4-O-allyl-1,6-anhydro-2-deoxy-2-C-methyl-β-D-glucopyranose | 91510-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 4-O-allyl-1,6-anhydro-2-deoxy-2-C-methyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,6-anhydro-2-desoxy-2-C-methyl-O-allyl-β-D-glucopyranose；(1R,2S,3R,4R,5R)-4-methyl-2-prop-2-enoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• CAS: 91510-64-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: CHAGQGPKNFQVJV-VVULQXIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-allyl-1,6-anhydro-2-deoxy-2-C-methyl-β-D-glucopyranose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 1,6-anhydro-3-O-benzyl-2-deoxy-2,4-di-C-methyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  1,6-脱水-3-O-苄基-2-脱氧-2,4-二-C-甲基-β-d-己吡喃糖：合成与性能

  摘要：

  摘要描述了异构体1,6-脱水-3-O-苄基-2-脱氧-2,4-二-C-甲基-β-d-己基吡喃糖的合成及其光谱表征。1,6-脱水-3-O-苄基-2-脱氧-4-O-甲磺酰基-2,4-二-C-甲基-β-d-吡喃半乳糖在溶剂分解中经历环收缩。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85189-2
• 作为产物：
  描述：

  1,6-脱水-β-D-葡萄糖 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-O-allyl-1,6-anhydro-2-deoxy-2-C-methyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrolide antibiotics. 3. Revised synthesis of C9- C13 segment of erythronolide A.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90023-1

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of erythronolides A and B in a (C5-C9) + (C3-C4) + (C1-C2) + (C11-C13) sequence from 1.6-anhydro-β-D-glycopyranose (levoglucosan). Part 1. Synthesis of C1-C10 and C11-C13 segments
  作者：A.F. Sviridov、V.S. Borodkin、M.S. Ermolenko、D.V. Yashunsky、N.K. Kochetkov

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96139-3

  日期：——

  An approach to the synthesis of aglycones of macrolide antibiotics erythromycine A and B is discussed and preparation of common C1-C10 and C1-C13 segments starting from levoglucosane is described.

  讨论了大环内酯类抗生素红霉素A和B的糖苷配基的合成方法，并描述了从左葡糖烷开始制备常​​见的C1-C10和C1-C13片段。
• Synthesis of macrolide antibiotics Communication 7. New synthesis of C9-C13 fragment of erythronolide A
  作者：A. F. Sviridov、M. S. Ermolenko、D. V. Yashunskii、N. K. Kochetkov

  DOI：10.1007/bf01142802

  日期：1985.5
• Synthesis of macrolide antibiotics. 16. Synthesis of erythronolides A and B by a coupling scheme of (C5-C9) + (C3-C4) + (C1-C2) + (C10) + (C11-C13) fragments and synthesis of the C5-C9 fragment
  作者：A. F. Sviridov、V. S. Borodkin、M. S. Ermolenko、D. V. Yashunskii

  DOI：10.1007/bf00958057

  日期：1989.3
• SVIRIDOV, A. F.;BORODKIN, V. S.;ERMOLENKO, M. S.;YASHUNSKIJ, D. V., IZV. AN CCCP CEP. XIM.,(1989) N, S. 674-680
  作者：SVIRIDOV, A. F.、BORODKIN, V. S.、ERMOLENKO, M. S.、YASHUNSKIJ, D. V.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of macrolide antibiotics. 3. Revised synthesis of C9- C13 segment of erythronolide A.
  作者：N.K. Kochetkov、A.F. Sviridov、M.S. Ermolenko、D.V. Yashunsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90023-1

  日期：1984.1