1-bromohept-1-yne | 19821-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 英文名称: 1-bromohept-1-yne
• 英文别名: 1-bromo-1-heptyne；1-bromoheptyne
• CAS: 19821-84-2
• 化学式: C₇H₁₁Br
• 分子量: 175.068
• InChiKey: AIPBFVQVQASOGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178.72°C (estimate)
• 密度：
  1.2120

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromohept-1-yne 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 10,12-octadecadiynoate
  参考文献：
  名称：

  Jie, Marcel S. F. Lie Ken; Chau, Sherman H., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 11, p. 2642 - 2657

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到1-bromohept-1-yne
  参考文献：
  名称：

  实用，高产率合成巯基封端的二乙炔以形成导电单层

  摘要：

  硫醇封端的共轭二乙炔的自组装单分子层可以使用紫外光交联，形成高度共轭的聚二乙炔导电单分子膜[1]。然而，已报道的二乙炔单体的合成存在许多问题，阻碍了它们在功能材料中的广泛应用。我们报告了重新设计的四步合成方法，该方法以75-80％的总收率进行生产，并允许以克级规模生产一系列巯基封端的共轭二乙炔，从而可以检查和应用这些低维导电材料。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.08.057

文献信息

• <scp>TEMPO‐Regulated</scp>Regio‐ and Stereoselective<scp>Cross‐Dihalogenation</scp>with Dual Electrophilic X⁺Reagents
  作者：Yi Kong、Tongxiang Cao、Shifa Zhu

  DOI：10.1002/cjoc.202100472

  日期：2021.11

  method could enable wide applications in organic synthesis, which was exemplified by divergent synthesis of two pharmaceuticals. Detailed mechanistic investigations via radical clock reaction, pinacol ring expansion and Hammett experiments were conducted, which confirmed the intermediacy of halonium ion. In addition, a dynamic catalytic model based on the versatile catalytic role of TEMPO was proposed

  TEMPO 催化的交叉二卤化反应是通过氧化还原调节双亲电 X +试剂的复杂系统而建立的。形式上，ICl的，氯化溴，我2和Br 2产生在-原位，这使高区域选择性或立体选择性获得的iodochlorination，bromochlorination和均-二卤化产物无数与功能性的宽光谱。该方法条件温和，操作简单，可广泛应用于有机合成，例如两种药物的发散合成。通过详细的机械调查进行了自由基钟反应、频哪醇扩环和哈米特实验，证实了卤离子的中介作用。此外，提出了一种基于 TEMPO 多功能催化作用的动态催化模型来解释选择性结果。
• Synthesis of Alkynyl-Glycinols by Lewis Acid Catalyzed Propargylic Substitution of Bis-Imidates
  作者：Jekaterina Sirotkina、Liene Grigorjeva、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1002/ejoc.201500937

  日期：2015.11

  s derived from alkynyl-glycols. The cyclization proceeds selectively to give 4-alkynyl-oxazolines as the propargylic substitution products. Enantioenriched bis-imidates that contain an alkyl or trimethylsilyl substituent at the acetylene gave oxazolines with complete inversion of configuration. In turn, considerable racemization was observed in the cyclization of bis-imidates that contain a phenyl

  外消旋和对映体富集的炔基-甘氨醇可以通过路易斯酸催化的炔基-二醇衍生的双-三氯乙酰亚胺的环化反应合成。环化选择性地进行，得到 4-炔基-恶唑啉作为炔丙基取代产物。在乙炔处含有烷基或三甲基甲硅烷基取代基的对映体富集的双亚胺酯得到具有完全反转构型的恶唑啉。反过来，在含有苯基取代基的双亚胺酯的环化中观察到相当大的外消旋化。这些底物的外消旋化可以通过在苯环上引入带负电的取代基来抑制。通过双亚胺酸酯环化反应制备的恶唑啉可以很容易地转化为受保护的炔基-乙二醇衍生物。
• Formation of α-chalcogenyl acrylamides through unprecedented chalcogen-mediated metal-free oxyfunctionalization of ynamides with DMSO as an oxidant
  作者：Hai Huang、Luning Tang、Qi Liu、Yang Xi、Guangke He、Hongjun Zhu

  DOI：10.1039/c5cc10517j

  日期：——

  A novel chalcogen-mediated metal-free oxyfunctionalization mode of ynamides for the synthesis of α-chalcogenyl acrylamides has been developed.

  一种新颖的硒介导的无金属氧官能化模式已被开发用于合成α-硒基丙烯酰胺。
• Sunlight-Driven Decarboxylative Alkynylation of α-Keto Acids with Bromoacetylenes by Hypervalent Iodine Reagent Catalysis: A Facile Approach to Ynones
  作者：Hui Tan、Hongji Li、Wangqin Ji、Lei Wang

  DOI：10.1002/anie.201503479

  日期：2015.7.13

  A novel and practical decarboxylative alkynylation of α‐keto acids with bromoacetylenes is catalyzed by hypervalent iodine(III) reagents when irradiation by sunlight at room temperature. The product ynones are generated in good yields. Experiments show that results obtained with blue light (λ=450–455 nm) are comparable to those obtained when using sunlight. Mechanistic studies demonstrate that the

  当在室温下阳光照射时，高价碘（III）试剂可催化新型的，实用的α-酮酸与溴乙炔的脱羧烷基化反应。产物炔酮以良好的产率产生。实验表明，使用蓝光（λ = 450–455 nm）获得的结果与使用阳光时获得的结果相当。机理研究表明，阳光驱动的脱羧反应经历了一个自由基过程。
• Fully Substituted Conjugate Benzofuran Core: Multiyne Cascade Coupling and Oxidation of Cyclopropenone
  作者：Liangliang Yao、Qiong Hu、Li Bao、Wenjing Zhu、Yimin Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01304

  日期：2021.7.2

  multiyne cascade coupling has been developed. This chemistry provides a novel, simple, and efficient approach to synthesize fully substituted conjugate benzofuran derivatives from simple substrates under mild conditions. The density functional theory (DFT) calculations reveal that the unique homolytic cleavages of cyclopropenone and molecular oxygen are crucial to the success of this reaction.

  已经开发了一种前所未有的环丙烯酮的 C=C 双键裂解和多炔级联偶联的双氧活化。这种化学方法提供了一种新颖、简单且有效的方法，可以在温和条件下从简单的底物合成完全取代的共轭苯并呋喃衍生物。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，环丙烯酮和分子氧的独特均裂对该反应的成功至关重要。