pentadec-6-yne | 213337-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: pentadec-6-yne
• 英文别名: 6-pentadecyne
• CAS: 213337-64-5
• 化学式: C₁₅H₂₈
• 分子量: 208.387
• InChiKey: JBGQJYLFWKXGEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  10.01°C (estimate)
• 沸点：
  267.6°C (estimate)
• 密度：
  0.7978 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentadec-6-yne 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 氟磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (1S,2R)-2-Octyl-1-pentyl-1-propylsulfanyl-cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  环丙烯脂肪酸抑制脂肪酰基去饱和酶机理的模型研究

  摘要：

  1,2-二烷基环丙烯，而不是相应的3-羧基环丙烯或环丙烯酮衍生物，与1-丙硫醇反应生成烷基硫代环丙烷。研究的环丙烯和环丙烯衍生物均未与其他氨基酸化学探针反应。这些总体结果支持环丙烯脂肪酸对去饱和酶的抑制是由不饱和部分与酶活性位点的半胱氨酸残基反应引起的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00611-5
• 作为产物：
  描述：

  1-bromohept-1-yne 、 1-辛基氯化镁, 1M IN METHF 在 N-甲基吡咯烷酮 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以89%的产率得到pentadec-6-yne
  参考文献：
  名称：

  铜和烷基格氏试剂与烷基卤化物的铜催化交叉偶联

  摘要：

  好老铜！描述了在铜催化下将脂肪族和芳香族格氏试剂与卤代炔烃偶联的新通用程序（参见方案； NMP = N-甲基吡咯烷酮）。该反应是化学选择性的，并允许以高收率制备大量简单且官能化的内部炔烃。

  DOI：

  10.1002/anie.200905816

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Cross-Coupling Reactions of Terminal Alkynes with Alkylzinc Reagents
  作者：Mao Chen、Xiaolong Zheng、Wenqing Li、Jun He、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/ja100630p

  日期：2010.3.31

  With air as the oxidant, terminal alkynes can be directly cross-coupled with alkylzinc reagents in the presence of a Pd catalyst at room temperature. CO was found to be critical in gaining high chemical yields and selectivities. A wide range of alkynes and alkylzinc reagents were tested, and good to excellent yields were obtained.

  以空气为氧化剂，在室温下，在钯催化剂的存在下，末端炔烃可以与烷基锌试剂直接交叉偶联。发现 CO 对于获得高化学产率和选择性至关重要。测试了范围广泛的炔烃和烷基锌试剂，并获得了良好的收率。
• Palladium-Catalyzed R(sp³)-Zn/R(sp)-SnBu₃ Oxidative Cross-Coupling
  作者：Aiwen Lei、Liqun Jin、Yingsheng Zhao、Haibo Wang

  DOI：10.1055/s-2007-990863

  日期：2008.2

  A novel bond formation through oxidative cross-coupling with desyl chloride as the oxidant has been investigated. The coupling can be carried out under mild conditions. The Csp3-center carbon was involved even in the presence of a β-H, and up to 90% of the desired cross-coupling product was obtained with the secondary Csp3-center substrate.

  研究了一种通过氧化交叉耦合形成新键的反应，其中使用了氯化苄作为氧化剂。该耦合可以在温和的条件下进行。即使在存在 β-H 的情况下，Csp3 中心碳仍然参与反应，并且在二级 Csp3 中心底物中获得了高达 90% 的所需交叉耦合产物。
• Cross-coupling reactions between some allyl, homoallyl, and homopropargyl substrates and trialkylalanes or dialkyl- and diaryl-magnesium derivatives *
  作者：G.A. Tolstikov、U.M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87328-9

  日期：1985.9

  Trialkylalanes and dialkyl- and diaryl-magnesium derivatives can be cross-coupled with allyl ethers and esters, sulphides, and quaternized allylamines. The reactions proceed uncatalyzed either with mild conditions or in the presence of copper complex catalysts to result in high yields of mono- and di-olefins of various structures.

  三烷基丙二烯以及二烷基和二芳基镁衍生物可以与烯丙基醚和酯，硫化物和季铵化烯丙基胺交联。该反应在温和条件下或在铜络合物催化剂的存在下未催化地进行，从而导致高产率的各种结构的单烯烃和二烯烃。
• Oxidative Cross-Coupling through Double Transmetallation:  Surprisingly High Selectivity for Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Alkylzinc and Alkynylstannanes
  作者：Yingsheng Zhao、Haibo Wang、Xiaohui Hou、Yanhe Hu、Aiwen Lei、Heng Zhang、Lizheng Zhu

  DOI：10.1021/ja0647351

  日期：2006.11.1

  Two different organometallic reagents now can cross-couple together with the oxidative cross-coupling strategy. Palladium catalyzed oxidative cross-couplings of alkylzinc and alkynylstannane reagents using desyl chloride as the oxidant have been explored, which produce the desired Csp-Csp3 cross-coupling product in surprisingly high selectivity and yields. The current catalytic system tolerates the presence of beta-H, and the reactions using long chain alkyl zinc reagents gave the cross-coupling product in excellent yields and selectivities.
• Electrophile induced rearrangement of 1-alkynylaluminium ate complexes
  作者：Antoine Debuigne、Julien Ge´rard、La`szlo` Hevesi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01179-x

  日期：1999.8

  The title species have been shown to rearrange under the influence of the electrophile PhSCl to give tetrasubstituted vinylaluminium compounds protonolysis of which led to the corresponding vinyl sulfides in a highly stereoselective manner. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.