2-azido-1-(2-nitrophenyl)ethanone | 35947-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-1-(2-nitrophenyl)ethanone
• 英文别名: 2-Azido-2'-nitroacetophenone
• CAS: 35947-93-4
• 化学式: C₈H₆N₄O₃
• 分子量: 206.161
• InChiKey: RIHMTWZEHXABJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-1-(2-nitrophenyl)ethanone 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 四氯化钛 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 105.75h， 生成 tert-butyl 2-(4-ethoxy-4-oxobutanoyl)-3-(2-nitrophenyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代吡咯啉酮作为 Rhazinilam 类似物的高级中间体的合成和转化的合成策略

  摘要：

  具有固定二面角的 rhazinilam 的联芳核心结构是其独特的体外细胞毒活性的关键因素。大多数相关的天然产物是氧化形式的 rhazinilam。用吡咯啉酮环代替敏感的吡咯环是我们对罗嗪类似物的初步策略的基础。为了这个目标，研究了与向山羟醛反应和施陶丁格反应交叉的序列变体。将适当取代的苯乙酮与 O-甲基 O-三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛反应以良好至极好的产率得到吡咯啉酮 8a 和 8b。这些中间体可以通过四个高产率步骤转化为吡咯前体 7a-c，其中包含构建 rhazinilam 环 A、B 和 C 所需的所有原子。我们的研究表明这些中间体缺乏稳定性。描述了针对该中心联芳基核结构的替代合成方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402903
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 在 aluminum (III) chloride 、 sodium azide 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2-azido-1-(2-nitrophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  取代吡咯啉酮作为 Rhazinilam 类似物的高级中间体的合成和转化的合成策略

  摘要：

  具有固定二面角的 rhazinilam 的联芳核心结构是其独特的体外细胞毒活性的关键因素。大多数相关的天然产物是氧化形式的 rhazinilam。用吡咯啉酮环代替敏感的吡咯环是我们对罗嗪类似物的初步策略的基础。为了这个目标，研究了与向山羟醛反应和施陶丁格反应交叉的序列变体。将适当取代的苯乙酮与 O-甲基 O-三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛反应以良好至极好的产率得到吡咯啉酮 8a 和 8b。这些中间体可以通过四个高产率步骤转化为吡咯前体 7a-c，其中包含构建 rhazinilam 环 A、B 和 C 所需的所有原子。我们的研究表明这些中间体缺乏稳定性。描述了针对该中心联芳基核结构的替代合成方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402903

文献信息

• Imidazoline derivatives as alpha-1A adrenoceptor ligands
  申请人：Bigham Eric Cleveland

  公开号：US06884801B1

  公开（公告）日：2005-04-26

  Compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof are disclosed. Such compounds are useful in the treatment of Alpha-1A mediated diseases or conditions such as urinary incontinence.

  化合物的化学式（I）或其药用可接受的盐或溶剂的复合物已被披露。这些化合物在治疗Alpha-1A介导的疾病或症状，如尿失禁方面是有用的。
• Reaktionen polyvalenter jodverbindungen—III
  作者：J. Ehrenfreund、E. Zbiral

  DOI：10.1016/0040-4020(72)88050-5

  日期：1972.1

  Pb(OAc)4(CH3)3SiN3 reacts with simple nucleophilic olefins to form mostly diazides and azide-acetoxy compounds,2 while with steroidal olefines α-azidosteroidketones3 are afforded. Contrary to this result the title reagent reacts not only with nucleophilic but also with electrophilic double-bounds yielding α-azido-carbonyl compounds. Not any azide-acetoxy compound is formed. Compound 14 indicates that

  的Pb（OAC）4 （CH 3）3的SiN 3分发生反应用亲核简单烯烃以形成主要是二叠氮化物和叠氮化乙酰氧基的化合物，2，同时用甾族烯烃α-azidosteroidketones 3被提供。与该结果相反，标题试剂不仅与亲核试剂反应，而且还与亲电双键反应，生成α-叠氮基-羰基化合物。没有形成任何叠氮化物-乙酰氧基化合物。化合物14表明通过芳基的活化对于该反应不是必需的。这种反应的极性机制似乎是不可能的。
• Synthetic Strategies for the Synthesis and Transformation of Substituted Pyrrolinones as Advanced Intermediates for Rhazinilam Analogues
  作者：Inga Kholod、Olivier Vallat、Ana-Maria Buciumas、Antonia Neels、Reinhard Neier

