4-azidocinnamic acid | 133463-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-azidocinnamic acid
• 英文别名: p-azidocinnamic acid；(E)-3-(4-azidophenyl)acrylic acid；4-azido-trans-cinnamic acid；4-Azido-trans-zimtsaeure；(2E)-3-(4-azidophenyl)prop-2-enoic acid；(E)-3-(4-azidophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 133463-51-1
• 化学式: C₉H₇N₃O₂
• 分子量: 189.173
• InChiKey: GDCFNVWDFSZQEE-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azidocinnamic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium acetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到(E)-1-azido-4-(2-bromovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phenylazides and 1-phenyl-1,2,3-triazoles bearing (E)-2-halovinyl group

  摘要：

  在LiOAc存在下，(E)-3-(4-叠氮苯基)和(E)-3-(2-叠氮苯基)丙烯酸与N-卤代琥珀酰亚胺反应，高产率地得到了含有(E)-2-卤代乙烯基的苯基叠氮化合物。这些化合物通过CuI催化的1,3-偶极环加成反应，转化为不同含有(E)-卤代乙烯基的苯基-1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0100-9
• 作为产物：
  描述：

  对硝基肉桂酸 在 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 4-azidocinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  通过一锅三组分反应立体选择性合成含有 (E)-乙烯基卤化物基团的苯基-1,2,3-三唑

  摘要：

  摘要 通过 3-(4- 或 2-叠氮基苯基)丙烯酸、NXS(X=Cl, Br 和 I) 以及 MeCN-H2O (9:1 v/v) 中的 1-炔烃，由 LiOAc/CuI-抗坏血酸钠体系催化。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.481746

文献信息

• Synthesis of phenyl azides bearing (E)-2-halovinyl group
  作者：Wensheng Zhang、Chunxiang Kuang、Qing Yang

  DOI：10.1007/s11164-011-0323-x

  日期：2012.1

  A series of phenyl azides bearing (E)-2-halovinyl groups were synthesized in high yields by treatment of (E)-3-(4-azidophenyl)- and (E)-3-(2-azidophenyl)acrylic acid with N-halosuccinimide in the presence of LiOAc. (E)-4-(2-bromovinyl) phenyl azide, one of the synthesized intermediates, was selected to transform to a diverse range of phenyl-1, 2, 3-triazoles bearing (E)-4-(2-bromovinyl) groups by Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction.

  一系列带有(E)-2-卤乙烯基的苯基叠氮化合物通过(E)-3-(4-叠氮苯基)和(E)-3-(2-叠氮苯基)丙烯酸在LiOAc存在下与N-卤代琥珀酰亚胺反应，以高产率合成。合成的中间体之一，(E)-4-(2-溴乙烯基)苯基叠氮，通过Cu(I)催化的1,3-偶极环加成反应转化为一系列带有(E)-4-(2-溴乙烯基)的苯并-1,2,3-三唑。
• Alpha Synuclein Fibrils Contain Multiple Binding Sites for Small Molecules
  作者：Chia-Ju Hsieh、John J. Ferrie、Kuiying Xu、Iljung Lee、Thomas J. A. Graham、Zhude Tu、Jennifer Yu、Dhruva Dhavale、Paul Kotzbauer、E. James Petersson、Robert H. Mach

  DOI：10.1021/acschemneuro.8b00177

  日期：2018.11.21

  The fibrillary aggregation of the protein alpha synuclein (Asyn) is a hallmark of Parkinson's disease, and the identification of small molecule binding sites on fibrils is essential to the development of diagnostic imaging probes. A series of molecular modeling, photoaffinity labeling, mass spectrometry, and radioligand binding studies were conducted on Asyn fibrils. The results of these studies revealed

  蛋白质α突触核蛋白（Asyn）的纤维状聚集是帕金森氏病的标志，并且原纤维上小分子结合位点的鉴定对于诊断成像探针的开发至关重要。对Asyn原纤维进行了一系列分子建模，光亲和标记，质谱和放射性配体结合研究。这些研究的结果表明，原纤维Asyn中存在三个不同的结合位点，它们能够以中等至高亲和力结合小分子。这些结合位点的氨基酸残基的知识对于设计能够对Asyn的原纤维种类成像的高亲和力探针非常重要。
• Improvements in or relating to siloxanes
  申请人：M & T CHEMICALS, INC.

  公开号：EP0054426A2

  公开（公告）日：1982-06-23

  The properties of polymeric compositions can be improved by the presence of a polysiloxane unit of formula where Q is a substituted or unsubstituted aromatic group, D is unsubstituted or substituted hydrocarbylene R1, R2, R3, R4, R5 and R6 each, independently, is unsubstituted or substituted hydrocarbyl. x, y and z each independently has a value from 0 to 100. Polyimides containing these units display improved solubility and adhesion; they are useful, among other things, as protective coatings.

  聚合体组合物的性能可以通过存在式中的聚硅氧烷单元得到改善 式中 Q 是取代或未取代的芳香基团、 D为未取代或取代的烃基 R1、R2、R3、R4、R5 和 R6 各自独立地为未取代或取代的烃基。 x、y 和 z 各自独立地具有 0 至 100 之间的数值。 含有这些单元的聚酰亚胺具有更好的溶解性和粘附性，可用作保护涂层等。
• Rao; Venkataraman, Journal of the Indian Chemical Society, 1938, vol. 15, p. 194,199
  作者：Rao、Venkataraman

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of novel and photolabile philanthotoxin analogs: Glutamate receptor antagonists
  作者：S.-K. Choi、R.A. Goodnow、A. Kalivretenos、G.W. Chiles、S. Fushiya、K. Nakanishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81575-1

  日期：1992.6

  The synthetic methods for 27 novel and photolabile philanthotoxin analogs are described. Most analogs were synthesized by two general methods with modifications of these methods where necessary.