tert-butyl 2-(4-ethoxy-4-oxobutanoyl)-3-(2-nitrophenyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate | 1629316-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(4-ethoxy-4-oxobutanoyl)-3-(2-nitrophenyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-(4-ethoxy-4-oxobutanoyl)-3-(2-nitrophenyl)-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1629316-95-5
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₈
• 分子量: 432.43
• InChiKey: PLWXEXFLSQKCGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(4-ethoxy-4-oxobutanoyl)-3-(2-nitrophenyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  取代吡咯啉酮作为 Rhazinilam 类似物的高级中间体的合成和转化的合成策略

  摘要：

  具有固定二面角的 rhazinilam 的联芳核心结构是其独特的体外细胞毒活性的关键因素。大多数相关的天然产物是氧化形式的 rhazinilam。用吡咯啉酮环代替敏感的吡咯环是我们对罗嗪类似物的初步策略的基础。为了这个目标，研究了与向山羟醛反应和施陶丁格反应交叉的序列变体。将适当取代的苯乙酮与 O-甲基 O-三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛反应以良好至极好的产率得到吡咯啉酮 8a 和 8b。这些中间体可以通过四个高产率步骤转化为吡咯前体 7a-c，其中包含构建 rhazinilam 环 A、B 和 C 所需的所有原子。我们的研究表明这些中间体缺乏稳定性。描述了针对该中心联芳基核结构的替代合成方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402903
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 重铬酸吡啶 、 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 溴 、 四氯化钛 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 132.75h， 生成 tert-butyl 2-(4-ethoxy-4-oxobutanoyl)-3-(2-nitrophenyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代吡咯啉酮作为 Rhazinilam 类似物的高级中间体的合成和转化的合成策略

  摘要：

  具有固定二面角的 rhazinilam 的联芳核心结构是其独特的体外细胞毒活性的关键因素。大多数相关的天然产物是氧化形式的 rhazinilam。用吡咯啉酮环代替敏感的吡咯环是我们对罗嗪类似物的初步策略的基础。为了这个目标，研究了与向山羟醛反应和施陶丁格反应交叉的序列变体。将适当取代的苯乙酮与 O-甲基 O-三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛反应以良好至极好的产率得到吡咯啉酮 8a 和 8b。这些中间体可以通过四个高产率步骤转化为吡咯前体 7a-c，其中包含构建 rhazinilam 环 A、B 和 C 所需的所有原子。我们的研究表明这些中间体缺乏稳定性。描述了针对该中心联芳基核结构的替代合成方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402903

文献信息

• Preparation of precursors for the synthesis of analogues of rhazinilam
  作者：Inga Kholod、Olivier Vallat、Ana-Maria Buciumas、Reinhard Neier

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.497

  日期：——

  Rhazinilam a structurally relatively simple tetracyclic natural product exerts interesting anticancer activities in vitro, which are difficult to reproduce in vivo. Based on the findings accumulated during the synthetic efforts and on the known metabolic sensitivity towards oxidation and acids a modified structural analogue of rhazinilam is proposed. A novel convergent approach towards the heterocyclic

  Rhazinilam 是一种结构相对简单的四环天然产物，在体外具有有趣的抗癌活性，但在体内难以复制。基于在合成过程中积累的发现和已知的对氧化和酸的代谢敏感性，提出了一种改良的 rhazinilam 结构类似物。描述了一种针对杂环联芳基单元的新型收敛方法。构建 7 的关键序列是 Mukaiyama 交叉羟醛反应，然后是 Staudinger 反应。使用已知的 N-烷基化程序无法实现将侧链引入到构建四环所需的 3-吡咯啉-2one 中间体 2 上。