| 146369-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 146369-14-4
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₉
• 分子量: 453.489
• InChiKey: JJCZGLCOGMFTFX-SYQAMQCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  132.78
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 10percent Pd/C 吡啶 、 calcium sulfate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 diethyl [methyl (5-acetamido-4,7,9-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-8-O-methyl-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onate] phosphite
  参考文献：
  名称：

  Base- and Sugar-Modified Cytidine MonophosphateN-Acetylneuraminic Acid (CMP-Neu5Ac) Analogues - Synthesis and Studies with α(2-6)-Sialyltransferase from Rat Liver

  摘要：

  The reaction of sialyl phosphites 1, 22a-d, 28, 39, and 45 with acyl-protected riboside 5-phosphorous acids 2a,b and 23 directly furnished, without addition of a catalyst, under phosphite/phosphate exchange the corresponding beta-configured sialyl riboside monophosphates 3a,b, 24a-d, 29, 46, and 47. The synthesis of the starting materials, formation of the products, and their treatment with sodium methanolate in methanol and subsequent hydrolysis of the sialic acid ester moiety to provide the unprotected target molecules 4a,b, 25a-d, 30, 48, and 49 is described. Investigations with alpha(2-6)-sialyl-transferase from rat Liver showed that base replacement in CMP-Neu5Ac (4a,b) is not tolerated by the enzyme but that modifications of the 5-, 8-, or g-position of the neuraminic acid residue (25a-d, 30, 48, 49) are tolerated.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1467::aid-ejoc1467>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2-deoxyneuraminic acid methyl ester 在 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 silver perchlorate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enhanced Sialylating Activity of O-Chloroacetylated 2-Thioethyl Sialosides

  摘要：

  研究表明，O-氯乙酰保护基团显著提高了2-巯乙基唾液酸苷在α(2-8)-唾液酸化模型反应中的活性。乙基4,7,8,9-四-O-氯乙酰-3,5-二脱氧-2-硫-5-三氟乙酰胺基-d-甘油-α-d-半乳糖-壬-2-烯呋喃糖苷结合了吸电子的O-氯乙酰和N-三氟乙酰保护基团，展现出最佳的反应活性，并实现了Neu5Acα(2-8)Neu5Ac二聚体的最高效合成。通过使用这种唾液酸供体，以分步方式合成了GD3四糖，尽管其产率明显低于单糖受体的模型唾液酸化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868514