(R)-1-chloro-4-decyn-2-ol | 213963-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (R)-1-chloro-4-decyn-2-ol
• 英文别名: (R)-1-chlorodec-4-yne-2-ol；(2R)-1-chlorodec-4-yn-2-ol
• CAS: 213963-82-7
• 化学式: C₁₀H₁₇ClO
• 分子量: 188.697
• InChiKey: QAVFPVIIOHVHCT-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-chloro-4-decyn-2-ol 在 5percent Pd/BaSO₄ 咪唑 、 喹啉 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 (+)-二异松蒎烯基硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1'E,5'S,7'Z)-2-[5'-{(tert-butyldimethylsilyl)oxy}-1',7'-tridecadienyl]-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  合成的10,11-dihydroleukotriene B（4）代谢物通过镍催化的顺式溴化物和反式烯基硼酸盐的偶联反应。

  摘要：

  10,11-dihydro-，10,11,14,15-tetrahydro-和10，11-dihydro-12-oxoleukotriene B（4）化合物（2，4，5）的合成是通过使用镍-反应路线1中所示的催化偶合反应。C（1）-C（7）片段，TBS醚10a用于2和4，乙氧基乙基（EE）醚10b用于对映体纯形式（> 99％ee），通过修改后的文献程序（参考文献11a）。另一方面，分别由99％ee的（R）-表氯醇（18）合成分别对应于2和4的C（8）-C（20）部分的硼酸酯11a和11b。简而言之，将18通过LiC三键CC（5）H（11）/ BF（3）.OEt（2）或C（7）H（15）MgBr / CuCN的环氧化物开环转化为乙炔24和32。将这些乙炔与（+）-（Ipc）（2）BH氢硼化，然后与MeCHO反应，得到相应的硼酸二乙酯，在与Me（2）C（CH（2）OH）（2）进行配体交换后，提

  DOI：

  10.1021/jo9913199
• 作为产物：
  描述：

  左旋环氧氯丙烷 、 1-庚炔 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到(R)-1-chloro-4-decyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  合成的10,11-dihydroleukotriene B（4）代谢物通过镍催化的顺式溴化物和反式烯基硼酸盐的偶联反应。

  摘要：

  10,11-dihydro-，10,11,14,15-tetrahydro-和10，11-dihydro-12-oxoleukotriene B（4）化合物（2，4，5）的合成是通过使用镍-反应路线1中所示的催化偶合反应。C（1）-C（7）片段，TBS醚10a用于2和4，乙氧基乙基（EE）醚10b用于对映体纯形式（> 99％ee），通过修改后的文献程序（参考文献11a）。另一方面，分别由99％ee的（R）-表氯醇（18）合成分别对应于2和4的C（8）-C（20）部分的硼酸酯11a和11b。简而言之，将18通过LiC三键CC（5）H（11）/ BF（3）.OEt（2）或C（7）H（15）MgBr / CuCN的环氧化物开环转化为乙炔24和32。将这些乙炔与（+）-（Ipc）（2）BH氢硼化，然后与MeCHO反应，得到相应的硼酸二乙酯，在与Me（2）C（CH（2）OH）（2）进行配体交换后，提

  DOI：

  10.1021/jo9913199

文献信息

• General, Highly Selective Synthesis of 1,3‐ and 1,4‐Difunctionalized Building Blocks by Regiodivergent Epoxide Opening
  作者：Nico Funken、Felix Mühlhaus、Andreas Gansäuer

  DOI：10.1002/anie.201606064

  日期：2016.9.19

  regiodivergent epoxide opening (REO) featuring a catalyst‐controlled synthesis of enantiomerically and diastereomerically highly enriched or pure syn‐ and anti‐ 1,3‐ and 1,4‐difunctionalized building blocks from a common epoxide precursor. The REO is attractive for natural product synthesis and as a branching reaction for diversity‐oriented synthesis with epoxides.

  我们描述了一种区域发散性环氧化物开口（REO），其特征在于由催化剂控制的对映体和非对映体高度富集的合成，或由常见的环氧前体合成的纯的顺式和反式1,3和1,4-双官能化的结构单元。REO对于天然产物合成以及作为环氧化物面向多样性的合成的支化反应具有吸引力。
• Stereoselective synthesis of 10,11-dihydro-leukotriene B4 and related metabolites
  作者：Yuichi Kobayashi、Yuji Nakayama、G. Biju Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01346-x

  日期：1998.8

  Nickel-catalyzed coupling reaction of cis bromide 6 and the berates 5a and 5b, prepared from the boronate esters 4a and 4b, proceeded stereospecifically to furnish 7a and 7b, which upon treatment with Bu4NF in THF afforded 10,11-dihydro-leukotriene B-4 (1) and the B-3 (2), respectively. In a similar way, EE ether 19 and rac-4a gave 20 and the subsequent functional group transformation afforded 10,11-dihydro-12-oxo-LTB4 (3). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.