(E)-3-ethoxycarbonyl-4-(2,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-enoic acid | 367248-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-ethoxycarbonyl-4-(2,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-enoic acid
• 英文别名: 2-(2,4,5-trimethoxy-benzylidene)-succinic acid 1-ethyl ester
• CAS: 367248-67-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₇
• 分子量: 324.331
• InChiKey: SVXDAGYNZSMVBE-IZZDOVSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-ethoxycarbonyl-4-(2,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-enoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 [(1R,2S)-3-(hydroxymethyl)-5,7,8-trimethoxy-1-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2-dihydronaphthalen-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Magnoshinin 和 Cyclogalgravin 的合成：改进的 Stobbe 缩合反应

  摘要：

  Synthesis 2001, No. 10, 30 07 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,10,1556,1560,ftx,en;M01001SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：报道了木脂素合成新方法的发展。最近报道的一种制备 1-芳基 1,2-二氢萘的方法被用于制备天然木脂素 magnoshinin 和天然木脂素衍生物 cyclogalgravin (3,4-dehydrogalbulin)。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16086
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 丁二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E)-3-ethoxycarbonyl-4-(2,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Magnoshinin 和 Cyclogalgravin 的合成：改进的 Stobbe 缩合反应

  摘要：

  Synthesis 2001, No. 10, 30 07 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,10,1556,1560,ftx,en;M01001SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：报道了木脂素合成新方法的发展。最近报道的一种制备 1-芳基 1,2-二氢萘的方法被用于制备天然木脂素 magnoshinin 和天然木脂素衍生物 cyclogalgravin (3,4-dehydrogalbulin)。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16086

文献信息

• Coumarin derivatives with comt inhibiting activity
  申请人：——

  公开号：US20030186975A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Compounds of formula (I′) wherein the two OH— substituents in the phenyl moiety are in a position ortho to one another and R1 in a position ortho to one of the hydroxy groups; and X, R 1 to R 6 are as defined in claims, exhibit COMT enzyme inhibiting activity so that they are useful as COMT inhibitors.

  式(I')的化合物，其中苯基上的两个OH-取代基相对位于邻位，R1位于其中一个羟基的邻位；并且X，R1到R6如权利要求所定义的，表现出COMT酶抑制活性，因此它们可用作COMT抑制剂。
• COUMARIN DERIVATIVES WITH COMT INHIBITING ACTIVITY
  申请人：ORION CORPORATION

  公开号：EP1301503A1

  公开（公告）日：2003-04-16
• US6951870B2
  申请人：——

  公开号：US6951870B2

  公开（公告）日：2005-10-04
• [EN] COUMARIN DERIVATIVES WITH COMT INHIBITING ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE COUMARINE AYANT UNE ACTIVITE D'INHIBITION DE LA COMT
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2002002548A1

  公开（公告）日：2002-01-10

  Compounds of formula (I') wherein the two OH- substituents in the phenyl moiety are in a position ortho to one another and R1 in a position ortho to one of the hydroxy groups; and X, R1 to R6 are as defined in claims, exhibit COMT enzyme inhibiting activity so that they are useful as COMT inhibitors.
• Base- and light-assisted synthesis of anthracenes from 3-allylnaphthalene-2-carbaldehydes
  作者：Charles B. de Koning、Sunnyboy S. Manzini、Joseph P. Michael、Edwin M. Mmutlane、Tefo R. Tshabidi、Willem A.L. van Otterlo

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.010

  日期：2005.1

  The synthesis of substituted anthracenes from naphthalene precursors is described. The key step involved heating ortho-allyl substituted naphthalene-2-carbaldehydes and potassium t-butoxide in DMF with concomitant irradiation from a high pressure mercury lamp to afford anthracenes in yields of 76–98%.

  描述了由萘前体合成取代的蒽。关键步骤包括在DMF中加热邻烯丙基取代的萘-2-甲醛和叔丁醇钾，并伴随高压汞灯的照射，蒽的产率为76-98％。