(R)-3-[bis(benzyloxycarbonyl)methyl]cycloheptanone | 185760-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-3-[bis(benzyloxycarbonyl)methyl]cycloheptanone
• 英文别名: dibenzyl 2-[(1R)-3-oxocycloheptyl]propanedioate
• CAS: 185760-72-9
• 化学式: C₂₄H₂₆O₅
• 分子量: 394.467
• InChiKey: CKRQPGCTVMPTBD-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-2-甲基-1,3-二氧杂烷 、 (R)-3-[bis(benzyloxycarbonyl)methyl]cycloheptanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  稳定、可储存和可重复使用的不对称催化剂：用于催化不对称迈克尔反应的新型 La 连接 BINOL 配合物

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja001036u
• 作为产物：
  描述：

  2-环庚烯-1-酮 、 二苄基马来酸酯 在 La(III) (R,R)-3-(BINOL-3-ylmethoxymethyl)BINOL-ate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 85.0h， 以96%的产率得到(R)-3-[bis(benzyloxycarbonyl)methyl]cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  Linked-BINOL：一种实用的不对称多功能催化方法

  摘要：

  描述了一种新型的链接的1,1'-联萘酚（链接的-BINOL）作为一种实用的不对称多功能催化方法的开发和应用。最初设计Linked-BINOL以提高Ga-Li-BINOL复合物抵抗与4-甲氧基苯酚进行配体交换的稳定性。作为半冠醚的含氧连接的BINOL，在促进单体配合物的形成和增加Ga-Li配合物的稳定性方面均有效。Ga-Li-连接的BINOL复合物以高达96％的对映体过量（ee）促进了环氧化物的开放反应。其次，基于Ga-Li联结的BINOL配合物的X射线结构信息，我们设计了一种更稳定的镧系联结的BINOL配合物。空气稳定，可存储和可重复使用的La-linked-BINOL复合物在高达> 99％ee的条件下促进了迈克尔反应。在空气中储存4周后，催化剂活性保持不变。计算表明，连接的BINOL将在镧配合物中充当五齿配体，从而有效地提高了配合物的稳定性。最后，将连接的BINOL应用于新的同双金属多功

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200201)344:1<3::aid-adsc3>3.0.co;2-2

文献信息

• Enzyme-Promoted Direct Asymmetric Michael Reaction by Using Protease from Streptomyces griseus
  作者：Ling-Ling Wu、Ling-Po Li、Yang Xiang、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1007/s10562-017-2095-4

  日期：2017.8

  AbstractThe direct asymmetric Michael addition of malonates and enones was promoted by protease from Streptomyces griseus for the first time. Yields of up to 84% with enantioselectivities of up to 98% enantiomeric excess (ee) were achieved under optimized conditions.Graphical AbstractProtease from Streptomyces griseus (SGP) was used for the first time as a biocatalyst in asymmetric Michael reaction of malonates

  摘要 灰色链霉菌蛋白酶首次促进丙二酸和烯酮的直接不对称迈克尔加成。在优化条件下实现了高达 84% 的产率和高达 98% 的对映体过量 (ee) 的对映选择性。图形摘要来自灰色链霉菌 (SGP) 的蛋白酶首次用作丙二酸不对称迈克尔反应的生物催化剂。
• Organocatalytic Enantioselective Michael Additions of Malonates to 2-Cyclopentenone
  作者：Nobuyuki Mase、Maho Fukasawa、Norihiko Kitagawa、Fumiya Shibagaki、Naoyasu Noshiro、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1055/s-0030-1258533

  日期：2010.9

  The Michael reaction of a dialkyl malonate to a cyclic enone using a chiral diamine/acid combination catalyst gave the desired Michael adduct in high yield with excellent enantiomeric excess in a protic solvent such as methanol and ethanol. The methanol molecule participates in a proton relay system in which the dialkyl malonate is activated through hydrogen bonding to afford the Michael adduct with

  使用手性二胺/酸组合催化剂，丙二酸二烷基酯与环烯酮的迈克尔反应以高产率得到所需的迈克尔加合物，在质子溶剂（如甲醇和乙醇）中具有极好的对映体过量。甲醇分子参与质子中继系统，其中丙二酸二烷基酯通过氢键活化，提供具有优异对映选择性的迈克尔加合物。
• Catalyst
  申请人：——

  公开号：US20020039961A1

  公开（公告）日：2002-04-04

  A catalyst and method for performing a Michael addition reaction between a &bgr;-dicarbonyl compound with a cyclic or acyclic enone, where the catalyst comprises a substituted or unsubstituted lanthanum-linked BINOL complex, e.g. a (R,R)-La-linked-BINOL complex (1), are described. 1 The catalyst is stable in air, is readily separated from the reaction mixtures and may be reused if desired.

  本发明描述了一种在&bgr;-二羰基化合物与环状或无环状烯酮之间进行迈克尔加成反应的催化剂和方法，其中催化剂包括取代或未取代的镧系BINOL络合物，例如(R,R)-La-Linked-BINOL络合物(1)。 1 催化剂在空气中很稳定，很容易从反应混合物中分离出来，如果需要还可以重复使用。
• Immobilization of asymmetric multifunctional catalysts on an insoluble polymer
  作者：Shigeki Matsunaga、Takashi Ohshima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01486-6

  日期：2000.10

  Polymer-supported linked-BINOL was synthesized to immobilize asymmetric catalysts with two BINOL units. The advantage of the polymer-supported linked-BINOL over randomly polymer-supported BINOL was confirmed by asymmetric Michael reaction. A novel polymer-supported La-Zn-linked-BINOL complex afforded the Michael adduct in good yield and moderate ee. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US6809059B2
  申请人：——

  公开号：US6809059B2

  公开（公告）日：2004-10-26