发。实用的方法是在温和的反应条件下具有优异的官能团相容性，且产率高达98％。有关转化关键中间体的捕获和NMR分析为提出分子内还原环化的合理机理提供了见识。此外，进一步的衍生成功地提供了羟基取代的和N-甲基取代的衍生物，这可能在探索3-芳基喹啉-4（1H）-一的生物活性化合物中提供有希望的潜在应用。
• Meyer,H., Monatshefte fur Chemie, 1906, vol. 27, p. 991
  作者：Meyer,H.

  DOI：——

  日期：——
• Boerner, Chemisches Zentralblatt, 1900, vol. 71, # I, p. 122
  作者：Boerner

  DOI：——

  日期：——
• Boerner, Dissert. <Wuerzburg 1899>, S. 38.
  作者：Boerner

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylation for the Synthesis of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs)
  作者：Fanghua Ji、Xianwei Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/jo502013s

  日期：2014.11.21

  A direct and facile palladium-catalyzed C–H bond oxidative carbonylation reaction and oxidative cyclization for the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) is reported herein. The intramolecular cyclocarbonylation, through C–H activation and C–C, C–O bond formations under mild conditions, proceeds smoothly with good functional group tolerance in high to excellent yields. The intramolecular

  本文报道了直接和简便的钯催化的CH键的羰基化羰基化反应和氧化环化反应，以合成多环芳烃（PAHs）。在温和的条件下，通过C–H活化和C–C，C–O键形成的分子内环羰基化可顺利进行，并具有良好的官能团耐受性，且产率高至优异。还证明了分子内钯催化的C–O键形成的直接氧化C–H键功能化，这为构建各种PAH提供了有效的方法。