  DOI：10.1002/ejoc.201402903

  日期：2014.12

  The biaryl core structure of rhazinilam with its fixed dihedral angle is a pivotal element for its unique in vitro cytotoxic activity. Most of the related natural products are oxidized versions of rhazinilam. Replacing the sensitive pyrrole ring by a pyrrolinone ring is the basis of our initial strategy towards rhazinilam analogues. With this goal, variants of the sequence crossed Mukaiyama aldol reaction

  具有固定二面角的 rhazinilam 的联芳核心结构是其独特的体外细胞毒活性的关键因素。大多数相关的天然产物是氧化形式的 rhazinilam。用吡咯啉酮环代替敏感的吡咯环是我们对罗嗪类似物的初步策略的基础。为了这个目标，研究了与向山羟醛反应和施陶丁格反应交叉的序列变体。将适当取代的苯乙酮与 O-甲基 O-三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛反应以良好至极好的产率得到吡咯啉酮 8a 和 8b。这些中间体可以通过四个高产率步骤转化为吡咯前体 7a-c，其中包含构建 rhazinilam 环 A、B 和 C 所需的所有原子。我们的研究表明这些中间体缺乏稳定性。描述了针对该中心联芳基核结构的替代合成方法。
• Visible‐Light‐Accelerated Copper(II)‐Catalyzed Regio‐ and Chemoselective Oxo‐Azidation of Vinyl Arenes
  作者：Asik Hossain、Adiyala Vidyasagar、Christian Eichinger、Christian Lankes、Jenny Phan、Julia Rehbein、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/anie.201801678

  日期：2018.7.2

  vinyl arenes with trimethylsilylazide and molecular oxygen as stoichiometric oxidant was achieved. In contrast to photocatalysts based on iridium, ruthenium, or organic dyes, [Cu(dap)2]Cl or [Cu(dap)Cl2] were found to be unique for this transformation, which is attributed to their ability to interact with the substrates through ligand exchange and rebound mechanisms. CuII is proposed as the catalytically

  用三甲基甲硅烷基叠氮化物和分子氧作为化学计量氧化剂实现了乙烯基芳烃的可见光加速氧化叠氮化。与基于铱，钌或有机染料的光催化剂相反，发现[Cu（dap）2 ] Cl或[Cu（dap）Cl 2 ]对于这种转化是独特的，这归因于它们与金属，金属或金属的相互作用。底物通过配体交换和反弹机制。有人建议将铜II作为催化活性物质，将其与叠氮化物配位后将进行光加速均质分解，从而形成铜I和叠氮化物自由基。这种激活原则（CU II -X→铜我+ X 。）开启了铜基光催化的新途径。
• One-pot synthesis of α-bromo- and α-azidoketones from olefins by catalytic oxidation with in situ-generated modified IBX as the key reaction
  作者：Ajeet Chandra、Keshaba Nanda Parida、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.019

  日期：2017.10

  α-azidoketones starting from olefins have been developed by employing catalytic oxidation of the intermediary bromohydrins with in situ-generated modified IBX as the key reaction. The improved procedure involves initial formation of bromohydrin by the reaction of olefin with NBS in acetonitrile-water mixture (1:1) at rt followed by oxidation with in situ-generated 3,4,5,6-tetramethyl-2-iodoxybenzoic acid (TetMe-IBX)

  通过将中间溴代醇催化氧化与原位生成的修饰IBX作为关键反应，已经开发出了简单的一锅法，用于从烯烃开始合成α-溴代酮和α-叠氮酮。改进的方法包括通过在室温下使烯烃与NBS在乙腈-水混合物（1：1）中反应，然后再用原位生成的3,4,5,6-四甲基-2-碘氧基苯甲酸（（TetMe-IBX），以催化量由3,4,5,6-四甲基-2-碘苯甲酸和Oxone制得。使用NaN 3 / NaHCO 3在同一个锅中将α-溴酮进一步转化为相应的α-叠氮酮。一锅转换对于包括环以及无环脂族烯烃以及富电子和缺电子的苯乙烯在内的多种烯烃是通用的。对于同时含有富电子和不足双键的底物，已证明了富电子双键的化学选择性溴羟基化和随后的氧化成α-溴代酮。