N-(三甲基硅基)-4-(三甲基硅氧基)-1,3,5-三嗪-2-胺 | 52523-35-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: N-(三甲基硅基)-4-(三甲基硅氧基)-1,3,5-三嗪-2-胺
• 中文别名: N-(三甲基硅烷基)-4-[(三甲基SIL氧基)]-2-胺-1,3,5-三嗪；2-[(三甲基甲硅烷基)氨基]-4-[(三甲基甲硅烷基)氧基]-s-三嗪
• 英文名称: 2-(trimethylsilylamino)-4-(trimethylsilyloxy)-s-triazine
• 英文别名: 2-<(trimethylsilyl)amino>-4-<(trimethylsilyl)oxy>-s-triazine；trimethylsilanyl-(4-trimethylsilanyloxy-[1,3,5]triazin-2-yl)-amine；2,4-bis(trimethylsilyl)-5-azacytosine；2,4-bis-trimethylsilyl-S-triazine；2-(trimethylsilylamino)-4-(trimethylsiloxy)-S-triazine；N-(trimethylsilyl)-4-((trimethylsilyl)oxy)-1,3,5-triazine-2-amine；2-(trimethylsilanyl-amino)-4-trimethylsilanyloxy-[1,3,5]triazine；2,4-N,O-bis(trimethylsilyl)-5-azacytidine；bis(trimethylsilyl)-5-azacytosine；N-(Trimethylsilyl)-4-((trimethylsilyl)oxy)-1,3,5-triazin-2-amine；N-trimethylsilyl-4-trimethylsilyloxy-1,3,5-triazin-2-amine
• CAS: 52523-35-0
• 化学式: C₉H₂₀N₄OSi₂
• 分子量: 256.455
• InChiKey: DPOVLFLVTXSCRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306℃
• 密度：
  1.025
• 闪点：
  139℃
• 保留指数：
  1696;1701

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933699090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(三甲基硅基)-4-(三甲基硅氧基)-1,3,5-三嗪-2-胺 、 四乙酰核糖 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  阿扎胞苷二糖杂质与其制备方法与应用

  摘要：

  本发明涉阿扎胞苷二糖杂质及其制备方法与应用，以式Ⅳ所示的化合物作为起始原料，与四乙酰基核糖在Lewis酸的催化作用下制得式Ⅲ的化合物，式Ⅲ化合物水解制得式Ⅱ的化合物。制备的式Ⅱ的化合物可作为阿扎胞苷的有关物质检测用对照品，用于阿扎胞苷及其相关制剂的质量控制的应用。

  公开号：

  CN109651469A
• 作为产物：
  描述：

  5-氮杂胞嘧啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(三甲基硅基)-4-(三甲基硅氧基)-1,3,5-三嗪-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of cross-linkable DNA duplex using 4-amino-2-oxo-6-vinyl-1,3,5-triazine

  摘要：

  We synthesized the DNA oligonucleotide containing a new cross-linkable 4-amino-2-oxo-6-vinyltriazine (AOVT) nucleobase analogue (Et-AOVT) and evaluated these properties. Our results of the cross-link assay and thermal denaturing assay of duplexes containing AOVT demonstrated that the additional aza of AOVT has an impact on the duplex stability and crosslink properties. Our data suggests that the additional 5-aza of AOVT is involved in the hydrogen bonding with the complementary guanine, and this hydrogen bonding system successfully flipped the reactive vinyl group out to the major groove of the duplex demonstrating a new paradigm of a "cross-linkable duplex". (C) 2017 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.043

文献信息

• NMR studies of pyrimidinic nucleosides derived from 2,3-dideoxy-<scp>d</scp> -ribose with inhibitory activity on LINE-1 mobility
  作者：Guillermo Banuelos-Sanchez、Francisco Franco-Montalban、Juan A. Tamayo

  DOI：10.1002/mrc.4942

  日期：2020.1

  their minimal NMR data described in Reference 10. Here in this work, we describe the complete H and C signals assignment of these 36 nucleosides having pyrimidine, 5‐ aza‐pyrimidine, and 6‐aza‐pyrimidine bases with 2,3‐ dideoxy‐D‐ribose, both 5′‐O‐protected and unprotected (1–36), by means of its 2‐D spectra as well as 1D‐NOE experiments. In addition, and as previously reported by Okabe and Lin, we

  嘧啶核苷类似物具有很高的药理学价值。它们显示出非常有用的抗 VIH、乙型肝炎病毒和抗癌活性的抗病毒活性，目前用于治疗这些疾病。鉴于其重要性，许多科学家修改了这些核苷类似物的结构，以寻求改善其特性、靶向特异性、功效并降低其毒性。由于这项研究，一些类似物被描述为具有改进的特性，其中包括源自 2,3-双脱氧-D-核糖的核苷，如齐多夫定 (AZT)、去羟肌苷 (ddI) 和扎西他滨 (ddC)。许多研究人员还研究了这些化合物的核磁共振谱。特别是，他们描述了异头构型对化合物中的 H 和 C NMR 信号的影响，例如，腺苷核苷或异核苷。作为我们抑制转座因子（如 LINE-1）研究的一部分，我们合成了（方案 1）18 种 2',3'-双脱氧核糖核苷性质的核苷类似物（化合物 1-18，图 1）及其相应的前体（化合物 19-36，图 2）和针对哺乳动物 LINE-1 逆转录转座的 1-18 检测，获得了非常
• Synthesis of several pyrimidine l-nucleoside analogues as potential antiviral agents
  作者：Tai-Shun Lin、Mei-Zhen Luo、Mao-Chin Liu

