(R)-14-methyl-2-octadecanone | 1147880-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-14-methyl-2-octadecanone
• 英文别名: (R)-14-methyloctadecan-2-one；(14R)-14-methyloctadecan-2-one
• CAS: 1147880-33-8
• 化学式: C₁₉H₃₈O
• 分子量: 282.51
• InChiKey: FUVQABBYCOUMQQ-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.6±10.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.831±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Jones reagent 、 正丁基锂 、 periodic acid dihydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.83h， 生成 (R)-14-methyl-2-octadecanone
  参考文献：
  名称：

  从香茅醛的对映异构体合成6-甲基-2-十八烷酮，14-甲基-2-十八烷酮和6,14-二甲基-2-十八烷酮的全部立体异构体，它们是Lyclene dharma dharma蛾的性信息素成分。

  摘要：

  香茅醛的对映异构体被转化为6-甲基-2-十八碳烯酮，14-甲基-2-十八碳烯酮和6,14-二甲基-2-十八碳烯酮的全部立体异构体，这是女性生产的Lyclene dharma dharma的性信息素成分。蛾。三种公认的方法，即Wittig反应，炔烃的烷基化和乙酰乙酸酯的合成，被用于碳-碳键的形成，以连接结构单元。

  DOI：

  10.1271/bbb.120436

文献信息

• Synthesis of all the stereoisomers of 6-methyl-2-octadecanone, 6,14-dimethyl-2-octadecanone, and 14-methyl-2-octadecanone, the components of the female-produced sex pheromone of a moth, Lyclene dharma dharma
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.092

  日期：2009.4

  All of the stereoisomers of the components of the female-produced sex pheromone of a moth, Lyclene dharma dharma, were synthesized. They are (R)- and (S)-6-methyl-2-octadecanone, (6R,14R)-, (6R,14S)-, (6S,14R)-, and (6S,14S)-6,14-dimethyl-2-octadecanone, and (R)- and (S)-14-methyl-2-octadecanone. Enantiomers of citronellal and methyl (S)-3-hydroxy-2-methylpropanoate were the starting materials, and

  合成了雌虫蛾性信息素Lyclene dharma dharma的所有成分的立体异构体。它们是（R）-和（S）-6-甲基-2-十八烷酮，（6 R，14 R）-，（6 R，14 S）-，（6 S，14 R）-和（6 S，14 S）-6,14-二甲基-2-十八烷酮，和（R）-和（S）-14-甲基-2-十八烷酮。香茅醛和（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的对映体是起始原料，并且烯烃的交叉复分解被用作关键反应。
• Enantioselective Synthesis of the Active Sex Pheromone Components of the Female Lichen Moth, Lyclene dharma dharma, and Their Enantiomers
  作者：Yun Zhou、Jianan Wang、Yueru Zhang、Xiaochen Fu、Hongqing Xie、Jinlong Han、Jianhua Zhang、Jiangchun Zhong、Chenggang Shan

  DOI：10.3390/molecules29122918

  日期：——

  to synthesize the active sex pheromone components, (S)-14-methyloctadecan-2-one ((S)-1), (S)-6-methyloctadecan-2-one ((S)-2), and their enantiomers has been developed. Key steps in the synthesis include the use of Evans’ chiral auxiliaries, Grignard cross-coupling reactions, hydroboration–oxidation, and Wacker oxidation. The synthesized sex pheromone components hold potential value for studies on communication

  地衣蛾，Lyclene dharma dharma（Arctiidae，Lithosiinae），在森林生态系统动态中发挥着重要作用。一种简洁新颖的活性性信息素成分(S)-14-甲基十八烷-2-酮((S)-1)、(S)-6-甲基十八烷-2-酮((S)-2)的合成方法，并且已经开发了它们的对映体。合成的关键步骤包括使用埃文斯手性助剂、格氏交叉偶联反应、硼氢化-氧化和瓦克氧化。合成的性信息素成分对于通讯机制、物种识别和生态管理的研究具有潜在价值。