4-azidocinnamic acid | 133463-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-azidocinnamic acid
• 英文别名: p-azidocinnamic acid；(E)-3-(4-azidophenyl)acrylic acid；4-azido-trans-cinnamic acid；4-Azido-trans-zimtsaeure；(2E)-3-(4-azidophenyl)prop-2-enoic acid；(E)-3-(4-azidophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 133463-51-1
• 化学式: C₉H₇N₃O₂
• 分子量: 189.173
• InChiKey: GDCFNVWDFSZQEE-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azidocinnamic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium acetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到(E)-1-azido-4-(2-bromovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phenylazides and 1-phenyl-1,2,3-triazoles bearing (E)-2-halovinyl group

  摘要：

  在LiOAc存在下，(E)-3-(4-叠氮苯基)和(E)-3-(2-叠氮苯基)丙烯酸与N-卤代琥珀酰亚胺反应，高产率地得到了含有(E)-2-卤代乙烯基的苯基叠氮化合物。这些化合物通过CuI催化的1,3-偶极环加成反应，转化为不同含有(E)-卤代乙烯基的苯基-1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0100-9
• 作为产物：
  描述：

  对硝基肉桂酸 在 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 4-azidocinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  通过一锅三组分反应立体选择性合成含有 (E)-乙烯基卤化物基团的苯基-1,2,3-三唑

  摘要：

  摘要 通过 3-(4- 或 2-叠氮基苯基)丙烯酸、NXS(X=Cl, Br 和 I) 以及 MeCN-H2O (9:1 v/v) 中的 1-炔烃，由 LiOAc/CuI-抗坏血酸钠体系催化。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.481746

文献信息

• Synthesis of phenylazides and 1-phenyl-1,2,3-triazoles bearing (E)-2-halovinyl group
  作者：W. Zhang、C. Su、C. Kuang、Q. Yang

  DOI：10.1007/s11172-010-0100-9

  日期：2010.2

  Treatment of (E)-3-(4-azidophenyl)- and (E)-3-(2-azidophenyl)acrylic acid with N-halosuccinimides in the presence of LiOAc afforded high yields of phenylazides containing (E)-2-halovinyl group. The latter were transformed to different phenyl-1,2,3-triazoles bearing (E)-halovinyl group by the CuI-catalyzed reaction of 1,3-dipolar cycloaddition.

  在LiOAc存在下，(E)-3-(4-叠氮苯基)和(E)-3-(2-叠氮苯基)丙烯酸与N-卤代琥珀酰亚胺反应，高产率地得到了含有(E)-2-卤代乙烯基的苯基叠氮化合物。这些化合物通过CuI催化的1,3-偶极环加成反应，转化为不同含有(E)-卤代乙烯基的苯基-1,2,3-三唑。
• Stereoselective Synthesis of Phenyl-1,2,3-triazoles Containing (<i>E</i>)-Vinyl Halide Group via a One-Pot, Three-Component Reaction
  作者：Wensheng Zhang、Changhui Su、Chunxiang Kuang、Qing Yang

  DOI：10.1080/00397911.2010.481746

  日期：2011.4.5

  Abstract Phenyl-1,2,3-triazoles containing (E)-vinyl halide were readily synthesized via a one-pot, three-component reaction of 3-(4- or 2-azidophenyl)acrylic acid, NXS(X=Cl, Br and I) and 1-alkynes in MeCN-H2O (9:1 v/v) catalyzed by LiOAc/CuI–sodium ascorbate system.

  摘要 通过 3-(4- 或 2-叠氮基苯基)丙烯酸、NXS(X=Cl, Br 和 I) 以及 MeCN-H2O (9:1 v/v) 中的 1-炔烃，由 LiOAc/CuI-抗坏血酸钠体系催化。
• Improvements in or relating to siloxanes
  申请人：M & T CHEMICALS, INC.

  公开号：EP0054426A2

  公开（公告）日：1982-06-23

  The properties of polymeric compositions can be improved by the presence of a polysiloxane unit of formula where Q is a substituted or unsubstituted aromatic group, D is unsubstituted or substituted hydrocarbylene R1, R2, R3, R4, R5 and R6 each, independently, is unsubstituted or substituted hydrocarbyl. x, y and z each independently has a value from 0 to 100. Polyimides containing these units display improved solubility and adhesion; they are useful, among other things, as protective coatings.

  聚合体组合物的性能可以通过存在式中的聚硅氧烷单元得到改善 式中 Q 是取代或未取代的芳香基团、 D为未取代或取代的烃基 R1、R2、R3、R4、R5 和 R6 各自独立地为未取代或取代的烃基。 x、y 和 z 各自独立地具有 0 至 100 之间的数值。 含有这些单元的聚酰亚胺具有更好的溶解性和粘附性，可用作保护涂层等。
• Rao; Venkataraman, Journal of the Indian Chemical Society, 1938, vol. 15, p. 194,199
  作者：Rao、Venkataraman

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of novel and photolabile philanthotoxin analogs: Glutamate receptor antagonists
  作者：S.-K. Choi、R.A. Goodnow、A. Kalivretenos、G.W. Chiles、S. Fushiya、K. Nakanishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81575-1

  日期：1992.6

  The synthetic methods for 27 novel and photolabile philanthotoxin analogs are described. Most analogs were synthesized by two general methods with modifications of these methods where necessary.