1,6-anhydro-2-desoxy-2-C-methyl-3-O-benzyl-4-methylene-β-D-xylohexapyranose | 81076-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-2-desoxy-2-C-methyl-3-O-benzyl-4-methylene-β-D-xylohexapyranose
• 英文别名: (1S,3R,4R,5R)-4-methyl-2-methylidene-3-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 81076-81-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: CBWOVYDPWOODCR-REBRKWNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2-desoxy-2-C-methyl-3-O-benzyl-4-methylene-β-D-xylohexapyranose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,6-anhydro-2-desoxy-2,4-di-C-methyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrolide antibiotics. 3. Revised synthesis of C9- C13 segment of erythronolide A.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90023-1
• 作为产物：
  描述：

  1,6-脱水-β-D-葡萄糖 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,6-anhydro-2-desoxy-2-C-methyl-3-O-benzyl-4-methylene-β-D-xylohexapyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrolide antibiotics. 3. Revised synthesis of C9- C13 segment of erythronolide A.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90023-1

文献信息

• 1,6-anhydro-3-O-benzyl-2-deoxy-2,4-di-C-methyl-β-d-hexopyranoses: Synthesis and properties
  作者：Alexander F. Sviridov、Michael S. Ermolenko、Dmitry V. Yashunsky、Alexander S. Shashkov、Nikolay K. Kochetkov

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85189-2

  日期：1985.2

  Abstract The synthesis of the isomeric 1,6-anhydro-3- O -benzyl-2-deoxy-2,4-di- C -methyl-β- d -hexopyranoses and their spectral characterisation are described. 1,6-Anhydro-3- O -benzyl-2-deoxy-4- O -mesyl-2,4-di- C -methyl-β- d -galactopyranose undergoes ring-contraction on solvolysis.

  摘要描述了异构体1,6-脱水-3-O-苄基-2-脱氧-2,4-二-C-甲基-β-d-己基吡喃糖的合成及其光谱表征。1,6-脱水-3-O-苄基-2-脱氧-4-O-甲磺酰基-2,4-二-C-甲基-β-d-吡喃半乳糖在溶剂分解中经历环收缩。
• Stereo-controlled synthesis of erythronolides A and B from 1,6-anhydro-β-D-glucopyranose (levoglucosan). Skeleton assembly in (C9 – C13) + (C7 – C8) + (C1 – C6) sequence
  作者：N.K. Kochetkov、A.F. Sviridov、M.S. Ermolenko、D.V. Yashunsky、V.S. Borodkin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81090-5

  日期：1989.1
• Synthesis of macrolide antibiotics Communication 3. Synthesis of the C9-C13 fragments of oleandonolide and erythronolide B
  作者：A. F. Sviridov、M. S. Ermolenko、N. K. Kochetkov

  DOI：10.1007/bf00958406

  日期：1982.11
• Synthesis of macrolide antibiotics. Communication 6. Synthesis of C13-EPI-C9-C13 fragment of erythronolide a
  作者：A. F. Sviridov、M. S. Ermolenko、D. V. Yashunskii、N. K. Kochetkov

  DOI：10.1007/bf01142801

  日期：1985.5
• Synthesis of macrolide antibiotics Communication 7. New synthesis of C9-C13 fragment of erythronolide A
  作者：A. F. Sviridov、M. S. Ermolenko、D. V. Yashunskii、N. K. Kochetkov

  DOI：10.1007/bf01142802

  日期：1985.5