1-(3-cyanopropyl)-1-methyl-2,5-dioxolane | 56881-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-cyanopropyl)-1-methyl-2,5-dioxolane
• 英文别名: 4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-butyronitrile；5-cyano-2-pentanone ethylene ketal；4-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)butanenitrile
• CAS: 56881-73-3
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: CZAIZAGNHFNNAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-cyanopropyl)-1-methyl-2,5-dioxolane 在 吡啶 、 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以96%的产率得到4-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)butanethioamide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of antibiotic karnamicin B1

  摘要：

  The novel antifungal kamamicin B-1 (1), 5-hydroxy-3,4-dimethoxy-2-{2-(4-oxopentyl)-4-thiazolyl}pyridine-6-carboxamide was first synthesized via the formation of partially methylated trihydroxy pyridine by ring-transformation from the corresponding furan derivative and subsequent regioselective introduction of 2,6-substituents using Meisenheimer-type reaction. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01039-3
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-4-氰基丁酸乙酯 在 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(3-cyanopropyl)-1-methyl-2,5-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  5-Fluorouracil derivatives. XI. Synthesis of 1-hexylcarbamoyl-5-fluorouracil metabolites.

  摘要：

  主要代谢产物，即1-(5-羧基戊基氨基甲酰基)-、1-(3-羧基丙基氨基甲酰基)-、1-(5-羟基己基氨基甲酰基)-和1-(5-氧代己基氨基甲酰基)-5-氟尿嘧啶，已被大规模合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.893

文献信息

• [EN] BRIDGED SPIRO [2.4] HEPTANE DERIVATIVES AS ALX RECEPTOR AND/OR FPRL2 AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SPIRO[2.4]HEPTANE PONTÉS UTILES EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE ALX ET/OU DU RÉCEPTEUR FPRL2
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010134014A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention relates to bridged spiro[2.4]heptane derivatives of formula (I), wherein W, Y, Z, R1 and R2 are as defined in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds as ALX receptor and/or FPRL2 agonists for the treatment of inflammatory and obstructive airways diseases.

  本发明涉及桥式螺[2.4]庚烷衍生物的化学式(I)，其中W、Y、Z、R1和R2如描述中所定义，它们的制备及其作为药用活性化合物的ALX受体和/或FPRL2激动剂在治疗炎症性和梗阻性气道疾病中的用途。
• The zirconocene induced coupling of benzyne with nitriles: Synthesis, structure and reactions of novel azametallacyclopentenes
  作者：Stephen L. Buchwald、Ann Sayers、Brett T. Watson、John C. Dewan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95483-2

  日期：1987.1

  A series of novel azazirconacyclopentenes have been prepared by the thermolysis of diphenylzirconocene in the presence of one equivalent of a wide variety of nitriles. An X-ray crystal structure shows these metallacycles to be dimeric in the solid state.

  在存在一当量的各种腈的条件下，通过二苯锆并茂的热解制备了一系列新的氮杂氮杂萘并环戊烯。X射线晶体结构表明这些金属环在固态为二聚体。
• The utility of silicon in organic synthesis
  作者：Robert K. Boeckman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88591-4

  日期：1983.1

  diorganocuprates to ⇌,β-unsaturated ketones and regiospecific trapping of the resulting enolate with ⇌-trimethylsilyl vinyl ketones is presented. The stereochemical details of the process have been elucidated and are discussed. Application of this methodology to the synthesis of a variety of polycyclic ketone structures is described including applications to steroid synthesis.

  提出了一种新的环化方法，该方法基于在⇌，β-不饱和酮中添加双有机铜酸酯，并用⇌-三甲基甲硅烷基乙烯基酮对所得烯醇化物进行区域特异性捕集。已经阐明并讨论了该方法的立体化学细节。描述了该方法在多种多环酮结构的合成中的应用，包括在类固醇合成中的应用。
• BRIDGED SPIRO [2.4] HEPTANE DERIVATIVES AS ALX RECEPTOR AND/OR FPRL2 AGONISTS
  申请人：Bur Daniel

  公开号：US20120115841A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The present invention relates to bridged spiro[2.4]heptane derivatives of formula (I), wherein W, Y, Z, R 1 and R 2 are as defined in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds as ALX receptor and/or FPRL2 agonists for the treatment of inflammatory and obstructive airways diseases.

  本发明涉及桥联螺[2.4]庚烷衍生物，其化学式为（I），其中W、Y、Z、R1和R2如描述中所定义，其制备以及作为药物活性化合物的ALX受体和/或FPRL2激动剂用于治疗炎症和阻塞性呼吸道疾病。
• Bridged spiro [2.4] heptane derivatives as ALX receptor and/or FPRL2 agonists
  申请人：Bur Daniel

  公开号：US08563714B2

  公开（公告）日：2013-10-22

  The present invention relates to bridged spiro[2.4]heptane derivatives of formula (I), wherein W, Y, Z, R1 and R2 are as defined in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds as ALX receptor and/or FPRL2 agonists for the treatment of inflammatory and obstructive airways diseases.

  本发明涉及式(I)的桥接螺[2.4]庚烷衍生物，其中W、Y、Z、R1和R2如描述中所定义，它们的制备以及它们作为药物活性化合物作为ALX受体和/或FPRL2激动剂用于治疗炎症和阻塞性呼吸道疾病。