(+/-)-<6aS-(6α,6aβ,10aβ,11α)>-5,6a,7,8,9,10,10a,11-octahydro-6,11-methano-6H-1,3-benzodioxolo<5,6-c><1>benzazepin-10-one | 135191-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-<6aS-(6α,6aβ,10aβ,11α)>-5,6a,7,8,9,10,10a,11-octahydro-6,11-methano-6H-1,3-benzodioxolo<5,6-c><1>benzazepin-10-one
• 英文别名: (1S,13R,18R)-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.013,18]nonadeca-2,4(8),9-trien-17-one
• CAS: 135191-30-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: CSZZSKDWMNOLIX-XHBSWPGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-<6aS-(6α,6aβ,10aβ,11α)>-5,6a,7,8,9,10,10a,11-octahydro-6,11-methano-6H-1,3-benzodioxolo<5,6-c><1>benzazepin-10-one 在 四氧化锇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 L-Selectride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (-)-<6aS-(6α,6aβ,8β,11α)>-8-hydroxy-5,6a,7,8,9,11-hexahydro-6,11-methano-6H-1,3-benzodioxolo<5,6-c><1>benzazepin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis applications of cationic aza-Cope rearrangements. 23. First total synthesis of amaryllidaceae alkaloids of the 5,11-methano morphanthridine type. An efficient total synthesis of (.+-.)-pancracine

  摘要：

  A tandem aza-Cope rearrangement-Mannich cyclization (9 --> 3) is the central step in a concise total synthesis of (+/-)-pancracine.

  DOI：

  10.1021/jo00017a002
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-cis-2-N-Benzyl-6a<(E)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl>-1-oxa-3-azabicyclo<3.3.0>octane 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-<6aS-(6α,6aβ,10aβ,11α)>-5,6a,7,8,9,10,10a,11-octahydro-6,11-methano-6H-1,3-benzodioxolo<5,6-c><1>benzazepin-10-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis applications of cationic aza-Cope rearrangements. 23. First total synthesis of amaryllidaceae alkaloids of the 5,11-methano morphanthridine type. An efficient total synthesis of (.+-.)-pancracine

  摘要：

  A tandem aza-Cope rearrangement-Mannich cyclization (9 --> 3) is the central step in a concise total synthesis of (+/-)-pancracine.

  DOI：

  10.1021/jo00017a002

文献信息

• Synthesis applications of cationic aza-Cope rearrangements. Part 25. Total synthesis of Amaryllidaceae alkaloids of the 5,11-methanomorphanthridine type. Efficient total syntheses of (-)-pancracine and (.+-.)-pancracine
  作者：Larry E. Overman、Jaechul Shim

  DOI：10.1021/jo00069a032

  日期：1993.8

  Stereocontrolled total syntheses of the 5,11-methanomorphanthridine alkaloid pancracine in racemic (rac-1) and natural levorotatory form (1) are described. The key step is a Lewis acid-mediated aza-Cope rearrangement-Mannich cyclization reaction (9 --> 6, Scheme I).
• OVERMAN, LARRY E.;SHIM, JAECHUL, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N7, C. 5005-5007
  作者：OVERMAN, LARRY E.、SHIM, JAECHUL

  DOI：——

  日期：——