2,4,6-三氟苯肼 | 80025-72-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯胺系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,6-三氟苯肼
• 英文名称: 2,4,6-Trifluor-phenylhydrazin
• 英文别名: (2,4,6-trifluorophenyl)hydrazine；2,4,6-Trifluorophenylhydrazine
• CAS: 80025-72-5
• 化学式: C₆H₅F₃N₂
• 分子量: 162.114
• InChiKey: KSKADWHKCXNUAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99°C
• 沸点：
  142.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2928000090
• 危险品运输编号：
  2811

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三氟苯肼 在 dipotassium peroxodisulfate 、 草酰氯 、 硫酸 、 水 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hydroxide 、 三溴氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含氟取代苯部分的苯基吡唑衍生物的合成，杀虫活性及构效关系

  摘要：

  氟化有机化合物代表了一个日益重要的商业化学品家族。将氟引入活性成分已成为开发现代农作物保护产品的有效途径。考虑到氟的特殊性质以及二酰胺类杀虫剂的高效性和选择性，我们设计并合成了27种含有氟代苯基吡唑的邻氨基苯甲酰胺类类似物。初步的生物测定表明，大多数目标化合物对分离的Mythimna separata和Plutella xylostella具有良好的生物学活性。含有2,4,6-三氟取代苯环的化合物IIIf在0.1 mg L –1时显示出对分离支原体的杀虫活性为43％，而对照中的氯蒽醌含量为36％。IIIe在10 –5 mg L –1时对小菜蛾的活性为94％，而对照为70％。因此，将氟引入二酰胺杀虫剂中对于增加活性是有用的。昆虫电生理研究表明，IIIf可以提高分离的第三个分离支原体幼虫神经细胞中的钙浓度，这进一步证实了赖多碱受体（RyR）是其潜在的靶标。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b08090
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氟苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,4,6-三氟苯肼
  参考文献：
  名称：

  含氟取代苯部分的苯基吡唑衍生物的合成，杀虫活性及构效关系

  摘要：

  氟化有机化合物代表了一个日益重要的商业化学品家族。将氟引入活性成分已成为开发现代农作物保护产品的有效途径。考虑到氟的特殊性质以及二酰胺类杀虫剂的高效性和选择性，我们设计并合成了27种含有氟代苯基吡唑的邻氨基苯甲酰胺类类似物。初步的生物测定表明，大多数目标化合物对分离的Mythimna separata和Plutella xylostella具有良好的生物学活性。含有2,4,6-三氟取代苯环的化合物IIIf在0.1 mg L –1时显示出对分离支原体的杀虫活性为43％，而对照中的氯蒽醌含量为36％。IIIe在10 –5 mg L –1时对小菜蛾的活性为94％，而对照为70％。因此，将氟引入二酰胺杀虫剂中对于增加活性是有用的。昆虫电生理研究表明，IIIf可以提高分离的第三个分离支原体幼虫神经细胞中的钙浓度，这进一步证实了赖多碱受体（RyR）是其潜在的靶标。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b08090

文献信息

• Continuous Flow Process For the Synthesis of Phenylhydrazine Salts and Substituted Phenylhydrazine Salts
  申请人：SHANGHAI HYBRID-CHEM TECHNOLOGIES

  公开号：US20190152896A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  The present invention provided a continuous flow process for the synthesis of phenylhydrazine salts and substituted phenylhydrazine salts. Diazotization, reduction, acidic hydrolysis and salifying with acids are innovatively integrated together. Using acidic liquids of aniline or substituted aniline, diazotization reagents, reductants and acids as raw materials, phenylhydrazine derivative salts is obtained through the synthesis process, which is a three-step continuous tandem reaction including diazotization, reduction, acidic hydrolysis and salifying. The described synthesis process is a kind of integrated solutions, which is carried out in an integrated reactor. The feed inlets of the integrated reactor are continuously filled with raw materials. In the integrated reactor, diazotization, reduction, acidic hydrolysis and salifying are carried out continuously and orderly, and phenylhydrazine salts or substituted phenylhydrazine salts is obtained in the outlet of the integrated reactor without interruption. The total reaction time is no more than 20 min.

  本发明提供了一种连续流程，用于合成苯肼盐和取代苯肼盐。重氮化、还原、酸性水解和酸化与酸类创新地集成在一起。使用苯胺或取代苯胺的酸性液体、重氮化试剂、还原剂和酸类作为原料，通过合成过程获得苯肼衍生物盐，这是一个包括重氮化、还原、酸性水解和酸化的三步连续串联反应。所述的合成过程是一种集成解决方案，是在一个集成反应器中进行的。集成反应器的进料口连续填充原料。在集成反应器中，重氮化、还原、酸性水解和酸化被连续有序地进行，苯肼盐或取代苯肼盐在集成反应器的出口处获得，没有中断。总反应时间不超过20分钟。
• N-Phenylpyrazole derivatives
  申请人：May & Baker Limited

  公开号：US04496390A1

  公开（公告）日：1985-01-29

  N-Phenylpyrazole derivatives of the formula: ##STR1## (wherein each of R.sup.5 and R.sup.6 represents a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or alkoxy radical, a trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro, cyano or primary amino radical, or a fluorine, chlorine or bromine atom, each of R.sup.7, R.sup.8 and R.sup.9 represents a hydrogen atom, a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or alkoxy radical, a trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro, cyano or primary amino radical or a fluorine, chlorine or bromine atom, or R.sup.5, R.sup.7, R.sup.8 and R.sup.9 each represents a hydrogen atom and R.sup.6 represents a trifluoromethoxy or trifluoromethyl radical, and R.sup.10 represents a cyano radical or substituted carbamoyl radical --CONHR.sup.11, wherein R.sup.11 represents a methyl or ethyl radical) have been found to possess useful herbicidal properties. All such N-phenylpyrazole derivatives with the exception of 5-amino-4-cyano-1-(2,4-dichlorophenyl)pyrazole and 5-amino-4-cyano-1-(4-chloro-2-methylphenyl)pyrazole are new compounds. Herbicidal compositions containing such N-phenylpyrazole derivatives are described and also processes for the preparation of the new compounds.

