(4aR,6R,6aS,9S,11S,11aS,11bS,12S,14R)-12-(2-azidoethoxy)-11,14-dihydroxy-4,4-dimethyl-8-methylenedecahydro-1H-6,11b-(epoxymethano)-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalen-7(8H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aR,6R,6aS,9S,11S,11aS,11bS,12S,14R)-12-(2-azidoethoxy)-11,14-dihydroxy-4,4-dimethyl-8-methylenedecahydro-1H-6,11b-(epoxymethano)-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalen-7(8H)-one
• 英文别名: (1S,2S,3S,5S,8S,9R,11R,16R,18R)-16-(2-azidoethoxy)-3,18-dihydroxy-12,12-dimethyl-6-methylidene-17-oxapentacyclo[7.6.2.15,8.01,11.02,8]octadecan-7-one
• 化学式: C₂₂H₃₁N₃O₅
• 分子量: 417.505
• InChiKey: RRNVDBGHTUKMGS-BMIGDZRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-十一炔 、 (4aR,6R,6aS,9S,11S,11aS,11bS,12S,14R)-12-(2-azidoethoxy)-11,14-dihydroxy-4,4-dimethyl-8-methylenedecahydro-1H-6,11b-(epoxymethano)-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalen-7(8H)-one 在 铜 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 以92%的产率得到(4aR,6R,6aS,9S,11S,11aS,11bS,12S,14R)-11,14-dihydroxy-4,4-dimethyl-8-methylene-12-(2-(4-octyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethoxy)decahydro-1H-6,11b-(epoxymethano)-6a,9-methanocyclohepta[a]-naphthalen-7(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  济源冬凌草甲素1,2,3-三唑衍生物的设计，合成及生物学机理研究

  摘要：

  合成了由1,2,3-三唑作为济元冬凌草甲素A的杂环部分的两类衍生物，该衍生物是从红冬凌草（Isodon rubescens）属中分离得到的一种新的对映体-月桂烯二萜类化合物。所有衍生物均具有良好的抗增殖活性。其中，发现化合物8g通过一系列由细胞内ROS水平升高激活的信号显着诱导MGC-803中的细胞凋亡和细胞周期停滞。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.11.005
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6R,6aS,9S,11S,11aS,11bS,12S,14R)-12-(2-bromoethoxy)-11,14-dihydroxy-4,4-dimethyl-8-methylenedecahydro-1H-6,11b-(epoxymethano)-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalen-7(8H)-one 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 以94%的产率得到(4aR,6R,6aS,9S,11S,11aS,11bS,12S,14R)-12-(2-azidoethoxy)-11,14-dihydroxy-4,4-dimethyl-8-methylenedecahydro-1H-6,11b-(epoxymethano)-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalen-7(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  济源冬凌草甲素1,2,3-三唑衍生物的设计，合成及生物学机理研究

  摘要：

  合成了由1,2,3-三唑作为济元冬凌草甲素A的杂环部分的两类衍生物，该衍生物是从红冬凌草（Isodon rubescens）属中分离得到的一种新的对映体-月桂烯二萜类化合物。所有衍生物均具有良好的抗增殖活性。其中，发现化合物8g通过一系列由细胞内ROS水平升高激活的信号显着诱导MGC-803中的细胞凋亡和细胞周期停滞。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.11.005

文献信息

• Design, synthesis and biological mechanisms research on 1,2,3-triazole derivatives of Jiyuan Oridonin A
  作者：Yu Ke、Wang Wang、Long-Fei Zhao、Jian-Jia Liang、Ying Liu、Xiao Zhang、Kai Feng、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.11.005

  日期：2018.9

  Two series of derivatives with 1,2,3-triazole as heterocyclic moiety of Jiyuan Oridonin A, a new ent-kaurene diterpenoid which was isolated from genus Isodon rubescens, were synthesized and biologically evaluated. All the derivatives possessed good anti-proliferative activities. Among them, compound 8g was found to significantly induce cell apoptosis and cell cycle arrest in MGC-803 via a series of

  合成了由1,2,3-三唑作为济元冬凌草甲素A的杂环部分的两类衍生物，该衍生物是从红冬凌草（Isodon rubescens）属中分离得到的一种新的对映体-月桂烯二萜类化合物。所有衍生物均具有良好的抗增殖活性。其中，发现化合物8g通过一系列由细胞内ROS水平升高激活的信号显着诱导MGC-803中的细胞凋亡和细胞周期停滞。