1,6-anhydro-2,4-didesoxy-2,4-di-C-methyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranose | 81076-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-2,4-didesoxy-2,4-di-C-methyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,6-anhydro-3-O-benzyl-2,4-didesoxy-2,4-di-C-methyl-β-D-glucopyranose；(1S,2S,3S,4R,5R)-2,4-dimethyl-3-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 81076-89-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: MVEXVRIEPKNUBZ-SOMZYNEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,4-didesoxy-2,4-di-C-methyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranose 在 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 (2R,3S,4R)-3-Benzyloxy-4-[1,3]dithian-2-yl-2-methyl-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有高区域选择性的二脱水糖的环氧乙烷环开口及其在制备6-脱氧赤藓醇内酯B的两个手性链段中的应用

  摘要：

  由左旋葡聚糖（1,6-脱水-β-D-葡萄糖）制得的二脱水糖2的环氧乙烷环与有机金属碳亲核试剂一起区域选择性地开放，并将其与C 1 –C 5链段9以及C 2 –C 5的不对称合成一起应用。描述了6-脱氧赤藓醇内酯B 1的C 9 -C 15单元18。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85401-5
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-2-desoxy-2,4-di-C-methyl-3-O-benzyl-β-D-galactopyranose 在 镍 吡啶 、 氢气 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 1,6-anhydro-2,4-didesoxy-2,4-di-C-methyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrolide antibiotics. 2. Synthesis of the C9-C13 segments of erythronolides A, B and oleandonolide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82945-2

文献信息

• Synthesis of macrolide antibiotics. Communication 8. Synthesis of acyclic forms of C9-C13 fragment of erythronolide B
  作者：A. F. Sviridov、D. V. Yashunskii、M. S. Ermolenko、V. S. Borodkin、N. K. Kochetkov

  DOI：10.1007/bf01142803

  日期：1985.5
• Synthesis of macrolide antibiotics Communication 3. Synthesis of the C9-C13 fragments of oleandonolide and erythronolide B
  作者：A. F. Sviridov、M. S. Ermolenko、N. K. Kochetkov

  DOI：10.1007/bf00958406

  日期：1982.11
• Synthesis of macrolide antibiotics. 2. Synthesis of the C9-C13 segments of erythronolides A, B and oleandonolide
  作者：N.K. Kochetkov、A.F. Sviridov、M.S. Ermolenko、N.D. Zelinsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82945-2

  日期：1981.1
• New method for the synthesis of 2,4-didesoxy-2,4-di-C-methyl-d-glucopyranose derivatives
  作者：A. F. Sviridov、D. V. Yashunskii、M. S. Ermolenko、N. K. Kochetkov

  DOI：10.1007/bf00995727

  日期：1984.3
• The oxirane ring openings of the dianhydro sugar with high regioselectivity and its use in preparation of two chiral segments of 6-deoxyerythronolide B
  作者：Takeshi Wakamatsu、Hideo Nakamura、Yuji Nishikimi、Kaoru Yoshida、Tomoko Noda、Masato Taniguchi、Yoshio Ban

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85401-5

  日期：1986.1

  The oxirane ring of the dianhydro sugar 2 obtained from levoglucosan (1,6-anhydro-β-D-glucose) is opened regioselectively with organometallic carbon nucleophiles and its application to an asymmetric synthesis of the C1–C5 segment 9 together with the C9-C15 unit 18 of 6-deoxyerythronolide B 1 is described.

  由左旋葡聚糖（1,6-脱水-β-D-葡萄糖）制得的二脱水糖2的环氧乙烷环与有机金属碳亲核试剂一起区域选择性地开放，并将其与C 1 –C 5链段9以及C 2 –C 5的不对称合成一起应用。描述了6-脱氧赤藓醇内酯B 1的C 9 -C 15单元18。