5-methoxy-6-(methoxymethoxy)-1,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 1455138-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5-methoxy-6-(methoxymethoxy)-1,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 5-Methoxy-6-(methoxymethoxy)-1,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 1455138-47-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: GSIZHXJBJAQDBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-6-(methoxymethoxy)-1,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到6-hydroxy-5-methoxy-1,8-dimethyltetralin
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Procedure for the Synthesis of 1,8-dimethyl-5-methoxytetralin-6-ol

  摘要：

  将市售的 3-羟基-4-甲氧基苯甲醛 3 进行氢化和保护，得到 2-甲氧基-5-甲基苯酚的甲氧基甲醚。通过与 5-溴戊-1-烯进行烷基化、环化和脱保护，将其转化为 1,8-二甲基-5-甲氧基四氢萘-6-醇。

  DOI：

  10.3184/174751913x13663119523020
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5-甲基苯酚 在 aluminum (III) chloride 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 5-methoxy-6-(methoxymethoxy)-1,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Procedure for the Synthesis of 1,8-dimethyl-5-methoxytetralin-6-ol

  摘要：

  将市售的 3-羟基-4-甲氧基苯甲醛 3 进行氢化和保护，得到 2-甲氧基-5-甲基苯酚的甲氧基甲醚。通过与 5-溴戊-1-烯进行烷基化、环化和脱保护，将其转化为 1,8-二甲基-5-甲氧基四氢萘-6-醇。

  DOI：

  10.3184/174751913x13663119523020

文献信息

• An Alternative Procedure for the Synthesis of 1,8-dimethyl-5-methoxytetralin-6-ol
  作者：Ajoy K. Banerjee、Po S. Poon、Liadis Bedoya

  DOI：10.3184/174751913x13663119523020

  日期：2013.5

  The commercially available 3-hydroxy-4-methoxy-benzaldehyde 3 was subjected to hydrogenation and protection to give the methoxy methyl ether of 2-methoxy-5-methylphenol. This was converted to 1,8-dimethyl-5-methoxytetralin-6-ol by alkylation with 5-bromopent-1-ene, cyclisation and deprotection.

  将市售的 3-羟基-4-甲氧基苯甲醛 3 进行氢化和保护，得到 2-甲氧基-5-甲基苯酚的甲氧基甲醚。通过与 5-溴戊-1-烯进行烷基化、环化和脱保护，将其转化为 1,8-二甲基-5-甲氧基四氢萘-6-醇。