(E)-2-(4-(4-(but-3-ynylamino)styryl)-3-cyano-5,5-dimethylfuran-2(5H)-ylidene)malononitrile | 1206796-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-2-(4-(4-(but-3-ynylamino)styryl)-3-cyano-5,5-dimethylfuran-2(5H)-ylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-[4-[(E)-2-[4-(but-3-ynylamino)phenyl]ethenyl]-3-cyano-5,5-dimethylfuran-2-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 1206796-08-8
• 化学式: C₂₂H₁₈N₄O
• 分子量: 354.411
• InChiKey: BVPNGPVKLGDXSD-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-(4-(but-3-ynylamino)styryl)-3-cyano-5,5-dimethylfuran-2(5H)-ylidene)malononitrile 、 (E)-2-azidoethyl 4-(2-(4-cyano-5-(dicyanomethylene)-2,2-dimethyl-2,5-dihydrofuran-3-yl)vinyl)phenylcarbamate 在 (BimC₄A)3 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-(4-(2-(4-((E)-2-(4-cyano-5-(dicyanomethylene)-2,2-dimethyl-2,5-dihydrofuran-3-yl)vinyl)phenylamino)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl 4-((E)-2-(4-cyano-5-(dicyanomethylene)-2,2-dimethyl-2,5-dihydrofuran-3-yl)vinyl)phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Clickable fluorescent dyes for multimodal bioorthogonal imaging

  摘要：

  使用功能化荧光染料进行生物正交连接可以实现生物系统中核酸、蛋白质和代谢物的可视化。因此，需要明亮且模块化的叠氮化物和炔烃官能化染料来扩展生物正交连接方法的荧光成像能力。我们描述了基于 2-二氰亚甲基-3-氰基-2,5-二氢呋喃荧光团的可点击荧光染料的简明合成，并证明了它们在叠氮化物和炔烃修饰蛋白质的多色成像以及 FRET 研究中的实用性。

  DOI：

  10.1039/b917119n
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁炔 、 (E)-2-(4-(4-aminostyryl)-3-cyano-5,5-dimethylfuran-2(5H)-ylidene)malononitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(E)-2-(4-(4-(but-3-ynylamino)styryl)-3-cyano-5,5-dimethylfuran-2(5H)-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Clickable fluorescent dyes for multimodal bioorthogonal imaging

  摘要：

  使用功能化荧光染料进行生物正交连接可以实现生物系统中核酸、蛋白质和代谢物的可视化。因此，需要明亮且模块化的叠氮化物和炔烃官能化染料来扩展生物正交连接方法的荧光成像能力。我们描述了基于 2-二氰亚甲基-3-氰基-2,5-二氢呋喃荧光团的可点击荧光染料的简明合成，并证明了它们在叠氮化物和炔烃修饰蛋白质的多色成像以及 FRET 研究中的实用性。

  DOI：

  10.1039/b917119n

文献信息

• Chemical Reporters of Protein Acylation
  申请人：HANG HOWARD C.

  公开号：US20100203647A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Methods and kits for detecting acylated proteins produced by cells that have been cultured or by cells within an organism are provided. Also provided are methods and kits for detecting acylated proteins produced by cells where affinity purification tags are that facilitate detection are used. Compounds useful for the detection of acylated proteins are also provided.

  提供了用于检测已被培养的细胞产生的酰化蛋白或生物体内细胞产生的酰化蛋白的方法和试剂盒。还提供了用于检测已使用亲和纯化标签的细胞产生的酰化蛋白的方法和试剂盒，以便进行检测。还提供了用于检测酰化蛋白的化合物。
• Clickable fluorescent dyes for multimodal bioorthogonal imaging
  作者：Lun K. Tsou、Mingzi M. Zhang、Howard C. Hang

  DOI：10.1039/b917119n

  日期：——

  Bioorthogonal ligation with functionalized fluorescent dyes enables visualization of nuclei acids, proteins and metabolites in biological systems. Bright and modular azide- and alkyne-functionalized dyes are therefore needed to expand the fluorescence imaging capabilities of bioorthogonal ligation methods. We describe the concise synthesis of clickable fluorescent dyes based on 2-dicyanomethylene-3-cyano-2,5-dihydrofuran fluorophores and demonstrate their utility for multicolor imaging of azide- and alkyne-modified proteins as well as FRET studies.

  使用功能化荧光染料进行生物正交连接可以实现生物系统中核酸、蛋白质和代谢物的可视化。因此，需要明亮且模块化的叠氮化物和炔烃官能化染料来扩展生物正交连接方法的荧光成像能力。我们描述了基于 2-二氰亚甲基-3-氰基-2,5-二氢呋喃荧光团的可点击荧光染料的简明合成，并证明了它们在叠氮化物和炔烃修饰蛋白质的多色成像以及 FRET 研究中的实用性。