(-)-<6aS*-(6α,6aβ,10aβ,11α)>-5,6a,7,8,10a,11-hexahydro-6,11-methano-6H-1,3-benzodioxolo<5,6-c><1>benzazepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (-)-<6aS*-(6α,6aβ,10aβ,11α)>-5,6a,7,8,10a,11-hexahydro-6,11-methano-6H-1,3-benzodioxolo<5,6-c><1>benzazepine
• 英文别名: (1R,13S,18S)-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.013,18]nonadeca-2,4(8),9,16-tetraene
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: SROKDQMOZCEOJH-YUTCNCBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-<6aS*-(6α,6aβ,10aβ,11α)>-5,6a,7,8,10a,11-hexahydro-6,11-methano-6H-1,3-benzodioxolo<5,6-c><1>benzazepine 在 selenium(IV) oxide 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-<6aS*-(6α,6aβ,11α)>-5,6a,7,8,9,11-hexahydro-6,11-methano-6H-1,3-benzodioxolo<5,6-c><1>benzazepin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis applications of cationic aza-Cope rearrangements. Part 25. Total synthesis of Amaryllidaceae alkaloids of the 5,11-methanomorphanthridine type. Efficient total syntheses of (-)-pancracine and (.+-.)-pancracine

  摘要：

  Stereocontrolled total syntheses of the 5,11-methanomorphanthridine alkaloid pancracine in racemic (rac-1) and natural levorotatory form (1) are described. The key step is a Lewis acid-mediated aza-Cope rearrangement-Mannich cyclization reaction (9 --> 6, Scheme I).

  DOI：

  10.1021/jo00069a032
• 作为产物：
  描述：

  5-乙炔苯并[1,3]间二氧杂环戊烯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 cerium(III) chloride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 L-Selectride 、 silver nitrate 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， -78.0~23.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 192.58h， 生成 (-)-<6aS*-(6α,6aβ,10aβ,11α)>-5,6a,7,8,10a,11-hexahydro-6,11-methano-6H-1,3-benzodioxolo<5,6-c><1>benzazepine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis applications of cationic aza-Cope rearrangements. Part 25. Total synthesis of Amaryllidaceae alkaloids of the 5,11-methanomorphanthridine type. Efficient total syntheses of (-)-pancracine and (.+-.)-pancracine

  摘要：

  Stereocontrolled total syntheses of the 5,11-methanomorphanthridine alkaloid pancracine in racemic (rac-1) and natural levorotatory form (1) are described. The key step is a Lewis acid-mediated aza-Cope rearrangement-Mannich cyclization reaction (9 --> 6, Scheme I).

  DOI：

  10.1021/jo00069a032

文献信息

• Ishizaki, Miyuki; Kurihara, Ken-ichi; Tanazawa, Eiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 1, p. 101 - 110
  作者：Ishizaki, Miyuki、Kurihara, Ken-ichi、Tanazawa, Eiko、Hoshino, Osamu

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis applications of cationic aza-Cope rearrangements. 23. First total synthesis of amaryllidaceae alkaloids of the 5,11-methano morphanthridine type. An efficient total synthesis of (.+-.)-pancracine
  作者：Larry E. Overman、Jaechul Shim

  DOI：10.1021/jo00017a002

  日期：1991.8

  A tandem aza-Cope rearrangement-Mannich cyclization (9 --> 3) is the central step in a concise total synthesis of (+/-)-pancracine.
• Synthesis applications of cationic aza-Cope rearrangements. Part 25. Total synthesis of Amaryllidaceae alkaloids of the 5,11-methanomorphanthridine type. Efficient total syntheses of (-)-pancracine and (.+-.)-pancracine
  作者：Larry E. Overman、Jaechul Shim

  DOI：10.1021/jo00069a032

  日期：1993.8

  Stereocontrolled total syntheses of the 5,11-methanomorphanthridine alkaloid pancracine in racemic (rac-1) and natural levorotatory form (1) are described. The key step is a Lewis acid-mediated aza-Cope rearrangement-Mannich cyclization reaction (9 --> 6, Scheme I).