(E)-2-((2-(benzo[d]thiazol-2-yl)hydrazono)methyl)-4-nitrophenol | 1316315-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-2-((2-(benzo[d]thiazol-2-yl)hydrazono)methyl)-4-nitrophenol
• 英文别名: (E)-2-((2-(benzo[d]thiazo-2-yl)hydrazono)methyl)-4-nitrophenol；AFN 01；AFN01；2-{(E)-[2-(1,3-benzothiazol-2-yl)hydrazinylidene]methyl}-4-nitrophenol；2-[(E)-(1,3-benzothiazol-2-ylhydrazinylidene)methyl]-4-nitrophenol
• CAS: 1316315-02-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O₃S
• 分子量: 314.324
• InChiKey: NOFFSRRCQHABEJ-OVCLIPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-肼基苯并噻唑 、 5-硝基水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到(E)-2-((2-(benzo[d]thiazol-2-yl)hydrazono)methyl)-4-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Evaluation of (E)-2-Benzothiazole Hydrazones

  摘要：

  合成了一系列11种（E）-2-苯并噻唑肼，并评估了它们对三种肿瘤癌细胞的体外抗癌活性：HL-60（白血病）、MDAMB-435（乳腺癌）和HCT-8（结肠）。其中，3e和3f对HL-60显示出良好的细胞毒性活性。结果还表明，化合物3f似乎对HL-60细胞系具有选择性，表现为一个优良的抗白血病先导分子原型。

  DOI：

  10.2174/157018010792062740

文献信息

• Synthesis and anticancer activity of (E)-2-benzothiazole hydrazones
  作者：Eric B. Lindgren、Monique A. de Brito、Thatyana R.A. Vasconcelos、Manuel O. de Moraes、Raquel C. Montenegro、Julliane D. Yoneda、Kátia Z. Leal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.08.039

  日期：2014.10

  Benzothiazole hydrazones have been synthesized and evaluated for their in vitro antiproliferative activity against three human cancer cell lines: HL-60 (leukemia), MDAMB-435 (breast) and HCT-8 (colon). The good cytotoxicity for the three cancer cell lines and theoretical profile of compounds 3o and 3p pointed them as promising lead molecules for anticancer drug design. (c) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.