  N-苯基吡唑衍生物的化学式为：（其中R.sup.5和R.sup.6分别代表C.sub.1-C.sub.4烷基或烷氧基基团，三氟甲基，三氟甲氧基，硝基，氰基或一级氨基基团，或者氟，氯或溴原子，R.sup.7，R.sup.8和R.sup.9分别代表氢原子，C.sub.1-C.sub.4烷基或烷氧基基团，三氟甲基，三氟甲氧基，硝基，氰基或一级氨基基团，或者氟，氯或溴原子，或者R.sup.5，R.sup.7，R.sup.8和R.sup.9分别代表氢原子，R.sup.6代表三氟甲氧基或三氟甲基基团，R.sup.10代表氰基或取代的氨基甲酰基团--CONHR.sup.11，其中R.sup.11代表甲基或乙基基团）已被发现具有有用的除草特性。除了5-氨基-4-氰基-1-（2,4-二氯苯基）吡唑和5-氨基-4-氰基-1-（4-氯-2-甲基苯基）吡唑之外，所有这些N-苯基吡唑衍生物都是新化合物。描述了含有这些N-苯基吡唑衍生物的除草剂组合物以及制备新化合物的方法。
• [EN] AZAINDAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZAINDAZOLE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012009510A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  Disclosed are azaindazole compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein W is CR4 or N; and R1, R2, R3, and R4 are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds in the treatment of at least one CYP17 associated condition, such as, for example, cancer, and pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本文披露了式（I）的吡唑嗪化合物或其药用盐，其中W是CR4或N；R1、R2、R3和R4在此有定义。还披露了使用这种化合物治疗至少一种CYP17相关疾病的方法，例如癌症，以及包含这种化合物的药物组合物。
• Synthesis, Spectroscopic Analysis and Assessment of the Biological Activity of New Hydrazine and Hydrazide Derivatives of 3-Formylchromone
  作者：Krzysztof Słomiak、Andrzej Łazarenkow、Lilianna Chęcińska、Joachim Kusz、Justyn Ochocki、Jolanta Nawrot-Modranka

  DOI：10.3390/molecules23082067

  日期：——

  hydrazine and hydrazide derivatives of benzo-γ-pyrones with fluorine substituents remain an unexplored group of chemical compounds. This preliminary study reports the synthesis, structural assessment, initial microbiological screening and biological testing of the synthesized compounds on cell lines using the XTT-assay. A series of 10 novel hydrazine and hydrazide derivatives of 3-formylchromone were

  具有氟取代基的苯并-γ-吡喃酮的肼和酰肼衍生物仍然是一组未开发的化合物。这项初步研究报告了使用 XTT 测定对合成化合物在细胞系上的合成、结构评估、初步微生物筛选和生物测试。合成了一系列 10 种新型 3-甲酰色酮的肼和酰肼衍生物，并确定了它们的结构。结构评估包括元素分析、IR、1H-NMR、13C-NMR、MS 和晶体学研究。对代表不同微生物组的标准菌株进行了抗菌活性测试。发现测试的化合物可以抑制微生物生长。研究发现 0.01⁻1250 µmol/L 的浓度会影响细胞增殖，对两种细胞系具有抗增殖和刺激增殖作用：L929 细胞系（小鼠成纤维细胞系）和 EA.hy926 细胞系（人脐静脉、体细胞）细胞杂交）。
• ETHEREAL OXYGEN ATOM-CONTAINING PERFLUOROALKYL GROUP-SUBSTITUTED PYRAZOLE RING COMPOUND AND METHOD FOR ITS PRODUCTION
  申请人：ASAHI GLASS COMPANY, LIMITED

  公开号：US20160295864A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  To provide a pyrazole derivative having a superior fluorinated substituent, which is useful for pharmaceutical products or agricultural chemicals having pharmacological activities, and a method for its production. A compound represented by the following formula (A), wherein R f is a C 2-19 perfluoroalkyl group having ethereal oxygen atom(s) inserted between carbon-carbon atoms of the group, and the total number of carbon atoms and oxygen atoms in R f being from 3 to 20, one of Q 1 and Q 2 is a hydrogen atom, and the other is a phenyl group, or a phenyl group in which at least one hydrogen atom in the phenyl group is each independently substituted by a halogen atom, and one of A 1 and A 2 is a nitrogen atom, and the other is a nitrogen atom to which R 1 is bonded.

  提供一种具有优越氟代取代基的吡唑衍生物，适用于具有药理活性的制药产品或农用化学品，并提供其生产方法。所述化合物由以下式（A）表示，其中Rf是具有乙醚氧原子插入其碳-碳原子之间的C2-19全氟烷基基团，Rf中的碳原子和氧原子的总数为3至20，Q1和Q2中的一个是氢原子，另一个是苯基，或者至少一个苯基中的氢原子各自独立地被卤素原子取代，A1和A2中的一个是氮原子，另一个是与R1键合的氮原子。