4-ethynylheptan-4-yl benzoate | 1449471-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethynylheptan-4-yl benzoate
• CAS: 1449471-07-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: SFVZXDAGRKSKDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynylheptan-4-yl benzoate 、 2-iodocyclohex-2-en-1-ol 在 copper(l) iodide 、 三(2-呋喃基)膦 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 反应 6.0h， 以73%的产率得到4-((6-hydroxycyclohex-1-enyl)ethynyl)heptan-4-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  金（I）通过丙二烯中间体催化β-羟基炔丙基酯环化为二氢吡喃/ 2 H-吡喃

  摘要：

  提出了通过1，3-羧酸酯迁移，随后将区域选择性羟基加成到Ph 3 PAuCl / AgSbF 6催化的瞬时烯丙基中间体中，将β-羟基炔丙基酯有效地环化为二氢吡喃/ 2 H-吡喃的方法。在磷酸化前体上的类似反应导致膦酰呋喃和膦酰吡喃。在少数情况下，观察到β-羟基炔丙基酯通过亲核催化取代成大环而自缩合。主要产品通过X射线结构确定来表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.003

文献信息

• Gold-catalyzed reactions of propargylic esters with vinylazides for the synthesis of Z- or E-configured buta-1,3-dien-2-yl esters
  作者：Sachin Bhausaheb Wagh、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c5cc05945c

  日期：——

  Gold-catalyzed synthesis of buta-1,3-dien-2-yl esters by the reaction of propargyl esters with vinylazides is described; the reaction mechanism is postulated to involve a vinyl attack of vinylazides at alkenyl gold carbenes.

  金催化合成丁-1,3-二烯-2-基酯的方法是通过丙炔基酯与乙烯叠氮化合物反应实现的；反应机理推测涉及乙烯叠氮化合物对烯基金卡宾的乙烯攻击。
• NHC–gold(<scp>i</scp>) catalysed [4 + 2] cycloaddition–acyclic addition of dialkyl substituted propargylic esters with 1,3-diphenylisobenzofuran: synthesis of novel benzo[c]fluorenols and substituted dienes
  作者：Ramesh Kotikalapudi、A. Leela Siva Kumari、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1039/c4ra01105h

  日期：——

  A gold carbene complex [IPrAuCl/AgSbF6] catalysed novel cycloaddition of propargylic esters with 1,3-diphenylisobenzofuran is reported. A [4 + 2] cycloaddition followed by sequential aromatic allylation leading to pentannulation with the expulsion of benzoic acid, then 1,2-phenyl migration coupled with ring opening and aromatisation leading to a new class of benzofluorenols, is discovered. This process

  报道了金卡宾络合物[IPrAuCl / AgSbF 6 ]催化的炔丙基酯与1，3-二苯基异苯并呋喃的新型环加成反应。发现了[4 + 2]环加成反应，然后依次进行芳族烯丙基化，导致苯甲酸排入五环，然后1,2-苯基迁移，再加上开环和芳构化，导致产生一类新的苯并芴醇。这个过程涉及容易的多个CC键的形成。还观察到伴随的第二种途径，该途径涉及苯甲酰氧基阴离子对中心烯丙基碳的进攻，从而提供了取代的二烯。主要产品通过X射线结构确定来表征。