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00997-9

  日期：1995.1

  deblocking of the 5′-protecting groups. In addition, 2′,3′-dideoxy-β-l-5-fluorocytidine (34), a potent anti-HIV and anti-HBV agent, was synthesized by an alternative methodology from 2′,3′-dideoxy-β-l-5-fluorouridine (31) via a 4-triazolylpyrimidinone intermediate. These l-nucleoside analogues were tested in vitro against HIV, HBV, HSV-1, and HSV-2. Among these compounds, 2′,3′-dideoxy-β-l-5-azacytidine (18)

  β--1--5-碘-2′-脱氧尿苷（β-1-IUdR，7）和（β-1-BV-ara-U，10）是通过1-阿拉伯糖的多步合成法合成的。2′，3′-二脱氧-β- 1-5-氮胞苷（18），2′，3′-二脱氧-β-1-2-硫胞苷（20）以及它们各自的α-端基异构体，化合物19和21，也通过在CH 2 Cl 2中存在EtAlCl 2的情况下，将（13）与相应的甲硅烷基化的碱直接偶联，然后分离α-和β-异构体以及解封5'-保护基团，合成了α-己内酰胺。另外，2'，3'-二脱氧-β-1--5-氟胞苷（34），一种有效的抗HIV和抗HBV药物，是通过另一种方法，通过2'，3'-二脱氧-β-1-5-5-氟尿苷（31）经由4-三唑基嘧啶二酮中间体合成的。这些1-核苷类似物在体外针对HIV，HBV，HSV-1和HSV-2进行了测试。在这些化合物中，发现2'，3'-二脱氧-β-1-5-氮杂胞苷（18）在体外具有与
• Synthesis and Antiproliferative Activities of 5-Azacytidine Analogues in Human Leukemia Cells
  作者：Gang Guo、Gang Li、Dan Liu、Qian-Jiao Yang、Yu Liu、Yong-Kui Jing、Lin-Xiang Zhao

  DOI：10.3390/molecules13071487

  日期：——

  Twenty-six 5-azacytidine analogues have been synthesized, including 4-amino- 6-alkyl-1-pyranosyl/ribofuranosyl-1,3,5-triazin-2(1H)-ones 1a-j, 6-amino-4-alkyl/aryl-1- pyranosyl/ribofuranosyl-1,3,5-triazin-2(1H)-ones 2a-f and 4-amino-6-alkyl-1,3,5-triazin-2- yl-1-thio-pyranosides/ribofuranosides 3a-j. The antiproliferative activities of these synthetic analogues were investigated in human leukemia HL-60 cells. Ribofuranosyl Snucleoside 3a, a bioisostere of 5-azacytidine, had a similar antiproliferative ability as that of the latter. Introduction of a methyl at the 6 position of 5-azacytidine and/or replacement of the ribofuranosyl moiety with pyranosyl sugars or disaccharides significantly decreased the antiproliferative activities of the 5-azacytidine derivatives. Several compounds with the replacement of pyranosyl sugars enhanced all-trans retinoic acid-induced differentiation ability in human leukemia HL-60 cells.

  合成了二十六种5-氮杂胞苷类似物，包括4-氨基-6-烷基-1-吡喃糖基/呋喃糖基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮1a-j、6-氨基-4-烷基/芳基-1-吡喃糖基/呋喃糖基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮2a-f和4-氨基-6-烷基-1,3,5-三嗪-2-基-1-硫代吡喃糖基/呋喃糖基3a-j。研究了这些合成类似物在人白血病HL-60细胞中的抗增殖活性。呋喃糖基S核苷3a作为5-氮杂胞苷的生物等排体，具有与后者类似的抗增殖能力。在5-氮杂胞苷的6位引入甲基和/或用吡喃糖基糖或二糖取代呋喃糖基部分显著降低了5-氮杂胞苷衍生物的抗增殖活性。一些用吡喃糖基糖取代的化合物增强了全反式维甲酸诱导的人白血病HL-60细胞的分化能力。
• The Synthesis and Biological Activity of Certain 4'-Thionucleosides
  作者：John Secrist、William Parker、Kamal Tiwari、Lea Messini、Sue Shaddix、Lucy Rose、L. Lee Bennett、John Montgomery

  DOI：10.1080/15257779508012449

  日期：1995.5.1

  Abstract Results are presented on the synthesis and biological activity of several types of 4′-thionucleosides as potential anticancer agents. Detailed studies on the mechanism of action of 4′-thiothymidine are also presented.

  摘要介绍了几种类型的4'-硫代核苷作为潜在抗癌剂的合成和生物学活性。还介绍了有关4'-硫代胸苷的作用机理的详细研究。
• 一种阿扎胞苷的制备方法
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN110128485B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明属于医药合成领域，具体涉及一种阿扎胞苷的制备方法，包括以下步骤：5‑氮杂胞嘧啶与三甲基氯硅烷在70‑80℃下，反应2小时，得阿扎胞苷中间体Ⅰ；阿扎胞苷中间体Ⅰ用二氯甲烷溶解，在三氟化硼的催化下，与1‑氯‑2,3,5‑三‑O‑对氯苯甲酰基‑β‑D‑核糖发生缩合反应，反应完毕，洗涤，干燥，抽滤，滤液减压蒸馏得到式IV阿扎胞苷中间体Ⅱ；阿扎胞苷中间体Ⅱ经氨气醇解后得阿扎胞苷粗品经纯化得到高纯度的阿扎胞苷。本发明反应条件温和，反应时间短，收率高，适合工业化生产。